(S)-2-(p-isobutylphenyl)-1,2-propanediol | 159850-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(p-isobutylphenyl)-1,2-propanediol
• 英文别名: (S)-2-(4-isobutylphenyl)-1,2-propanediol；(2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propane-1,2-diol
• CAS: 159850-44-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: YGKBEWLBGWTVAD-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(p-isobutylphenyl)-1,2-propanediol 在 palladium dihydroxide chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  A modification of the asymmetric dihydroxylation approach to the synthesis of (S)-2-arylpropanoic acids

  摘要：

  Catalytic hydrogenolysis of (S)-2-phenyl-1,2-propanediol (2), prepared by an asymmetric dihydroxylation of alpha-methylstyrene (1) with AD-mix-alpha, over Pearlman's catalyst gave (S)-2-phenyl-1-propanol (3). This method was applied to the synthesis of optically active 2-arylpropanoic acid antiinflammatory agents, (S)-ibuprofen (8) and (S)-naproxen (13). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00279-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-异丁基苯基)-1,2-丙烷二醇 在 A_. niger epoxide hydrolase 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 577.25h， 生成 (S)-2-(p-isobutylphenyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Microbiological Transformations 43. 环氧化物水解酶作为合成对映纯α-甲基苯乙烯氧化物的工具：一种新型高效的（S）-布洛芬合成。

  摘要：

  使用来自不同来源的 10 种环氧化物水解酶研究了在芳环上不同取代的各种 α-甲基苯乙烯氧化物衍生物的生物水解。我们的结果表明，这些生物水解的对映选择性在很大程度上取决于酶和取代基的性质。使用这些酶中的一些，该方法允许以高光学纯度制备这些环氧化物。(S)-布洛芬是一种非甾体抗炎药和家用止痛药，是全球销量前十的药物之一，其四步合成说明了使用这种生物催化剂进行高效制备级拆分的潜力。使用组合化学酶促策略，

  DOI：

  10.1021/jo982101+

文献信息

• Nandanan; Jayachandran; Phukan, Prodeep, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 12, p. 1221 - 1227
  作者：Nandanan、Jayachandran、Phukan, Prodeep、Pais, Godwin C. G.、Sudalai

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Primary Amine Catalyst for Enantioselective α-Hydroxylations and α-Fluorinations of Branched Aldehydes
  作者：Michael R. Witten、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01193

  日期：2015.6.5

  A new primary amine catalyst for the asymmetric a-hydroxylation and a-fluorination of alpha-branched aldehydes is described. The products of the title transformations are generated in excellent yields with high enantioselectivities. Both processes can be performed within short reaction times and on gram scale. The similarity in results obtained in both reactions, combined with computational evidence, implies a common basis for stereoinduction and the possibility of a general catalytic mechanism for a-functionalizations. Promising initial results in alpha-amination and alpha-chlorination reactions support this hypothesis.
• ELECTROCATALYTIC ASYMMETRIC DIHYDROXYLATION OF OLEFINIC COMPOUNDS
  申请人：SEPRACOR, INC.

  公开号：EP0643781B1

  公开（公告）日：1998-06-24
• [EN] ELECTROCATALYTIC ASYMMETRIC DIHYDROXYLATION OF OLEFINIC COMPOUNDS
  申请人：SEPRACOR, INC.

  公开号：WO1993017150A1

  公开（公告）日：1993-09-02

  (EN) A process is disclosed in wich optically active glycols are produced through an electrolytic asymmetric dihydroxylation (ADH) reaction involving olefins as substrates. The ADH reaction is mediated by a catalytically active amount of osmium tetroxide or osmium-containing precursor in a protic medium in the presence of chiral ligand. Any lower valent osmium species produced in the course of the ADH reaction is regnerated electrolytically either directly in the absence of a secondary oxidant or indirectly in the presence of a secondary oxidant that itself undergoes electrolytic regeneration.(FR) L'invention décrit un procédé au moyen duquel on produit des glycols optiquement actifs par l'intermédiaire d'une réaction électrolytique asymétrique de dihydroxylation (ADH) comprenant des oléfines en tant que substrat. La réaction d'ADH est provoquée par une quantité catalytiquement efficace de tétraoxyde d'osmium ou d'un précurseur contenant de l'osmium dans un milieu protéique en présence d'un ligand chiral. Toute espèce d'osmium à valence inférieure produite au cours de la réaction d'ADH est régénérée électrolytiquement, soit directement en l'absence d'un oxydant secondaire, soit indirectement en présence d'un oxydant secondaire soumis lui-même à une régénération électrolytique.
• Microbiological Transformations 43. Epoxide Hydrolases as Tools for the Synthesis of Enantiopure α-Methylstyrene Oxides:  A New and Efficient Synthesis of (<i>S</i>)-Ibuprofen
  作者：M. Cleij、A. Archelas、R. Furstoss

  DOI：10.1021/jo982101+

  日期：1999.7.1

  the enantioselectivity of these biohydrolyses strongly depends on the nature of the enzyme and of the substituent. Using some of these enzymes, this approach allows to prepare these epoxides in high optical purity. The potentiality to perform efficient preparative-scale resolution using such a biocatalyst was illustrated by the four-step synthesis of (S)-ibuprofen, a nonsteroidal antiinflammatory drug

  使用来自不同来源的 10 种环氧化物水解酶研究了在芳环上不同取代的各种 α-甲基苯乙烯氧化物衍生物的生物水解。我们的结果表明，这些生物水解的对映选择性在很大程度上取决于酶和取代基的性质。使用这些酶中的一些，该方法允许以高光学纯度制备这些环氧化物。(S)-布洛芬是一种非甾体抗炎药和家用止痛药，是全球销量前十的药物之一，其四步合成说明了使用这种生物催化剂进行高效制备级拆分的潜力。使用组合化学酶促策略，