3-Isoprenylindole | 96839-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Isoprenylindole
• 英文别名: 3-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]-1H-indole
• CAS: 96839-16-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: KKQKAWAWPGJBQG-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Isoprenylindole 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到(+/-)-yuehchukene
  参考文献：
  名称：

  仿制白屈烯的仿生合成

  摘要：

  标题化合物（1）是潜在的抗生育剂，可以通过3-异戊烯基吲哚（2）的Diels-Alder环化反应合成。

  DOI：

  10.1039/c39850000048
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzenesulfonyl)-3-(α-hydroxyprenyl)indole 在 氢氧化钾 、 sodium hydrogen sulfate 、 18-冠醚-6 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-Isoprenylindole
  参考文献：
  名称：

  Yuehchukene analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a009

文献信息

• Biomimetic synthesis of yeuhchukene
  作者：Kin-Fai Cheng、Yun-Cheung Kong、Tin-Yau Chan

  DOI：10.1039/c39850000048

  日期：——

  The title compound (1), a potential antifertility agent, can be synthesised by Diels–Alder cyclization of 3-isoprenylindole (2).

  标题化合物（1）是潜在的抗生育剂，可以通过3-异戊烯基吲哚（2）的Diels-Alder环化反应合成。
• Novel indole derivative, processes for its preparation and its use as fertility control agent
  申请人：Kong, Yun Cheung, Dr.

  公开号：EP0130067A2

  公开（公告）日：1985-01-02

  The present invention provides a novel indole derivative This novel compound, systemically named 11β-(3'-indolyl) -7,9α,9β-trimethyl-5β,8,9,10β-tetrahydro-indano-[2,3-b] indole, is useful in pharmaceutical preparations bearing anti-implantation activity.

  本发明提供了一种新型吲哚衍生物 这种新型化合物系统地命名为 11β-（3'-吲哚基）-7,9α,9β-三甲基-5β,8,9,10β-四氢-茚并-[2,3-b] 吲哚，可用于具有抗植入活性的药物制剂中。
• The synthesis of indole alkaloids
  申请人：Kong, Yun Cheung, Dr.

  公开号：EP0185538A2

  公开（公告）日：1986-06-25

  A process for the preparation of yuehchukene, 11β-(3'- indolyl)-7, 9α, 9β-trimethyl-5β, 8, 9, 10β-tetrahydroindano-[2, 3-b-] indole in which 3-(3-methyl-buta-1, 3-dienyl) indole is cyclized in solution in an organic solvent in the presence of silicia gel at temperatures of 60 to 80°C, e.g. by reflux with benzene as the solvent and/or in the presence of an acid catalyst such as trifluoroacetic acid. In turn the 3-(3-methyl- buta-1, 3-dienyl) indole can be prepared from indole-3-carbaldehyde by protecting the nitrogen atom, reaction with the Grignard reagent derived from 3-chloro-2-methylprop-1- ene, followed by deprotection and dehydration.

  一种制备月桂烯、11β-(3'-吲哚基)-7，9α，9β-三甲基-5β，8，9，10β-四氢茚并-[2，3-b-]吲哚的工艺，其中 3-(3-甲基-丁-1，3-二烯基)吲哚在有机溶剂中的溶液中，在硅胶存在下于 60 至 80℃的温度下环化，例如以苯为溶剂回流和/或在酸催化剂如三氟乙酸存在下环化。例如，以苯为溶剂和/或在酸催化剂（如三氟乙酸）存在下进行回流。而 3-（3-甲基-丁-1，3-二烯基）吲哚可以通过保护氮原子，与 3-氯-2-甲基丙-1-烯衍生的格氏试剂反应，然后脱保护和脱水，从吲哚-3-甲醛制备。
• Efficient syntheses of yuehchukene and .beta.-(dehydroprenyl)indole
  作者：Jyh Horng Sheu、Yua Kuang Chen、Yen Long Vincent Hong

  DOI：10.1021/jo00073a044

  日期：1993.10

  Yuehchukene (1) has been synthesized by one-step transformations of both alcohols (E)-beta-(3-hydroxy-3-methylbutenyl)indole (3) and beta-(1-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)indole (4) under various reaction conditions. Alcohol 3 can be prepared efficiently from indole-3-carboxaldehyde (8) via a two-step reaction sequence. Alcohol 4, an isomer of 3, can be obtained from the same starting materials 8 in only one step. Alcohol 4 can be converted directly into beta-(dehydroprenyl)indole (2) in high yield under mild conditions via a base-induced dehydration. However, alcohol 3 does not give diene 2 under the same reaction conditions. Since diene 2 has been used as the key intermediate for the syntheses of yuehchukene (1), analogues of 1, and a cytotoxic compound, murrapanine (7), our present work also completes formal total syntheses of these bioactive compounds.
• Sheu, Jyh-Horng; Chen, Yua-Kuang; Chung, Huey-Fen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1959 - 1965
  作者：Sheu, Jyh-Horng、Chen, Yua-Kuang、Chung, Huey-Fen、Lin, Song-Fang、Sung, Ping-Jyun

  DOI：——

  日期：——