6-cyano-3-methyl-1H-indole | 1202512-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-cyano-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-6-cyanoindole；3-methyl-1H-indole-6-carbonitrile
• CAS: 1202512-61-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• 分子量: 156.187
• InChiKey: APCVMLCSIJMPIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-3-methyl-1H-indole 在 四丁基氯化铵 、 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到3-methyl-2-oxoindoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PIFA 与 n-Bu4NCl ⋅ H2O 结合将吲哚快速氧化成 2-羟基吲哚

  摘要：

  我们报告了一种快速方法的发展，该方法通过由（双（三氟乙酰氧基）碘）苯 (PIFA) 和n -Bu 4 NCl ⋅ H 2 O的组合原位形成的 HOCl 促进将吲哚直接转化为 2-羟吲哚。具有广泛的官能团耐受性，并在 5 分钟内以高达 95% 的产率提供 2-羟吲哚。所开发方法的潜在应用通过 3-methyl-2-oxindole ( 11 a )的克级制备、螺-oxindole 26 a和26 b的一锅两步合成以及正式合成得到证明。(-)-叶蓍嘌呤 ( 2 )。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100234
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 环丁砜 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰肼 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-cyano-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种3-取代氧化吲哚及衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机化学和药物化学技术领域，具体涉及一种制备3‑取代氧化吲哚及衍生物的方法。本发明以3‑取代吲哚衍生物为原料，以四丁基卤化铵类化合物/氯化钠/碘化钠/碘化钾中的一种或几种为添加剂，再加入二氯甲烷/1，2‑二氯乙烷/四氢呋喃/甲苯/1,4‑二氧六环/乙酸乙酯/甲醇中的一种或几种作为溶剂；控制反应温度，再加入【双(三氟乙酰氧基)碘】苯/醋酸碘苯中的一种或几种作为氧化剂，反应生成3‑取代氧化吲哚衍生物。本发明反应条件温和、操作简单、反应时间短、收率高；且未使用金属催化剂，环境友好。

  公开号：

  CN108101830B

文献信息

• PYRIMIDODIAZEPINONE DERIVATIVE
  申请人：Otsubo Nobumasa

  公开号：US20100190775A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention provides a pyrimidodiazepinone derivative represented by the general formula (I) [wherein n represents 1 or 2, Z represents a hydrogen atom or the like, R 1 and R 2 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom or the like, A represents a bond, (CH 2 ) m (wherein m represents an integer of 1 to 4), optionally substituted phenylene, optionally substituted pyridinediyl, or C═O, R 3 represents a hydrogen atom, optionally substituted lower alkyl, or the like, and R 4 represents a hydrogen atom or the like], or a pharmaceutically acceptable salt thereof or the like.

  该发明提供了一种由通式(I)表示的嘧啶二氮杂环酮衍生物[其中n代表1或2，Z代表氢原子或类似物，R1和R2可以相同或不同，每个代表氢原子或类似物，A代表键合，(CH2)m(其中m代表1到4的整数)、可选取代的苯基、可选取代的吡啶二基、或C═O，R3代表氢原子、可选取代的较低烷基或类似物，R4代表氢原子或类似物]，或其药学上可接受的盐或类似物。
• One-pot N-alkylation/Heck approach to substituted indoles
  作者：Melissa L. Weinrich、Hilary P. Beck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.144

  日期：2009.12

  Here, we report the palladium-catalyzed one-pot N-alkylation/Heck cyclization of anilines to substituted indoles employing Pd(OAc)(2)/XPhos. The scope and limitations of this methodology will be described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7998954B2
  申请人：——

  公开号：US7998954B2

  公开（公告）日：2011-08-16
• [EN] INHIBITORS OF CYCLIN DEPENDNT KINASE 7 (CDK7)<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE 7 DÉPENDANTE DES CYCLINES (CDK7)
  申请人：MARINEAU JASON J

  公开号：WO2018013867A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention provides novel compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, and compositions thereof. Also provided are methods and kits involving the compounds or compositions for treating or preventing proliferative diseases (e.g., cancers (e.g., leukemia, melanoma, multiple myeloma), benign neoplasms, angiogenesis, inflammatory diseases, autoinflammatory diseases, and autoimmune diseases) in a subject. Treatment of a subject with a proliferative disease using a compound or composition of the invention may inhibit the aberrant activity of cyclin-dependent kinase 7 (CDK7), and therefore, induce cellular apoptosis and/or inhibit transcription in the subject.
• 一种3-取代氧化吲哚及衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN108101830B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明属于有机化学和药物化学技术领域，具体涉及一种制备3‑取代氧化吲哚及衍生物的方法。本发明以3‑取代吲哚衍生物为原料，以四丁基卤化铵类化合物/氯化钠/碘化钠/碘化钾中的一种或几种为添加剂，再加入二氯甲烷/1，2‑二氯乙烷/四氢呋喃/甲苯/1,4‑二氧六环/乙酸乙酯/甲醇中的一种或几种作为溶剂；控制反应温度，再加入【双(三氟乙酰氧基)碘】苯/醋酸碘苯中的一种或几种作为氧化剂，反应生成3‑取代氧化吲哚衍生物。本发明反应条件温和、操作简单、反应时间短、收率高；且未使用金属催化剂，环境友好。