(1Z)-1-indol-3-ylidene-N-methylmethanamine | 22980-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1Z)-1-indol-3-ylidene-N-methylmethanamine
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-N-methylmethanimine
• CAS: 22980-06-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: ZODFSZFJOLTANE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C (decomp)
• 沸点：
  333.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-1-indol-3-ylidene-N-methylmethanamine 在 钾硼氢 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (±)-trans-4-(hydroxymethyl)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型反式-4-（邻苯二甲酰亚胺基甲基）-和4-（咪唑-1-基甲基）-3-吲哚基-四氢异喹啉酮的合成，可能是芳香酶抑制剂

  摘要：

  高邻苯二甲酸酐的用1个反应ħ吲哚-3- carbaldimines用于制备反式-和顺-2-烷基-3-吲哚基-1- oxotetrahydroisoquinolin -4-羧酸3a-d中。通过1 H NMR光谱研究反应的立体化学。的羧酸基团的反式-图3a-d是通过4- hydroxymethyltetrahydroisoquinolin -1-酮立体选择性地转化为4-（邻苯二甲酰） -衍生物反式- 6A，6B和4-（咪唑基甲基） -衍生物反式- 8B-d 。化合物反式- 6A，6B和图8b-d中为antiaromatase活性进行测试，和初步结果表明，phthalimidomethylisoquinolinone反式- 6b中在50μM浓度用40％降低芳香酶的活性。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-00677-7
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 甲胺 反应 12.0h， 以100%的产率得到(1Z)-1-indol-3-ylidene-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺基亚胺与亚胺酸酯的2 + 3环缩合有效合成与GFP发色团有关的新的4-Arylideneimidazolin-5-ones。

  摘要：

  由芳族醛和伯胺制得的各种席夫碱与2-（1-乙氧基乙叉基氨基）乙酸甲酯的2 + 3缩合反应可方便地获得广泛的取代的4-芳基亚氨基咪唑啉-5-酮类似物家族绿色荧光蛋白（GFP）生色团。 4-芳基亚胺达唑啉-5-酮-甲亚胺叶立德-席夫碱-杂环-2 + 3环加成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218796

文献信息

• Conformationally locked chromophores of CFP and Sirius protein
  作者：Nadezhda S. Baleeva、Aleksandra S. Tsarkova、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.006

  日期：2016.7

  Recent works have demonstrated the potential of fluorescent protein chromophores as useful dyes with unique photophysical properties. Herein, we report the synthesis of two novel highly fluorescent dyes based on conformationally locked chromophores of the fluorescent proteins CFP and Sirius. These novel synthetic dyes demonstrate high fluorescence quantum yields and pH-independence in the physiological

  最近的工作证明了荧光蛋白发色团作为有用的染料具有独特的光物理性质的潜力。在本文中，我们报告了基于荧光蛋白CFP和Sirius的构象锁定发色团的两种新型高度荧光染料的合成。这些新颖的合成染料在生理pH范围内显示出高的荧光量子产率和pH无关性，使其成为有望用于广泛荧光标记应用的分子工具。
• Heterocycles through Domino Reactions with Trimethyl Aconitate, a Versatile Synthetic Building Block
  作者：Daniel Witthaut、Roland Fröhlich、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1002/1521-3773(20011119)40:22<4212::aid-anie4212>3.0.co;2-n

  日期：2001.11.19

  The multitalented synthetic reagent trimethyl aconitate (1) is a renewable raw material with a high density of functional groups that up to now has only been scarcely used as a C6 building block. Domino reactions with 1 consisting of imine additions and intramolecular acylations provide simple access to heteropolycycles in one-pot reactions. For example, 1 reacts with N-methylbenzylidenamine (2) to give the spiro[pyrrolidinone-3,3'-dihydropyrrolinone] 3 in 40 % yield.
• Efficient Synthesis of New 4-Arylideneimidazolin-5-ones Related to the GFP Chromophore by 2+3 Cyclocondensation of Arylideneimines with Imidate Ylides
  作者：Janusz Kowalik、Anthony Baldridge、Laren Tolbert

  DOI：10.1055/s-0029-1218796

  日期：2010.7

  A 2+3 condensation of a wide assortment of Schiff bases, prepared from aromatic aldehydes and primary amines, with methyl 2-(1-ethoxyethylideneamino)acetate allows convenient access to an extensive family of substituted 4-arylideneimidazolin-5-one analogues of the green fluorescent protein (GFP) chromophore. 4-arylideneimidazolin-5-one - azomethine ylide - Schiff bases - heterocycle - 2+3 cycloaddition

  由芳族醛和伯胺制得的各种席夫碱与2-（1-乙氧基乙叉基氨基）乙酸甲酯的2 + 3缩合反应可方便地获得广泛的取代的4-芳基亚氨基咪唑啉-5-酮类似物家族绿色荧光蛋白（GFP）生色团。 4-芳基亚胺达唑啉-5-酮-甲亚胺叶立德-席夫碱-杂环-2 + 3环加成
• Synthesis of novel trans-4-(phthalimidomethyl)- and 4-(imidazol-1-ylmethyl)-3-indolyl-tetrahydroisoquinolinones as possible aromatase inhibitors
  作者：Nikola T. Burdzhiev、Todor I. Baramov、Elena R. Stanoeva、Stanislav G. Yanev、Tsveta D. Stoyanova、Diana H. Dimitrova、Kristina A. Kostadinova

  DOI：10.1007/s11696-018-00677-7

  日期：2019.5

  The reaction of homophthalic anhydride with 1H-indol-3-carbaldimines was used for the preparation of trans- and cis-2-alkyl-3-indolyl-1-oxotetrahydroisoquinolin-4-carboxylic acids 3a–d. The stereochemistry of the reaction was investigated by means of 1H NMR spectroscopy. The carboxylic group of trans-3a–d was transformed stereoselectively via 4-hydroxymethyltetrahydroisoquinolin-1-ones into 4-(pht

  高邻苯二甲酸酐的用1个反应ħ吲哚-3- carbaldimines用于制备反式-和顺-2-烷基-3-吲哚基-1- oxotetrahydroisoquinolin -4-羧酸3a-d中。通过1 H NMR光谱研究反应的立体化学。的羧酸基团的反式-图3a-d是通过4- hydroxymethyltetrahydroisoquinolin -1-酮立体选择性地转化为4-（邻苯二甲酰） -衍生物反式- 6A，6B和4-（咪唑基甲基） -衍生物反式- 8B-d 。化合物反式- 6A，6B和图8b-d中为antiaromatase活性进行测试，和初步结果表明，phthalimidomethylisoquinolinone反式- 6b中在50μM浓度用40％降低芳香酶的活性。