2-benzoylpropanal | 16837-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoylpropanal
• 英文别名: α-formylpropiophenon；2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanal
• CAS: 16837-43-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: FCYLEYQOYIWKLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.3°C
• 沸点：
  248.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0613 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylpropanal 在 盐酸 、 乙醇 、 羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-甲基-3-氧代-3-苯基-丙腈
  参考文献：
  名称：

  Takagi; Yasuda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 467,469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-oxothiochroman S-oxide 以 苯 为溶剂， 生成 2-benzoylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Still,I.W.J. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 455 - 470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Reduction of Aromatic Aldehydes, Ketones, Diketones and Oxo Aldehydes to Alcohols by an Aqueous TiCl3/NH3 System: Selectivity and Scope
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3326::aid-ejoc3326>3.0.co;2-v

  日期：2002.10

  quantitative reduction of aromatic aldehydes, ketones, diketones and oxo aldehydes to alcohols by use of TiCl3/NH3 in aqueous methanol solution is reported. The reducing system distinguishes between different classes of aldehydes and/or ketones, and many functionalities that usually do not survive under reducing conditions are tolerated well. The concept of reversal of chemoselectivity has also been developed

  报道了使用 TiCl3/NH3 在甲醇水溶液中几乎定量地将芳香醛、酮、二酮和氧代醛还原为醇的简单而快速的方法。还原系统区分不同类别的醛和/或酮，并且许多通常在还原条件下无法存活的官能团可以很好地耐受。化学选择性逆转的概念也得到了发展。提出了一种基于从 TiIII 到羰基碳原子的两个连续单电子转移的机制，第二个 SET 仅在存在铵离子（添加或原位形成）时才起作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• A study of periselectivity in the thermal cyclisation reactions of diene-conjugated diazo compounds: 1,7-cyclisation as a route to 3H-1,2-diazepines and 1,5-cyclisation leading to new rearrangement reactions of 3H-pyrazoles
  作者：Ian R. Robertson、John T. Sharp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82434-0

  日期：1984.1

  A range of diene-conjugated diazo compounds has been generated by the thermal decomposition of the sodium salts of the tosylhydrazones of 1-acyl-1, 3-dienes. Those of type (21) with a relationship of the diazo group and the γ, δ-double bond having a hydrogen atom at the diene terminus cyclised only by 1,7 ring closure to give 3-1,2-diazepines (23). This mode of cyclisation was inhibited by the presence

  通过1-酰基-1，3-二烯的甲苯磺酰基hydr的钠盐的热分解，已经产生了一系列二烯共轭的重氮化合物。具有重氮基团和在二烯末端具有氢原子的γ，δ-双键的关系的类型（21）的那些仅通过1,7闭环而环化，得到3 -1,2-二氮杂（（23）。这种环化模式被二烯末端甲基或苯基的存在所抑制，例如（45）。这种类型的化合物通过交替的1，5-环闭合而环化，得到3-烯基-3-吡唑类（46）为主要产品。这些观察结果是基于8π电子1,7-电环化反应的螺旋跃迁状态（54）进行解释的。具有γ，δ双键的二烯共轭的重氮化合物，例如（32）也主要通过1，5-电环化而环化，得到3-烯基-3-吡唑，例如（33）。在大多数情况下，在反应条件下3-吡唑重排烯基和氢迁移以产生1-吡唑，例如（34）和（37）。
• Regioselectivity Switch: Gold(I)-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Propargyl Alcohols to 1,3-Diketones
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tao Wang、Shuai Shi、Matthias Rudolph

  DOI：10.1021/jo301381z

  日期：2012.9.7

  The gold(I)-catalyzed oxidative rearrangement of propargyl alcohols provides an efficient and selective route to 1,3-diketones under mild conditions. Pyridine-N-oxides were used as external oxidants with, different from related substrates, no alkylidenecycloalkanones or oxetan-3-ones formed as side-products.

  炔丙醇的金（I）催化的氧化重排提供了在温和条件下制备1,3-二酮的有效和选择性途径。吡啶-N-氧化物被用作外部氧化剂，与相关的底物不同，没有形成副产物亚烷基环烷酮或氧杂环丁烷-3-酮。
• Unkatalysierte sigmatrope 1,5-Wanderung von Acylgruppen bei der Thermolyse von 5-Acyl-5-methyl-1,3-cyclohexadienen
  作者：Peter Schiess、Rolf Dinkel、Peter Fünfschilling

  DOI：10.1002/hlca.19810640318

  日期：1981.4.29

  Uncatalyzed Sigmatropic 1,5-Shift of Acyl Groups in the Thermolysis of 5-Acyl-5-methyl-1,3-cyclohexadienes

  5-催化-5-甲基-1,3-环己二烯的热解中未催化的正向性1,5-酰基转移
• Photochemical reactions of 1,2-diketones with silyl enol ethers
  作者：Hea Jung Park、Ung Chan Yoon、Sung Hong Kim、Youngku Sohn、Dae Won Cho、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1007/s11164-013-1203-3

  日期：2015.1

  that UV irradiation-induced photoaddition reactions of the 1,2-diketones, acenaphthenequinone, 9,10-phenanthrenequinone, and benzil, with silyl enol ethers derived from propionaldehyde and isobutyraldehyde take place to form a variety of adducts. Product formation in these cases takes place mainly via two mechanistic pathways, one initiated by single electron transfer (SET) and the other by [2 + 2]-cycloaddition

  摘要 当前研究的结果表明，紫外线辐射引起的1,2-二酮，，9,10-菲醌和苯与丙二醛和异丁醛衍生的甲硅烷基烯醇醚发生光加成反应，形成了多种加合物。 。在这些情况下，产物的形成主要通过两种机理途径进行，一种途径是通过单电子转移（SET）引发，另一种途径是通过[2 + 2]-环加成反应。此外，观察结果表明，这些途径之间的竞争取决于底物的性质。对烯醌的光反应的探索表明，当二甲基取代的甲硅烷基烯醇醚用作反应物时，光诱导的SET是主要过程，当单甲基取代的甲硅烷基烯醇醚用作底物时，环加成反应和其他激发态反应与SET竞争。在9,10-菲醌的情况下，无论所用甲硅烷基烯醇醚的性质如何，光反应都是通过[4 + 2]-环加成路线进行的。最后，在两种甲硅烷基烯醇醚的存在下照射苯甲腈导致由[2 + 2]-环加成和光诱导的苯甲酰基自由基形成α-裂解产生的产物的排他或主要形成。 图形概要