(+)-4-(6-methoxy-2-naphthyl)butan-2-ol | 65726-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-4-(6-methoxy-2-naphthyl)butan-2-ol
• 英文别名: 4-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)butan-2-ol, (+)-；(2S)-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butan-2-ol
• CAS: 65726-26-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: JNVOSYBERVWSGY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4-(6-methoxy-2-naphthyl)butan-2-ol 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到(S)-4-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-butyl (R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  使用手性衍生剂1-氟代丹丹-1-羧酸测定萘丁美通代谢物4-（6-甲氧基-2-萘基）丁-2-醇的绝对构型。

  摘要：

  萘丁美酮代谢产物（+）-4-（6-甲氧基-2-萘基）丁-2-醇（（+）-MNBO）的绝对构型是使用1-氟茚满-1-羧酸（FICA）确定的。通过酯交换反应，将FICA甲酯的两种对映异构体衍生为（+）-MNBO的非对映体酯。（+）-MNBO的非对映异构FICA酯的1H-和19F-NMR光谱结果证实（+）-MNBO的绝对构型为（S）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00694
• 作为产物：
  描述：

  萘丁美酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-4-(6-methoxy-2-naphthyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性衍生剂1-氟代丹丹-1-羧酸测定萘丁美通代谢物4-（6-甲氧基-2-萘基）丁-2-醇的绝对构型。

  摘要：

  萘丁美酮代谢产物（+）-4-（6-甲氧基-2-萘基）丁-2-醇（（+）-MNBO）的绝对构型是使用1-氟茚满-1-羧酸（FICA）确定的。通过酯交换反应，将FICA甲酯的两种对映异构体衍生为（+）-MNBO的非对映体酯。（+）-MNBO的非对映异构FICA酯的1H-和19F-NMR光谱结果证实（+）-MNBO的绝对构型为（S）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00694

文献信息

• US4299844A
  申请人：——

  公开号：US4299844A

  公开（公告）日：1981-11-10
• US4426392A
  申请人：——

  公开号：US4426392A

  公开（公告）日：1984-01-17
• Determination of the Absolute Configuration of the Nabumetone Metabolite 4-(6-Methoxy-2-naphthyl)butan-2-ol Using the Chiral Derivatizing Agent, 1-Fluoroindan-1-carboxylic Acid
  作者：Tomoyo Kamei、Yuta Kimura、Jyunichi Koyanagi、Kaori Matsumoto、Tetsuya Hasegawa、Masayuki Akimoto、Tamiko Takahashi

  DOI：10.1248/cpb.c18-00694

  日期：2019.1.1

  The absolute configuration of (+)-4-(6-methoxy-2-naphthyl)butan-2-ol ((+)-MNBO), a nabumetone metabolite, was determined using 1-fluoroindan-1-carboxylic acid (FICA). Both enantiomers of the FICA methyl esters were derivatized to diastereomeric esters of (+)-MNBO by an ester exchange reaction. The results of 1H- and 19F-NMR spectroscopy of the diastereomeric FICA esters of (+)-MNBO confirmed the absolute

  萘丁美酮代谢产物（+）-4-（6-甲氧基-2-萘基）丁-2-醇（（+）-MNBO）的绝对构型是使用1-氟茚满-1-羧酸（FICA）确定的。通过酯交换反应，将FICA甲酯的两种对映异构体衍生为（+）-MNBO的非对映体酯。（+）-MNBO的非对映异构FICA酯的1H-和19F-NMR光谱结果证实（+）-MNBO的绝对构型为（S）。