(Z)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluorobut-2-enoate | 135986-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluorobut-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-fluorobut-2-enoate；ethyl (Z)-2-fluoro-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-2-enoate
• CAS: 135986-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₈FNO₄
• 分子量: 247.267
• InChiKey: GNJNXPKOEFOWLW-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)乙醇胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 pyridine-SO3 complex 、 TEA 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  4-氟L-赖氨酸类似物作为选择性i-NOS抑制剂：将氟引入赖氨酸侧链的方法。

  摘要：

  在文献中，已知将氟引入生物活性分子中相对于母体分子可以增强生物活性。本文描述了4R-氟-L-NIL（12）和4,4-二氟-L-NIL（23）的合成，这是我们的iNOS程序的一部分。如以下表2所示，发现12和23均为选择性iNOS抑制剂。其次，已经开发了合成正交保护的4-氟-L-赖氨酸和4,4-二氟-L-赖氨酸的方法。

  DOI：

  10.1039/b307563j

文献信息

• Ethyl phenylsulfinyl fluoroacetate, a new and versatile reagent for the preparation of α-fluoro-α,β-unsaturated carboxylic acid esters
  作者：Thomas Allmendinger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80956-x

  日期：1991.1

  The title compound 2 can be alkylated with a wide range of alkyl halides and Michael acceptors. Subsequent thermal elimination of phenyl sulfinic acid 3 leads to α-fluoro-α,β-unsaturated ethyl carboxylates 5 and 10, an important class of intermediates for fluorine containing biologically active compounds.

  标题化合物2可以用多种烷基卤化物和迈克尔受体烷基化。随后热消除苯基亚磺酸3会导致α-氟代-α，β-不饱和羧酸乙酯5和10，这是含氟生物活性化合物的重要中间体。
• HALOALLYLAMINE INHIBITORS OF SSAO/VAP-1 AND USES THEREFOR
  申请人：McDonald Ian A.

  公开号：US20100298330A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention is related to the preparation and pharmaceutical In use of novel haloallylamine derivatives as SSAO/VAP-1 inhibitors having the structure of Formula I, as defined in the specification:(I). The invention also relates to methods of using invention compounds, or pharmaceutically acceptable salt or derivatives thereof, for the treatment of a variety of indications, e.g., inflammatory diseases.

  本发明涉及一种具有I式结构的新型卤代烯丙胺衍生物的制备和药物应用，所述衍生物可作为SSAO/VAP-1抑制剂，I式结构如规范中定义。本发明还涉及使用本发明化合物或其药学上可接受的盐或衍生物的方法，用于治疗多种适应症，例如炎症性疾病。
• WO2020024017A5
  申请人：——

  公开号：WO2020024017A5

  公开（公告）日：2022-08-04
• [EN] HALOALLYLAMINE PYRAZOLE DERIVATIVE INHIBITORS OF LYSYL OXIDASES AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LYSYL OXYDASES DÉRIVÉS D'HALOGÉNOALLYLAMINE PYRAZOLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PHARMAXIS LTD

  公开号：WO2018157190A9

  公开（公告）日：2018-10-25
• [EN] INDOLE AND AZAINDOLE HALOALLYLAMINE DERIVATIVE INHIBITORS OF LYSYL OXIDASES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'HALOALLYLAMINES INDOLE ET AZAINDOLE COMME INHIBITEURS DE LYSYL OXYDASES, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PHARMAXIS LTD

  公开号：WO2017136871A9

  公开（公告）日：2018-02-15