(2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid | 286389-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 286389-68-2
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂O₁₅
• 分子量: 706.701
• InChiKey: FNMYHHPVJBNSRW-GWNPWRLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 、 (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid 、 sodium pyruvate 在 N_. meningitidis CMP-sialic acid synthetase 、 P. multocida multifunctional α2-3-sialyltransferase 、 P_. multocida sialic acid aldolase 、 胞苷-5’-三磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 Tris-HCl buffer 为溶剂， 以89%的产率得到Neu5Acα2-3Galβ1-3GalNAcα1-O-Thr
  参考文献：
  名称：

  Sequential two-step multienzyme synthesis of tumor-associated sialyl T-antigens and derivatives

  摘要：

  一系列α2-3-唾液酸化的β1-3-连接半乳糖苷，包括唾液酸T-抗原、3'-唾液酸半乳糖-N-二糖、3'-唾液酸乳-N-二糖及其含有天然和非天然的衍生物使用有效的连续两步多酶方法，从简单的单糖合成了唾液酸形式。

  DOI：

  10.1039/c0ob01269f
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 Fmoc-Thr(GalNAcα)-OH 在 Bifidobacterium infantis D-galactosyl-β1-3-N-acetyl-D-hexosamine phosphorylase 、 Escherichia coli K-12 galactokinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 Tris-HCl buffer 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sequential two-step multienzyme synthesis of tumor-associated sialyl T-antigens and derivatives

  摘要：

  一系列α2-3-唾液酸化的β1-3-连接半乳糖苷，包括唾液酸T-抗原、3'-唾液酸半乳糖-N-二糖、3'-唾液酸乳-N-二糖及其含有天然和非天然的衍生物使用有效的连续两步多酶方法，从简单的单糖合成了唾液酸形式。

  DOI：

  10.1039/c0ob01269f

文献信息

• Facile Generation of Strained Peptidyl Thiolactones from Hydrazides and Its Application in Assembling <scp>MUC</scp> ‐1 <scp>VNTR</scp> Oligomers ^†
  作者：Yuankun Dao、Biao Wang、Weidong Dong、Jun Zhang、Chao Zhong、Zhili Zhang、Suwei Dong

  DOI：10.1002/cjoc.202100326

  日期：2021.9

  ligation reactions is reported herein. The corresponding peptide hydrazides can be readily prepared using solid-phase peptide synthesis, and subsequently activated by acetylacetone (acac) without exogenous thiol additives. Strained peptidyl thiolactones could be the possible reactive intermediates that drastically accelerate the reaction rates at the sterically demanding proline and valine sites. This developed

  本文报道了一种在连接反应中激活C端 4-巯基脯氨酸或青霉胺肽酰肼的有效方法。相应的肽酰肼可以使用固相肽合成轻松制备，然后在没有外源性硫醇添加剂的情况下由乙酰丙酮 (acac) 激活。应变的肽基硫内酯可能是可能的反应中间体，可在空间要求高的脯氨酸和缬氨酸位点显着加快反应速率。该开发的协议允许以一锅方式进行顺序肽连接，并加快各种糖基化形式的粘蛋白 1 (MUC-1) 可变数串联重复 (VNTR) 三聚体的组装。