4-(chloromethyl)-2-(4-nitrophenyl)oxazole | 39867-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-2-(4-nitrophenyl)oxazole
• 英文别名: 2-p-Nitrophenyl-4-chlormethyl-oxazol；4-(Chloromethyl)-2-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 39867-96-4
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₃
• mdl: MFCD11845031
• 分子量: 238.63
• InChiKey: JDNZYRXCPGOUJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 - 135° C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-2-(4-nitrophenyl)oxazole 在 水 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [5-bromo-2-(4-nitro-phenyl)-oxazol-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  一些 2-芳基-4-氯甲基-恶唑的硝化和卤化。二十三。Mitt. 杂环连接

  摘要：

  研究了2-芳基-4-氯甲基恶唑的硝化和溴化。恶唑环的 5 位在溴化过程中特别具有反应性。在硝化过程中，苯环中的硝基总是在取代基的邻位引入。

  DOI：

  10.1002/ardp.19723050706
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(chloromethyl)-2-(4-nitrophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  三种新型氟18标记的放射性药物在血脑屏障上对P-糖蛋白PET成像的合成和临床前评价

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）以及血脑屏障（BBB）上的其他转运蛋白限制了许多药物进入大脑。在几种神经系统疾病中发现了P-gp功能的改变。为了研究P-gp功能，已经开发了许多正电子发射断层扫描（PET）放射性药物。大多数P-gp放射性药物都用碳11标记，而氟18标记则由于更长的半衰期而增加了其适用性。在这里，我们介绍三种新型氟18标记的放射性药物的合成和体内评价：4-（（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）甲基）-2-（4-氟苯基）恶唑（1a），2-联苯基-4-基-2-氟乙氧基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉（2）和5-（1-（2-氟乙氧基））-[3-（6,7-二甲氧基-3,4-二氢-1 H-异喹啉-2-基）-丙基] -5,6,7 ，8-四氢萘（3）。该化合物在体外被表征为P-gp底物，并使用Mdr1a / b （-/-） Bcrp1 （-/-）和野生型小鼠来评估体内底物的潜力。与（R）-[

  DOI：

  10.1021/mp5008103

文献信息

• New N-(oxazolylmethyl)-thiazolidinedione Active against Candida albicans Biofilm: Potential Als Proteins Inhibitors
  作者：Gabriel Marc、Cătălin Araniciu、Smaranda Oniga、Laurian Vlase、Adrian Pîrnău、Mihaela Duma、Luminița Măruțescu、Mariana Chifiriuc、Ovidiu Oniga

  DOI：10.3390/molecules23102522

  日期：——

  C. albicans is the most frequently occurring fungal pathogen, and is becoming an increasing public health problem, especially in the context of increased microbial resistance. This opportunistic pathogen is characterized by a versatility explained mainly by its ability to form complex biofilm structures that lead to enhanced virulence and antibiotic resistance. In this context, a review of the known C. albicans biofilm formation inhibitors were performed and a new N-(oxazolylmethyl)-thiazolidinedione scaffold was constructed. 16 new compounds were synthesized and characterized in order to confirm their proposed structures. A general antimicrobial screening against Gram-positive and Gram-negative bacteria, as well as fungi, was performed and revealed that the compounds do not have direct antimicrobial activity. The anti-biofilm activity evaluation confirmed the compounds act as selective inhibitors of C. albicans biofilm formation. In an effort to substantiate this biologic profile, we used in silico investigations which suggest that the compounds could act by binding, and thus obstructing the functions of, the C. albicans Als surface proteins, especially Als1, Als3, Als5 and Als6. Considering the well documented role of Als1 and Als3 in biofilm formation, our new class of compounds that target these proteins could represent a new approach in C. albicans infection prevention and management.

  C. albicans是最常见的真菌病原体，正在成为一个日益严重的公共卫生问题，尤其是在微生物耐药性增加的背景下。这种机会性病原体的特点是其多功能性，主要是由于其形成复杂生物膜结构的能力，导致增强的毒力和抗生素抗性。在这种背景下，进行了已知的C. albicans生物膜形成抑制剂的回顾，并构建了一种新的N-(噁唑基甲基)-噻唑烷二酮骨架。合成并表征了16种新化合物，以确认它们的拟议结构。进行了针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌的一般抗菌筛选，结果显示这些化合物没有直接的抗菌活性。抗生物膜活性评估证实了这些化合物作为选择性抑制剂阻碍了C. albicans生物膜形成。为了证实这一生物学特性，我们进行了体外研究，结果表明这些化合物可能通过结合并阻碍C. albicans Als表面蛋白的功能，特别是Als1、Als3、Als5和Als6来发挥作用。考虑到Als1和Als3在生物膜形成中的良好记录，我们针对这些蛋白的新类化合物可能代表了C. albicans感染预防和管理的一种新方法。
• Heterocyclen, XXXIX. Darstellung der 2-Aryl-4-formyloxazole mit der Sommelet-Reaktion
  作者：I. Simiti、E. Chindris

  DOI：10.1002/ardp.19753080904

  日期：——

  Das Verhalten von 2‐Aryl‐4‐chlormethyl‐oxazolen und 2‐Aryl‐4‐chlormethyl‐5‐brom‐oxazolen unter den Bedingungen der direkten und indirekten Sommelet‐Reaktion wird beschrieben.

  描述了2-芳基-4-氯甲基-恶唑和2-芳基-4-氯甲基-5-溴-恶唑在直接和间接Sommelet反应条件下的行为。
• SIMITI I.; CHINDRIS E., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1975, 308, NO 9, 688-692
  作者：SIMITI I.、 CHINDRIS E.

  DOI：——

  日期：——