(2Z,12E)-(4R,5R,7R,8R,9R,10S)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-ethyl-9-methoxy-8,10-dimethyl-tetradeca-2,12-dienoic acid methyl ester | 182744-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,12E)-(4R,5R,7R,8R,9R,10S)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-ethyl-9-methoxy-8,10-dimethyl-tetradeca-2,12-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z,4R,5R,7R,8R,9R,10S,12E)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-ethyl-9-methoxy-8,10-dimethyltetradeca-2,12-dienoate
• CAS: 182744-62-3
• 化学式: C₃₂H₆₄O₅Si₂
• 分子量: 585.028
• InChiKey: OVVYTXIEMUFYEC-SAXGJVADSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,12E)-(4R,5R,7R,8R,9R,10S)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-ethyl-9-methoxy-8,10-dimethyl-tetradeca-2,12-dienoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-乙基-5,6-二氢-6-[(2R,3S,4R,5S,7E)-2-羟基-4-甲氧基-3,5-二甲基-7-壬烯-1-基]-,(5R,6R)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  强力免疫抑制剂吡罗宁的全合成

  摘要：

  PA-48153C吡咯丁酮的全合成-一种有效的免疫抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01413-x
• 作为产物：
  描述：

  (E,3R,4S,5R,6S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methoxy-4,6-dimethyldec-8-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (2Z,12E)-(4R,5R,7R,8R,9R,10S)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-ethyl-9-methoxy-8,10-dimethyl-tetradeca-2,12-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  强力免疫抑制剂吡罗宁的全合成

  摘要：

  PA-48153C吡咯丁酮的全合成-一种有效的免疫抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01413-x

文献信息

• Total synthesis of a potent immunosuppressant pironetin
  作者：Mukund K Gurjar、John T Henri、D Subhas Bose、A V Rama Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01413-x

  日期：1996.9

  Total synthesis of PA-48153C Pironetin — a potent immunosuppressant is described.

  PA-48153C吡咯丁酮的全合成-一种有效的免疫抑制剂。