2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-D-glucopyranoside；N-[(3R,4R,5S,6S)-6-(fluoromethyl)-2,4,5-trihydroxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₄FNO₅
• 分子量: 223.201
• InChiKey: PISCHOFPCQQFIG-RTRLPJTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-D-glucopyranose 在 N-acetylglucosamine 2-epimerase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用全细胞催化剂合成唾液酸，其衍生物和类似物

  摘要：

  唾液酸（Sias）是细胞表面聚糖的重要成分。大量使用Sias可以方便地开发基于碳水化合物的疫苗和小分子药物。现在，我们提出了一种通过使用全细胞催化剂来合成Sias的各种天然形式和非天然衍生物或类似物的简便方法，该方法是通过将包含必需酶基因的质粒添加到大肠杆菌的代谢工程菌株中来构建的。掺入的酶（N-乙酰氨基葡萄糖2-表异构酶和N-乙酰神经氨酸醛缩酶）使细胞催化剂可以通过易于扩展的发酵过程将各种简单廉价的糖类转化为各种与Sia相关的化合物。此外，使用这种全细胞生物转化结合三个常规酶促反应的合成提供了一系列复杂的含Sia的聚糖（唾液寡糖）及其带有不同取代基的衍生物。本文所述的方法应允许大规模且经济地生产Sias和唾液酸低聚糖，并且可以补充现有的化学和酶促策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201703083
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranoside 生成 2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  SHARMA, MOHESWAR;PETRIE, CHARLES R. , III;KORYTNYK, WALTER, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 1, 25-34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of Fluorine Substituent on the Chitinase-catalyzed Polymerization of Sugar Oxazoline Derivatives
  作者：Akira Makino、Junji Sakamoto、Masashi Ohmae、Shiro Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2006.160

  日期：2006.2

  6-Deoxy-6-fluoro sugar oxazoline derivatives were synthesized and evaluated their polymerizabilities with the catalysis of chitinase. The polymerizability of an N-acetyl-6-deoxy-6-fluoroglucosamine oxazoline was lower than that of non-fluorinated N-acetylglucosamine oxazoline, only providing the ring-opened hydrolyzate. The disaccharide oxazoline derivative of N,N'-diacetyl-6'-deoxy-6'-fluorochitobiose

  合成了 6-Deoxy-6-fluoro 糖恶唑啉衍生物并评估了它们在几丁质酶的催化下的聚合能力。N-乙酰基-6-脱氧-6-氟葡糖胺恶唑啉的聚合性低于非氟化N-乙酰基葡糖胺恶唑啉，仅提供开环水解物。与非氟化 N,N'-二乙酰壳二糖恶唑啉相比，N,N'-diacetyl-6'-deoxy-6'-fluorochitobiose 的二糖恶唑啉衍生物与酶的聚合能力较低，提供了相应的氟化几丁质衍生物4 小时内产量良好。这些结果表明氟原子的结合降低了恶唑啉的反应性。
• General methods for modification of sialic acid at C-9. Synthesis of N-acetyl-9-deoxy-9-fluoroneuraminic acid
  作者：Moheswar Sharma、Charles R. Petrie、Walter Korytnyk

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80153-8

  日期：1988.4

  groups were protected as benzyl ethers. Removal of the trityl group, followed by treatment with diethylaminosulfur trifluoride gave the 9-deoxy-9-fluoro derivative, and deprotection N-acetyl-9-deoxy-9-fluoroneuraminic acid (8). In another procedure, coupling of 2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-D-glucopyranose with potassium di(tert-butyl) oxaloacetate, followed by hydrolysis and decarboxylation gave

  将5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-2-O-甲基-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃酮酸酯转化为9-O-三苯甲基衍生物，并将剩余的羟基保护为苄基醚。除去三苯甲基，然后用二乙基氨基三氟化硫处理，得到9-脱氧-9-氟衍生物和脱保护的N-乙酰基-9-脱氧-9-氟神经氨酸（8）。在另一种方法中，将2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-氟-D-吡喃葡萄糖与草酸二叔丁酯钾偶合，然后水解和脱羧，得到8。一些衍生物具有活性作为抑制剂。培养中小鼠乳腺腺癌（TA3）和L1210细胞的生长
• Synthesis of C6-substituted UDP-GlcNAc derivatives
  作者：Zachary A. Morrison、Mark Nitz

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108071

  日期：2020.9

  UDP-sugar analogs are useful for the study of glycosyltransferases and the production of unnatural glycans. The preparation of five UDP-GlcNAc derivatives is reported with 6-deoxy, 6-azido, 6-amino, 6-mercapto, or 6-fluoro substitutions. A concise chemoenzymatic synthesis was developed using the kinase NahK (B. longum JCM1217) and the uridyl transferase GlmU (E. coli K12).

  UDP糖类似物可用于研究糖基转移酶和产生非天然聚糖。据报道，用6-脱氧，6-叠氮基，6-氨基，6-巯基或6-氟取代制备了五个UDP-GlcNAc衍生物。使用激酶NahK（长双歧杆菌JCM1217）和尿嘧啶转移酶GlmU（大肠杆菌K12）开发了一种简明的化学酶法合成方法。
• COMBINATION OF A GLYCOSYLATION INHIBITOR WITH ONE CAR CELL THERAPY FOR TREATING CANCER
  申请人：Ospedale San Raffaele S.r.l.

  公开号：EP3827017A1

  公开（公告）日：2021-06-02
• [EN] COMBINATION OF A GLYCOSYLATION INHIBITOR WITH ONE CAR CELL THERAPY FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMBINAISON D'UN INHIBITEUR DE GLYCOSYLATION AVEC UNE THÉRAPIE CELLULAIRE À BASE DE CAR POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：OSPEDALE SAN RAFFAELE SRL

  公开号：WO2020020841A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present disclosure relates to at least one glycosylation inhibitor for use in combination with CAR cell therapy, preferably said at least one glycosylation inhibitor improves therapeutic potential of said CAR cell therapy. The disclosure also relates to pharmaceutical composition and to population or subpopulation of CAR cell that has been contacted with at least one glycosylation inhibitor.