5-chloro-4-chloromethyl-4-hydroxy-pentan-2-one | 17981-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-4-chloromethyl-4-hydroxy-pentan-2-one
• 英文别名: 5-Chloro-4-(chloromethyl)-4-hydroxypentan-2-one
• CAS: 17981-24-7
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 185.05
• InChiKey: FAMKEQFDENXQKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-triethylstannanyl-propan-2-one 、 1,3-二氯丙酮 生成 5-chloro-4-chloromethyl-4-hydroxy-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Noltes,J.G. et al., Organometallics in Chemical Synthesis, 1970, vol. 1, p. 57 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Samarium Ion-Promoted Cross-Aldol Reactions and Tandem Aldol/Evans−Tishchenko Reactions
  作者：Ling Lu、Hung-Yu Chang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo981675b

  日期：1999.2.1

  effective Lewis acids to catalyze tandem aldol/Evans-Tishchenko reactions. The aldol/Evans-Tishchenko reactions of methyl ketones with aldehydes occurred at 0 degrees C to give alpha,gamma-anti diol monoesters 53a-59a. When the reactions were conducted at room temperature, a certain degree of transesterification took place. The aldol/Evans-Tishchenko reactions of ethyl or benzyl ketones with aldehydes

  通过在环境温度下SmI（2）或SmI（3）以及分子筛的催化，可以实现羰基化合物的跨醇醛反应。在与供体底物如丙酮，环戊酮和环己酮的交叉醇醛缩合反应中，可以将1，3-二氯丙酮和1-氯丙酮用作受体底物。与（R）-甘油醛丙酮化物的交叉醛醇缩合反应产生光学纯的化合物25-32，其立体化学与偶极模式的椅子状螯合物过渡态一致。SmI（2）分子筛或SmI（3）分子筛也可作为有效的路易斯酸来催化串联羟醛/埃文斯-季申科反应。甲基酮与醛的aldol / Evans-Tishchenko反应在0℃下发生，得到α，γ-抗二醇单酯53a-59a。当反应在室温下进行时，发生了一定程度的酯交换反应。乙基或苄基酮与醛的aldol / Evans-Tishchenko反应生成α，β-抗-α，γ-抗二醇单酯60a-65a。然而，环状酮与苯甲醛的醛醇/埃文斯-季申科反应以不同的立体选择性发生，得到α，β-syn-α，γ-抗二醇
• Noltes,J.G. et al., Organometallics in Chemical Synthesis, 1970, vol. 1, p. 57 - 68
  作者：Noltes,J.G. et al.

  DOI：——

  日期：——