(αS,βS)-4'-hydroxynorephedrine | 62928-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (αS,βS)-4'-hydroxynorephedrine
• 英文别名: (αS)-p-Hydroxypseudonorephedrin；4-[(1S,2S)-2-amino-1-hydroxypropyl]phenol
• CAS: 62928-86-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: JAYBQRKXEFDRER-IMTBSYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αS,βS)-4'-hydroxynorephedrine 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-Chloro-4-{2-[(1S,2S)-2-hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-1-methyl-ethylamino]-ethyl}-phenoxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  立体化学与4'-羟基去氧麻黄碱衍生物作为尿频和尿失禁的治疗剂的β3-肾上腺素受体激动活性之间的关系。

  摘要：

  该报告提出了一个β（3）-肾上腺素能受体（AR）选择性激动剂2- [2-氯-4-（2-（[[（1S，2R）-2-羟基-2-（4-羟基苯基）-1-甲基乙基]氨基）乙基1）苯氧基]乙酸（1a），作为治疗膀胱功能障碍的新型药物。该化合物及其亲缘化合物在β（3）-AR激动剂中具有独特的功能：两个手性碳原子相邻排列在分子的左侧。为了研究邻位手性碳在1a中的立体构型与β-AR激动活性之间的关系，通过恶唑烷酮合成四种立体异构体，恶唑烷酮是通过涉及β-羟基反转的环内反应制备的。使用大鼠心房的beta（1）-AR，大鼠子宫的beta（2）-AR和雪貂逼尿肌进行beta（3）-AR的体外测定法显示1a具有强大的beta（3）-AR激动活性（EC （50）= 3。相对于beta（1）-和beta（2）-AR的beta（3）-AR选择性分别为85 nM）和3700-和1700-倍选择性。四种异构体的比较表明，（a

  DOI：

  10.1021/jm020177z
• 作为产物：
  描述：

  4-((1R,2S)-2-amino-1-hydroxypropyl)phenol 在 ------------------------------------------------------------ 、 10 percent Pd/C 氢氧化钾 、 氢气 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (αS,βS)-4'-hydroxynorephedrine
  参考文献：
  名称：

  立体化学与4'-羟基去氧麻黄碱衍生物作为尿频和尿失禁的治疗剂的β3-肾上腺素受体激动活性之间的关系。

  摘要：

  该报告提出了一个β（3）-肾上腺素能受体（AR）选择性激动剂2- [2-氯-4-（2-（[[（1S，2R）-2-羟基-2-（4-羟基苯基）-1-甲基乙基]氨基）乙基1）苯氧基]乙酸（1a），作为治疗膀胱功能障碍的新型药物。该化合物及其亲缘化合物在β（3）-AR激动剂中具有独特的功能：两个手性碳原子相邻排列在分子的左侧。为了研究邻位手性碳在1a中的立体构型与β-AR激动活性之间的关系，通过恶唑烷酮合成四种立体异构体，恶唑烷酮是通过涉及β-羟基反转的环内反应制备的。使用大鼠心房的beta（1）-AR，大鼠子宫的beta（2）-AR和雪貂逼尿肌进行beta（3）-AR的体外测定法显示1a具有强大的beta（3）-AR激动活性（EC （50）= 3。相对于beta（1）-和beta（2）-AR的beta（3）-AR选择性分别为85 nM）和3700-和1700-倍选择性。四种异构体的比较表明，（a

  DOI：

  10.1021/jm020177z

文献信息

• Synthesis of β-phenylethylamine derivatives X<i>N</i> -(hydroxy- and methoxy-aralkyl) derivatives
  作者：J. van Dijk、H. D. Moed

  DOI：10.1002/recl.19730921113

  日期：——

  The synthesis and some pharmacological properties are described of compounds of the general structure:

  描述了具有以下一般结构的化合物的合成和某些药理特性：
• Process for the production of optically active beta-amino alcohols
  申请人：——

  公开号：US20040091981A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  A process for producing an optical active &bgr;-amino alcohol, the method comprising the step of allowing at least one microorganism selected from the group consisting of microorganisms belonging to the genus Morganella and others, to act on an enantiomeric mixture of an &agr;-aminoketone or a salt thereof having the general formula (I): 1 to produce an optical active &bgr;-amino alcohol with the desired optical activity having the general formula (II) described below in a high yield as well as in a highly selective manner: 2

  一种制备光学活性&bgr;-氨基醇的方法，包括以下步骤：让至少一种选择自属于摩根氏菌属和其他微生物组的微生物作用于具有通式(I)的&agr;-氨基酮或其盐的对映异构体混合物，以高产率和高选择性地产生具有所需光学活性的&bgr;-氨基醇，其通式为(II)：
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE BETA-AMINO ALCOHOLS
  申请人：Daiichi Fine Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1273665A1

  公开（公告）日：2003-01-08

  A process for producing an optical active β-amino alcohol, the method comprising the step of allowing at least one microorganism selected from the group consisting of microorganisms belonging to the genus Morganella and others, to act on an enantiomeric mixture of an α-aminoketone or a salt thereof having the general formula (I): to produce an optical active β-amino alcohol with the desired optical activity having the general formula (II) described below in a high yield as well as in a highly selective manner:

  一种生产光学活性 β-氨基醇的方法，该方法包括以下步骤：让至少一种选自摩根菌属微生物及其他微生物组成的微生物作用于具有通式（I）的α-氨基酮或其盐的对映体混合物： 以高产率和高选择性的方式生产出具有所需光学活性的 β-氨基醇，其通式（II）如下所述：
• van Dijk; Moed, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 22,23
  作者：van Dijk、Moed

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL PLASMIDS AND UTILIZATION THEREOF
  申请人：Yamamura Eitora

  公开号：US20090042275A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A shuttle vector is constructed by preparing a DNA region replicable in bacteria belonging to the genus Rhodococcus from a Rhodococcus -derived plasmid having the nucleotide sequence set forth as SEQ ID NO: 73 and a plasmid or its DNA fragment having the nucleotide sequence set forth as SEQ ID NO: 74, and a DNA region replicable in E. coli from an E. coli -derived plasmid or its DNA fragment. An aminoketone asymmetric reductase gene is inserted into the shuttle vector, transformants containing the vector are created, and the aminoketone asymmetric reductase and optically active aminoalcohols are produced.