methyl 4,6-di-O-benzyl-3-O-methyl-α-D-altropyranoside | 1112458-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-benzyl-3-O-methyl-α-D-altropyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-2,4-dimethoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 1112458-71-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: BUDDROUPGITIJO-TWGBQZSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 methyl 4,6-di-O-benzyl-3-O-methyl-α-D-altropyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (4,6-di-O-benzyl-3-O-methyl-β-D-altropyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl (4,6-di-O-benzyl-3-O-methyl-α-D-altropyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel Glycosidation of α-d-Altropyranosides

  摘要：

  研究人员开发了一种新的δ-d-altropyranosides糖苷化反应，其中 2-羟基不受保护。反应通过 1,2-δ-环氧乙烷进行，该环氧乙烷在原位形成，无需额外步骤将 1-甲氧基交换为活性更强的离去基团。与δ-d-吡喃葡萄糖苷和δ-d-吡喃甘露糖苷相比，δ-d-阿洛糖苷的苷键较弱。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217073
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 2,3-anhydro-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到methyl 4,6-di-O-benzyl-3-O-methyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ether-Linked Sugar by Nucleophilic Opening of Carbohydrate Oxiranes

  摘要：

  开发了一种利用糖类α-或β-氧环的亲核开环反应合成醚连接糖的新方法。2,3-脱水-α-d-甘露糖苷的反应产生了预期的高区位选择性。相反，2,3-脱水-α-d-阿洛糖苷则表现出不寻常的区位选择性转变。通过比较不同反应条件，研究了糖类α-或β-氧环的区分特性。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083221

文献信息

• Synthesis of Ether-Linked Sugar by Nucleophilic Opening of Carbohydrate Oxiranes
  作者：Hideyo Takahashi、Kazusa Nishiyama、Takahiro Nakayama、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1055/s-0028-1083221

  日期：2008.12

  A new synthesis of ether-linked sugar utilizing the nucleophilic ring-opening reaction of carbohydrate α- or β-oxirane was developed. The reaction of 2,3-anhydro-α-d-mannopyranosides resulted in the expected high regioselectivity. In contrast, 2,3-anhydro-α-d-allopyranosides showed an unusual regioselectivity shift. The differentiating properties of carbohydrate α- or β-oxirane were investigated by comparing various conditions of the reaction.

  开发了一种利用糖类α-或β-氧环的亲核开环反应合成醚连接糖的新方法。2,3-脱水-α-d-甘露糖苷的反应产生了预期的高区位选择性。相反，2,3-脱水-α-d-阿洛糖苷则表现出不寻常的区位选择性转变。通过比较不同反应条件，研究了糖类α-或β-氧环的区分特性。
• Novel Glycosidation of α-d-Altropyranosides
  作者：Hideyo Takahashi、Takahiro Nakayama、Kazusa Nishiyama、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1055/s-0029-1217073

  日期：2010.1

  A new glycosidation of α-d-altropyranosides, in which the 2-hydroxy group is not protected, was developed. The reaction proceeds via a 1,2-β-oxirane, which is formed in situ without extra steps for exchanging the 1-methoxy group to a more reactive leaving group. The glycoside bond of α-d-altropyranoside was shown to be weaker compared with those of α-d-glucopyranoside and α-d-mannopyranoside.

  研究人员开发了一种新的δ-d-altropyranosides糖苷化反应，其中 2-羟基不受保护。反应通过 1,2-δ-环氧乙烷进行，该环氧乙烷在原位形成，无需额外步骤将 1-甲氧基交换为活性更强的离去基团。与δ-d-吡喃葡萄糖苷和δ-d-吡喃甘露糖苷相比，δ-d-阿洛糖苷的苷键较弱。