18,19-dehydrobuprenorphine | 155203-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 18,19-dehydrobuprenorphine
• 英文别名: 7α-(2-(S)-hydroxy-3,3-dimethyl-2-butyl)-17-cyclopropylmethyl-6,14-endo(etheno)tetrahydronororipavine；(1R,2S,6R,14R,15R,19R)-5-(cyclopropylmethyl)-19-[(2S)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]-15-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,16-tetraen-11-ol
• CAS: 155203-05-7
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₄
• 分子量: 465.633
• InChiKey: XXEUUFWMPBSHCE-IHFGGWKQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

用途

这是一种与丁丙诺啡（B689570）类似的化合物，具有高亲和力和选择性地作用于μ阿片受体。它作为一种抗疼痛剂和强效镇痛药起作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18,19-dehydrobuprenorphine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以98%的产率得到叔丁啡
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF BUPRENORPHINE
  [FR] PRÉPARATION DE BUPRÉNORPHINE

  摘要：

  公开了从诸如诺罗瑞芭啶和诺吗啡碱等化合物制备丁丙诺啡的方法。

  公开号：

  WO2018211331A1
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 18,19-dehydrobuprenorphine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF BUPRENORPHINE
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BUPRÉNORPHINE

  摘要：

  该发明涉及一种合成阿片受体拮抗剂布洛芬或其药用可接受盐的新颖合成途径，从吗啡碱开始，其中该途径包括将吗啡碱与二烯烃反应；通过与格氏试剂反应形成烷基化反应产物；形成氰胺；去保护氰胺和酚氧基，其中一个或两个基团的裂解在碱性或碱土金属硫化物存在下进行；随后与环丙基卤和氢化物衍生化，以产生布洛芬。

  公开号：

  WO2021151908A1

文献信息

• Demethylation of Reticuline and Derivatives Thereof with Fungal Cytochrome P450
  申请人：River Stone Biotech APS

  公开号：US20210230655A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The invention relates to recombinant host cells that expresses one or more genes encoding a cytochrome P450 enzyme capable of N-demethylating and/O-demethylating reticuline and/or derivatives thereof, and also methods of producing a N-demethylated and/or O-demethylated reticuline and/or derivatives thereof, comprising cultivating the recombinant host of the invention in a culture medium under conditions in which the one or more genes encoding the cytochrome P450 enzymes is/are expressed. The reticuline and derivatives thereof are useful for providing access to naturally unavailable and chemically difficult-to-produce starting materials for opioids.

  该发明涉及重组宿主细胞，该细胞表达一个或多个编码细胞色素P450酶的基因，该酶能够对莱角碱和/或其衍生物进行N-去甲基化和/或O-去甲基化，并且还涉及生产N-去甲基化和/或O-去甲基化的莱角碱和/或其衍生物的方法，包括在培养基中培养该发明的重组宿主细胞，在该条件下，编码细胞色素P450酶的一个或多个基因被表达。莱角碱及其衍生物可用于提供自然无法获得和化学上难以生产的阿片类药物的起始物质。
• [EN] IMPROVED METHOD OF MANUFACTURING BUPRENORPHINE AND ANALOGUES THEREOF FROM ORIPAVINE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE FABRICATION DE BUPRÉNORPHINE ET D'ANALOGUES DE CELLE-CI À PARTIR D'ORIPAVINE
  申请人：SIEGFRIED AG

  公开号：WO2016078833A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to an improved method of preparing buprenorphine, a salt thereof, analogues of buprenorphine and their salts. In particular, the invention relates to a method of preparing buprenorphine and related products and salts in economic and ecologic ways having increased yields.

  该发明涉及一种改进的制备丁丙诺啡、其盐、丁丙诺啡类似物及其盐的方法。具体而言，该发明涉及一种以经济和生态方式制备丁丙诺啡及相关产品和盐的方法，其产量增加。
• 1,3-Dioxanomorphides and 1,3-Dioxanocodides
  申请人：Rhodes Technologies

  公开号：US20140057932A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The application is directed to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates thereof, wherein G, R 2 -R 5 , and are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of Formula I as synthetic intermediates or to treat disorders responsive to the modulation of one or more opiopid receptors. Certain compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  该申请涉及公式I化合物及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化物，其中G、R2-R5和在说明书中所定义。本发明还涉及将公式I化合物用作合成中间体或用于治疗对调节一个或多个阿片受体响应的疾病。本发明的某些化合物特别适用于治疗疼痛。
• PROCESS FOR PREPARING OXYMORPHONE, NALTREXONE, AND BUPRENORPHINE
  申请人：HUANG Bao-Shan

  公开号：US20120156290A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Methods are provided which include converting oripavine to other opiates, including converting oripavine to naltrexone, buprenorphine, 14-hydroxymorphinone and/or converting 14-hydroxymorphinone to oxymorphone. Purification and salt formation are optionally included.

  提供的方法包括将欧洲罂粟碱转化为其他鸦片类药物，包括将欧洲罂粟碱转化为纳曲酮、布洛芬、14-羟基吗啡酮和/或将14-羟基吗啡酮转化为氧吗啡酮。可以选择性地进行纯化和盐形成。
• Acetate salt of buprenorphine and methods for preparing buprenorphine
  申请人：Rhodes Technologies

  公开号：US10278967B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  The present disclosure provides acetate salts of buprenorphine, and its anhydrates, solvates, hydrates, and crystalline forms thereof, where the acetate salts of buprenorphine are essentially free of impurities. The disclosure further provides method of preparing the acetate salts, buprenorphine free base prepared from the acetate salts, other salts prepared from the free base, and pharmaceutical compositions thereof essentially free of impurities.

  本公开提供了丁丙诺啡的乙酸盐及其无水物、溶液、水合物和结晶形式，其中丁丙诺啡的乙酸盐基本上不含杂质。本公开进一步提供了制备乙酸盐、由乙酸盐制备的丁丙诺啡游离基、由游离基制备的其他盐及其药物组合物的方法，这些方法基本上不含杂质。