2-chloro-N-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)acetamide | 102873-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)acetamide
• CAS: 102873-43-8
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O
• 分子量: 274.75
• InChiKey: ZSFTYMODTKIOCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C
• 沸点：
  510.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)acetamide 在 sodium amalgam 、 乙醇 、 碳酸氢钠 、 甲苯 作用下， 生成 N,N-diethyl-glycin-(1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydro-acridin-9-ylamide)
  参考文献：
  名称：

  Ettel; Neumann, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢吖啶-9-羧酸酰胺 在 甲醇 、 溴 、 sodium methylate 作用下， 生成 2-chloro-N-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ettel; Neumann, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 9-acylamino-tetrahydroacridine derivatives and memory enhancing agent
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US04985430A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  There are disclosed a 9-acylamino-tetrahydroacridine derivative represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R ##STR2## are as defined in the specification, its optical antipode or pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof and a memory enhancing agent containing the same as an active ingredient.

  披露了一种由下式(I)表示的9-酰胺基-四氢吖啶衍生物：##STR1## 其中R ##STR2## 如说明书所述，其光学对映体或药用可接受的酸性加成盐，以及含有相同活性成分的记忆增强剂。
• 4-acylaminopyridine derivative
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05397785A1

  公开（公告）日：1995-03-14

  A novel 4-acylaminopyridine derivative represented by the following formula (I) is disclosed. ##STR1## The 4-acylaminopyridine derivative of the present invention is useful as a medicine for treating disturbances of memory such as senile dementia and Alzheimer's disease, since it has an action of directly activating malfunctioned cholinergic neuron.

  以下是中文翻译：本发明揭示了以下式（I）所代表的一种新型4-酰胺基吡啶衍生物。本发明的4-酰胺基吡啶衍生物可用作治疗记忆障碍的药物，如老年性痴呆症和阿尔茨海默病，因为它具有直接激活发生故障的胆碱能神经元的作用。
• 피리디니움 옥심 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 및 이를 유효성분으로 포함하는 약학적 조성물
  申请人：AGENCY FOR DEFENSE DEVELOPMENT 국방과학연구소(319980058262) BRN ▼314-83-03869

  公开号：KR101714575B1

  公开（公告）日：2017-03-09

  본 발명은 피리디니움 옥심 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 그리고 이를 유효성분으로 포함하는 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 피리디니움 옥심 유도체는 다음의 화학식 I을 가진다: 상기 화학식 I에서, A, B, 및 X는 명세서 내에 정의된 바와 같다. 본 발명의 피리디니움 옥심 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 인산화된 아세틸콜린에스터라제를 재활성화시키는 활성을 가진다. 따라서, 상기 화합물을 포함하는 본 발명의 약학적 조성물은 유기인 화합물에 의해 유발되는 신경계 질환의 치료에 효과적으로 적용시킬 수 있다.

  本发明涉及吡리딘 옥심 유도체或其药学上可接受的盐，以及包含其作为有效成分的药学组合物。本发明的吡리딘 옥심 유도체具有以下化学式I：在上述化学式I中，A、B和X如规范中所定义。本发明的吡리딘 옥심 유도체或其药学上可接受的盐具有激活对乙酰胆碱酯酶的再活化活性。因此，本发明的药学组合物，包含上述化合物，可以有效地用于治疗由有机化合物引起的神经系统疾病。
• Design, Synthesis and Evaluation of Novel Tacrine-Ferulic Acid Hybrids as Multifunctional Drug Candidates against Alzheimer’s Disease
  作者：Yingbo Fu、Yu Mu、Hui Lei、Pu Wang、Xin Li、Qiao Leng、Li Han、Xiaodan Qu、Zhanyou Wang、Xueshi Huang

  DOI：10.3390/molecules21101338

  日期：——

  Five novel tacrine-ferulic acid hybrid compounds (8a–e) were synthesized and their structures were identified on the basis of a detailed spectroscopic analysis. The activities of inhibiting acetyl cholinesterase (AChE) and butyryl cholinesterase (BuChE), reducing self-induced β-amyloid (Aβ) aggregation and chelating Cu2+ were evaluated in vitro. Among them, 8c and 8d displayed the higher selectivity

  合成了五种新型他克林-阿魏酸杂化化合物（8a-e），并在详细光谱分析的基础上鉴定了它们的结构。在体外评估了抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE)、减少自诱导 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 聚集和螯合 Cu2+ 的活性。其中，8c 和 8d 在抑制 AChE 方面表现出比 BuChE 更高的选择性。此外，8d 还显示出对自身 Aβ 聚集、螯合 Cu2+ 的活性和对 Neuro-2A 细胞中 Aβ 诱导的神经毒性的活性的显着抑制。
• Sanger’s Reagent Sensitized Photocleavage of Amide Bond for Constructing Photocages and Regulation of Biological Functions
  作者：Tingwen Wei、Sheng Lu、Jiahui Sun、Zhijun Xu、Xiao Yang、Fang Wang、Yang Ma、Yun Stone Shi、Xiaoqiang Chen

  DOI：10.1021/jacs.9b11357

  日期：2020.2.26

  Photolabile groups offer promising tools to study biological processes with highly spatial and temporal control. In the investigation, we designed and prepared several new glycine amide derivatives of Sanger's reagent and demonstrated that they serve as a new class of photocages for Zn2+ and an acetylcholinesterase (AChE) inhibitor. We showed that the mechanism for photocleavage of these substances

  光不稳定群体提供了有前途的工具来研究具有高度空间和时间控制的生物过程。在研究中，我们设计并制备了 Sanger 试剂的几种新型甘氨酸酰胺衍生物，并证明它们可用作 Zn2+ 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂的一类新型光笼。我们表明，这些物质的光裂解机制涉及 2,4-二硝基苯基和甘氨酸亚甲基之间的初始光驱动环化，形成酰基苯并咪唑 N-氧化物，其经历二次光诱导脱羧与酰胺键断裂相关。裂解反应以适度到高的量子产率进行。我们证明这些衍生物可用于 Zn2+ 的靶向细胞内递送，通过光触发 Zn2+ 释放进行荧光成像，和调节生物过程，包括碳酸酐酶 (CA) 的酶活性、N-甲基-D-天冬氨酸受体 (NMDAR) 的负调节和心肌细胞的脉搏率。上述成功的概念验证示例为使用基于 Sanger 试剂的甘氨酸酰胺作为光笼探索复杂的细胞功能和信号通路开辟了一条新途径。