2-Methyl-3-acetyl-5-tetrahydroxybutyl-pyrrol | 91384-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-3-acetyl-5-tetrahydroxybutyl-pyrrol
• 英文别名: 1-[2-methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxy-butyl)-pyrrol-3-yl]-ethanone；1-[2-Methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxy-butyl)-pyrrol-3-yl]-aethanon；1-[2-methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 91384-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: OTGHXPARZDXDIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  113.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-acetyl-5-tetrahydroxybutyl-pyrrol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由葡糖胺合成新的N-烷基-5-甲酰基-2-甲基吡咯衍生物

  摘要：

  用1,3-二羰基化合物处理氨基葡萄糖盐酸盐1，分别得到2-甲基-5-（1,2,3,4-四羟基丁基）吡咯2a和2b。在NaIO 4的作用下，2a和2b分别成功转化为相关的5形式吡咯衍生物3a和3b。通过3a和3b反应获得化合物4a - 4d和5a - 5e分别通过烷基化反应与氯代烃反应。所有新产品的结构均通过IR，NMR和HRMS光谱确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.3122
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 、 乙酰丙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到2-Methyl-3-acetyl-5-tetrahydroxybutyl-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  由葡糖胺合成新的N-烷基-5-甲酰基-2-甲基吡咯衍生物

  摘要：

  用1,3-二羰基化合物处理氨基葡萄糖盐酸盐1，分别得到2-甲基-5-（1,2,3,4-四羟基丁基）吡咯2a和2b。在NaIO 4的作用下，2a和2b分别成功转化为相关的5形式吡咯衍生物3a和3b。通过3a和3b反应获得化合物4a - 4d和5a - 5e分别通过烷基化反应与氯代烃反应。所有新产品的结构均通过IR，NMR和HRMS光谱确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.3122

文献信息

• Pauly; Ludwig, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1922, vol. 121, p. 169
  作者：Pauly、Ludwig

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New <i>N</i> -alkyl-5-formyl-2-methylpyrrole Derivatives from Glucosamine
  作者：Tao Tao、Hua Xin Zhao、Xiao Ming Ji、Miao Lai、Ming Qin Zhao

  DOI：10.1002/jhet.3122

  日期：2018.4

  Glucosamine hydrochloride 1 was treated with 1,3‐dicarbonyl compounds to obtain 2‐methyl‐5‐(1,2,3,4‐tetrahydroxy‐butyl) pyrrole 2a and 2b, respectively. Under the role of NaIO4, 2a and 2b were successfully transformed into the related 5‐formal pyrrole derivative 3a and 3b, respectively. Compounds 4a–4d and 5a–5e were obtained by reacting 3a and 3b with chlorinated hydrocarbons by alkylation reactions

  用1,3-二羰基化合物处理氨基葡萄糖盐酸盐1，分别得到2-甲基-5-（1,2,3,4-四羟基丁基）吡咯2a和2b。在NaIO 4的作用下，2a和2b分别成功转化为相关的5形式吡咯衍生物3a和3b。通过3a和3b反应获得化合物4a - 4d和5a - 5e分别通过烷基化反应与氯代烃反应。所有新产品的结构均通过IR，NMR和HRMS光谱确认。