pescaprein XVIII | 1257878-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pescaprein XVIII
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-5-[(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-[[(1S,3S,5S,6S,7S,19S,21S,24R,25R,26R)-24,25,26-trihydroxy-5-methyl-9-oxo-19-pentyl-2,4,8,20,22-pentaoxatricyclo[19.3.1.13,7]hexacosan-6-yl]oxy]oxan-3-yl] dodecanoate
• CAS: 1257878-09-3
• 化学式: C₆₂H₁₀₈O₂₄
• 分子量: 1237.53
• InChiKey: LGLUBIMVCXYVLK-LLUBXFMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  333
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pescaprein XVIII 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 月桂酸 、 D-木糖 、 (S)-(+)-2-甲基丁酸 、 L-鼠李糖
  参考文献：
  名称：

  来自 Ipomoea pes-caprae 的含木糖寡糖的表征，它是金黄色葡萄球菌多药耐药的抑制剂

  摘要：

  Pescaprein XVIII (1) 是一种细菌外排泵抑制剂，从海滩牵牛花 (Ipomoea pes-caprae) 的 CHCl(3) 可溶性树脂糖苷中获得。pescaproside C 的糖苷化序列是包含 D-木糖和 L-鼠李糖的亲脂性大环内酯 1 的糖苷酸核心，通过几种 NMR 技术和 FAB 质谱法进行了表征。循环 HPLC 还产生了八种非细胞毒性细菌抗性调节剂，两种 pescapreins XIX (2) 和 XX (3) 以及已知的 murucoidin VI (4)、pecapreins II (6) 和 III (7)，以及 stoloniferins III ( 5)、IX(8)和X(9)，均含有西蒙酸B作为其寡糖核心。测试了化合物 1-9 对具有多药耐药外排机制的金黄色葡萄球菌菌株的体外抗菌和抗药性修饰活性。所有 pescapreins 在浓度为 25 微克/毫升时，将诺氟沙星对

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.06.018

文献信息

• Characterization of a xylose containing oligosaccharide, an inhibitor of multidrug resistance in Staphylococcus aureus, from Ipomoea pes-caprae
  作者：Carolina Escobedo-Martínez、Sara Cruz-Morales、Mabel Fragoso-Serrano、M. Mukhlesur Rahman、Simon Gibbons、Rogelio Pereda-Miranda

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.06.018

  日期：2010.10

  Pescaprein XVIII (1), a type of bacterial efflux pump inhibitor, was obtained from the CHCl(3)-soluble resin glycosides of beach morning glory (Ipomoea pes-caprae). The glycosidation sequence for pescaproside C, the glycosidic acid core of the lipophilic macrolactone 1 containing D-xylose and L-rhamnose, was characterized by means of several NMR techniques and FAB mass spectrometry. Recycling HPLC

  Pescaprein XVIII (1) 是一种细菌外排泵抑制剂，从海滩牵牛花 (Ipomoea pes-caprae) 的 CHCl(3) 可溶性树脂糖苷中获得。pescaproside C 的糖苷化序列是包含 D-木糖和 L-鼠李糖的亲脂性大环内酯 1 的糖苷酸核心，通过几种 NMR 技术和 FAB 质谱法进行了表征。循环 HPLC 还产生了八种非细胞毒性细菌抗性调节剂，两种 pescapreins XIX (2) 和 XX (3) 以及已知的 murucoidin VI (4)、pecapreins II (6) 和 III (7)，以及 stoloniferins III ( 5)、IX(8)和X(9)，均含有西蒙酸B作为其寡糖核心。测试了化合物 1-9 对具有多药耐药外排机制的金黄色葡萄球菌菌株的体外抗菌和抗药性修饰活性。所有 pescapreins 在浓度为 25 微克/毫升时，将诺氟沙星对