(3E)-4-(3-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid | 65152-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3E)-4-(3-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
• 英文别名: 4t-(3-methoxy-phenyl)-2-oxo-but-3-enoic acid；4t-(3-Methoxy-phenyl)-2-oxo-but-3-ensaeure；3-Oxo-1t-(3-methoxy-phenyl)-buten-(1)-saeure-(4)；4-(3-Methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid；(E)-4-(3-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
• CAS: 65152-37-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: TZBQCGQSQBDNCY-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-(3-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 (E)-methyl 4-(3-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Addition Reactions of Unsaturated Alpha-Ketonic Acids. III

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01338a053
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (3E)-4-(3-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Addition Reactions of Unsaturated Alpha-Ketonic Acids. III

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01338a053

文献信息

• 一种酮类化合物的合成方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN108707056B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种酮类化合物的合成方法。本发明提供了一种酮类化合物的合成方法，在银催化剂和碱添加剂的作用下，肼和羰基羧酸作为底物发生氧化反应生成酮类化合物。本发明提供的技术方法中，所使用的底物、催化剂和添加剂简单易得，成本低廉；同时，所生成的副产物为：氮气、水和二氧化碳，对环境友好，不造成污染，符合可持续发展的理念；第三，制备方法无需进行预活化，可以方便地参与自由基反应，制备方法简单。经实验测定可得，本发明提供的合成方法，收率可得60％以上，合成效率高；解决了现有技术中，酮类化合物的合成存在着合成步骤繁琐、催化剂价格昂贵以及活性中间体合成困难的技术缺陷。
• 5-ARYL-4,5-DIHYDRO-(1H)-PYRAZOLINES AS CANNABINOID CB1 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Lange Josephus H.M.

  公开号：US20090082396A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention is directed to 5-(hetero)aryl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole (pyrazoline) derivatives as cannabinoid CB 1 receptor agonists, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to methods for their syntheses, methods for preparing novel intermediates useful for their syntheses, and methods for preparing compositions. The invention also relates to the uses of such compounds and compositions, administered to patients to achieve a therapeutic effect in disorders in which CB 1 receptors are involved, or that can be treated via manipulation of those receptors. Compounds of the present invention include compounds of formula (I): wherein the substituents have the definitions given in the specification.

  这项发明涉及作为大麻素CB1受体激动剂的5-(杂)芳基-4,5-二氢-吡唑啉（吡唑啉）衍生物，包括这些化合物的制药组合物，用于它们的合成方法，用于制备有用于它们的合成的新中间体的方法，以及用于制备组合物的方法。该发明还涉及这些化合物和组合物的用途，将其用于患者，以在涉及CB1受体的疾病中实现治疗效果，或者可以通过操纵这些受体来治疗的疾病。本发明的化合物包括式（I）的化合物，其中取代基具有规范中给定的定义。
• Regiospecific and Enantioselective Arylvinylcarbene Insertion of a C–H Bond of Aniline Derivatives Enabled by a Rh(I)-Diene Catalyst
  作者：Dong-Xing Zhu、Hui Xia、Jian-Guo Liu、Lung Wa Chung、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/jacs.0c13191

  日期：2021.2.17

  C–H bond for direct enantioselective C(sp2)-H functionalization of aniline derivatives catalyzed by a rhodium(I)-diene complex was developed for the first time. The reaction occurred exclusively at the uncommon vinyl terminus site with excellent E selectivity and enantioselectivities, providing various chiral γ,γ-gem-diarylsubstituted α,β-unsaturated esters with broad functional group compatibility

  首次开发了将芳基乙烯基类胡萝卜素不对称地插入C–H键中，以使铑（I）-二烯络合物催化苯胺衍生物的直接对映选择性C（sp 2）-H功能化。该反应仅在不常见的乙烯基末端发生，具有出色的E选择性和对映选择性，提供各种手性γ，γ-宝石-二芳基取代的α，β-不饱和酯，在简单温和的条件下具有广泛的官能团相容性。它提供了具有选择性乙烯基反应性的芳烃不对称C–H插入的罕见例子。该协议的综合应用具有多种通用的产品转换功能。还进行了系统的DFT计算，以阐明Rh（I）催化的C（sp 2）-H功能化反应的不常见对映选择性和区域选择性的反应机理和起源。测量和计算出的氘氘动力学同位素反演效应支持速率决定步骤的C–C键形成步骤。还提出了手性配体与底物之间的有吸引力的相互作用，以控制对映选择性。
• Iridium/f-Amphox-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Styrylglyoxylamides
  作者：Jialin Wen、Xumu Zhang、Simin Wang、Yuena Yu

  DOI：10.1055/s-0037-1609623

  日期：2018.10

  We report an iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation reaction for the preparation of chiral homophenylalanine derivatives. Catalyzed by an iridium/f-amphox complex, the asymmetric hydrogenation of styrylglyoxylamides was conducted smoothly with turnover numbers of up to 10,000 and up to 98% ee. This method was successfully applied in a synthesis of a fragment of benazepril, a drug used for the treatment

  我们报告了用于制备手性高苯丙氨酸衍生物的铱催化不对称氢化反应。在铱/f-amphox 络合物的催化下，苯乙烯基乙醛酰胺的不对称氢化顺利进行，转化率高达 10,000，ee 高达 98%。该方法已成功应用于苯那普利片段的合成，这是一种用于治疗高血压的药物。
• Biocatalytic Synthesis of α,β-Unsaturated 2-Keto Acids and Derivatives Using the Promiscuous Aldolase, NahE
  作者：David R. J. Palmer、Douglas J. Fansher、Niza Ngwira、Ahmad Reza Salehi、Jerome Woods、Amanda Cascão

  DOI：10.1055/a-1953-1509

  日期：2023.1

  Type I aldolases catalyze carbon–carbon bond-forming reactions to form a diverse set of products in nature but often display high selectivity for their natural substrates. One such aldolase, NahE, is known to catalyze the condensation of pyruvate with a wide range of aldehydes to give trans-4-phenyl-2-oxo-3-butenoic acids under mild aqueous conditions. These α,β-unsaturated 2-oxo acids are versatile

  I 型醛缩酶催化碳-碳键形成反应，在自然界中形成多种产物，但通常对其天然底物表现出高选择性。已知其中一种醛缩酶 NahE 可催化丙酮酸与多种醛的缩合反应生成反式-4-苯基-2-氧代-3-丁烯酸在温和的水性条件下。这些 α,β-不饱和 2-氧代酸是用于合成转化的通用中间体。NahE 还用于合成 α-氟代-β-羟基酯、β-羟基酯和喹醛酸。然而，尚未对天然 NahE 催化的醛醇缩合反应进行实际规模的底物范围的彻底研究。在这里，我们报告 NahE 可以接受 >35（杂）芳香族和脂肪族醛。大多数来自取代苯甲醛的缩合产物的分离产率 > 95%，无需进一步纯化，而非苯甲醛底物的相应产物的分离产率在 26% 和 98% 之间。反应可以以克级进行。这些产品可以转换成α，β-不饱和羧酸在两个步骤中的产率高达 93%。该反应序列也使用全细胞进行，产率高达 79%。这项工作表明，NahE 是一种稳健、高效且用途广泛的有机合成催化剂。