Dithioessigsaeure-(carboxy-methylester) | 17930-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dithioessigsaeure-(carboxy-methylester)
• 英文别名: Thioacetylthioglycolic acid；2-ethanethioylsulfanylacetic acid
• CAS: 17930-82-4
• 化学式: C₄H₆O₂S₂
• mdl: MFCD20542941
• 分子量: 150.222
• InChiKey: NMVORHZMMQUABS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  290.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithioessigsaeure-(carboxy-methylester) 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,5-二甲基噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Jensen,K.A.; Pedersen,C., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1124 - 1129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Carboxymethylmercapto-aethyliden)-piperidinium-bromid 在 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Dithioessigsaeure-(carboxy-methylester)
  参考文献：
  名称：

  Jensen,K.A.; Pedersen,C., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1087 - 1096

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of dithioesters by ester interchange and the PMR spectral properties of these compounds
  作者：N.H. Leon、R.S. Asquith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93022-4

  日期：1970.1

  Aromatic and aliphatic dithioesters, many of them new, have been easily synthesized in excellent yields by the ester interchange reaction between carboxymethyl dithioesters and mercaptans. PMR spectra of these dithioesters and the corresponding oxygen analogues show that a strong anisotropic deshielding effect is associated with the highly polarized thiocarbonyl group.

  通过羧甲基二硫代酯与硫醇的酯交换反应，可以容易地以优异的产率合成芳族和脂肪族二硫代酯，其中许多是新的。这些二硫代酸酯和相应的氧类似物的PMR光谱表明，强极化的各向异性屏蔽作用与高度极化的硫代羰基有关。
• Zur Chemie der 1,2,4-Triazine; XIII¹. Synthese von 1<i>H</i>-[1,2,4] Triazino[5,6-<i>e</i>][1,3,4]thiadiazinen und 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>d</i>][1,2,4]triazinen
  作者：Hans Neunhoeffer、Marita Dostert、Heinz Hammann

  DOI：10.1055/s-1988-27705

  日期：——

  Chemistry of 1,2,4-Triazines; XIII. Synthesis of 1H-[1,2,4]Triazino [5,6-e][1,3,4]thiadiazines and 1,2,4-Triazolo[4,3-d][1,2,4]triazines The reaction of 6-amino-5-hydrazino-1,2,4-triazines with (thioacylthio)acetic acids affords 6-amino-5-(N 2-thioacylhydrazino)-1,2,4-triazines while the reaction with ethyl dithioacetate yields 8-amino-1,2,4-triazolo[4,3-d] [1,2,4]triazines. The 6-amino-5-(N 2-thioacylhydrazino)-1,2,4-triazines cyclize in aqueous mineral acid to give 1H-[1,2,4]triazino [5,6-e] [1,3,4]thiadiazines. Some further reactions of 5-hydrazino-1,2,4-triazines are reported.

  1,2,4-三嗪的化学；XIII.合成 1H-[1,2,4]三嗪并[5,6-e][1,3,4]噻二嗪和 1,2,4-三唑并[4,3-d][1,2,4]三嗪 6-amino-5-hydrazino-1,2、4-三嗪与（硫代乙酰硫）乙酸反应生成 6-氨基-5-（N 2-硫代乙酰肼）-1,2,4-三嗪，而与二硫代乙酸乙酯反应则生成 8-氨基-1,2,4-三唑并[4,3-d][1,2,4]三嗪。6- 氨基-5-（N 2-硫代酰基肼）-1,2,4-三嗪在矿酸水溶液中环化，生成 1H-[1,2,4]三嗪并[5,6-e] [1,3,4]噻二嗪。报告还介绍了 5-肼基-1,2,4-三嗪的一些进一步反应。
• Photoinduced reactions—LXXIX
  作者：T. Matsuura、Y. Ito

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80164-5

  日期：1975.1

  2537 Å 2-alkyl-2-thiazolines (1) underwent rearrangement to N-alkenylthioamides (2 and 3) as the major pathway and fragmentation to a nitrile and an episulphide as the minor one. Evidence is provided for the intermediary formation of a valence bond isomer, N-thioacylaziridine, followed by its photochemical transformation into N-alkenylthioamides.

  在2537Å的光照射下，2-烷基-2-噻唑啉（1）重排为主要途径的N-烯基硫酰胺（2和3），并碎裂为次要的腈和环硫化物。为中间形成价键异构体N-硫代酰基氮丙啶提供了证据，然后将其光化学转化为N-烯基硫代酰胺。
• A Method for the Chemical Generation of N-Terminal Peptide Sequence Tags for Rapid Protein Identification
  作者：Sjouke Hoving、Martin Münchbach、Holger Schmid、Luca Signor、Anton Lehmann、Werner Staudenmann、Manfredo Quadroni、Peter James

  DOI：10.1021/ac9911847

  日期：2000.3.1

  generating multiple small sequences from the N terminal of peptides in unseparated protein digests by stepwise thioacetylation and acid cleavage. The mass differences between a series of N-terminally degraded peptides give short sequences of defined length. Such short "sequence tags" together with the mass of the parent peptide can be used to identify the protein in a database. The sequence ladders are generated

  我们描述了一种通过逐步硫代乙酰化和酸裂解从未分离的蛋白质消化物中的肽的N末端生成多个小序列的方法。一系列N末端降解的肽之间的质量差异给出了确定长度的短序列。这样的短“序列标签”与亲本肽的质量一起可以用于识别数据库中的蛋白质。无需使用链终止剂或等分试样即可生成序列阶梯，并且降解试剂是水溶性的，因此可以对固定在C-18反相载体上的肽进行化学反应，而不会由于用有机溶剂洗涤而造成任何肽损失就像在Edman类型排序中一样。整个过程可以自动化，我们介绍了一种用于并行分析多个样品的原型设备。我们证明了该化学标记方法与Edman测序，肽质量指纹图谱和从HPLC分离由57种蛋白质组成的大肠杆菌核糖体复合物获得的粗蛋白级分的MS / MS分析相比具有有效性。我们表明，化学标记是在深入的MS / MS分析之前使用的可行的首过高通量鉴定方法。
• 3-Heterothio derivatives of (.alpha.-thiocarbonylamino) cephalosporins
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03996219A1

  公开（公告）日：1976-12-07

  3-Heterothio(.alpha.-thiocarbonylamino)cephalosporin derivatives of the general formula ##STR1## wherein R is hydrogen, lower alkyl, phenyl-lower alkyl, tri(lower alkyl)silyl, trihaloethyl, a salt forming ion or the group ##STR2## R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, cyclo-lower alkyl, unsaturated cyclo-lower alkyl, phenyl, substituted phenyl or thienyl; R.sub.2 and R.sub.5 each is hydrogen or lower alkyl; R.sub.3 is a five or six membered nitrogen, sulfur and/or oxygen containing ring system; and R.sub.4 is lower alkyl, phenyl or phenyl-lower alkyl; are useful as antibacterial agents.

  3-杂硫(.alpha.-硫代氨基)头孢菌素衍生物的一般式为##STR1##其中R为氢、低碳基、苯基-低碳基、三(低碳基)硅基、三卤乙基、盐形成离子或基团##STR2##R.sub.1为氢、低碳基、环-低碳基、不饱和环-低碳基、苯基、取代苯基或噻吩基；R.sub.2和R.sub.5各为氢或低碳基；R.sub.3为五元或六元含氮、硫和/或氧的环系统；R.sub.4为低碳基、苯基或苯基-低碳基；可用作抗菌剂。