N‐(4‐acetylphenyl)‐2‐bromopropanamide | 1171221-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N‐(4‐acetylphenyl)‐2‐bromopropanamide
• 英文别名: N-(4-acetylphenyl)-2-bromopropanamide
• CAS: 1171221-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: UEJSEPMXGKFSEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‐(4‐acetylphenyl)‐2‐bromopropanamide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1‐cyclopropyl‐6‐fluoro‐7‐{4‐[1‐(4‐(1‐(hydroxyimino)ethyl)phenylamino)‐1‐oxopropan‐2‐yl]piperazin‐1‐yl}‐4‐oxo‐1,4‐dihydroquinoline‐3‐carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型一氧化氮供体氟喹诺酮/肟杂化物的合成和抗菌评价

  摘要：

  本研究制备了一系列新的一氧化氮供体氟喹诺酮/肟。使用改进的 Griess 比色法测量从制备的化合物中释放的一氧化氮。合成化合物的抗结核评估表明，酮衍生物 2b 和 2e 以及肟 3b 和 3d 的活性略高于它们各自的母体氟喹诺酮类。进行了分枝杆菌 DNA 裂解研究和结核分枝杆菌 DNA 促旋酶的分子建模，以解释观察到的生物活性。更重要的是，抗菌评估表明肟 3c-e 对肺炎克雷伯菌非常有效，最小抑制浓度 (MIC) 值分别为 0.06、0.08 和 0.034 µM，而酮 2c 和肟 4c 对金黄色葡萄球菌的活性高于环丙沙星（MIC 值分别为 0.7、0.38 和 1.6 µM）。值得注意的是，化合物 2a 和 4c 的抗假单胞菌活性远高于它们各自的母体氟喹诺酮类药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000180
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 2-溴丙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N‐(4‐acetylphenyl)‐2‐bromopropanamide
  参考文献：
  名称：

  作为支气管扩张剂和抗菌剂的新型 8-苯胺茶碱衍生物的设计和合成

  摘要：

  长期以来，茶碱衍生物被认为是缓解急性哮喘的有效支气管扩张剂。最近，发现细菌感染在哮喘发病机制中起作用。目前的工作涉及作为支气管扩张剂和抗菌剂的 8-取代茶碱衍生物的设计和合成。这些化合物的化学结构通过IR、1H-NMR、质谱和元素分析阐明。使用乙酰胆碱诱导的豚鼠支气管痉挛评估支气管扩张剂活性，与标准氨茶碱相比，大多数化合物显示出显着的抗支气管收缩活性。此外，使用氨苄青霉素作为参考药物，在体外研究了所有目标化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。结果表明，一些测试化合物具有显着的抗菌活性。计算药效团模型以获得对支气管扩张剂活性的基本结构特征的有用洞察。还讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0805-4

文献信息

• Design and synthesis of new 8-anilide theophylline derivatives as bronchodilators and antibacterial agents
  作者：Alaa K. M. Hayallah、Ahmad A. Talhouni、Abdel Alim M. Abdel Alim

  DOI：10.1007/s12272-012-0805-4

  日期：2012.8

  Theophylline derivatives have long been recognized as potent bronchodilators for the relief of acute asthma. Recently, it was found that bacterial infection has a role in asthma pathogenesis. The present work involves the design and synthesis of 8-substituted theophylline derivatives as bronchodilators and antibacterial agents. The chemical structures of these compounds were elucidated by IR, 1H-NMR

  长期以来，茶碱衍生物被认为是缓解急性哮喘的有效支气管扩张剂。最近，发现细菌感染在哮喘发病机制中起作用。目前的工作涉及作为支气管扩张剂和抗菌剂的 8-取代茶碱衍生物的设计和合成。这些化合物的化学结构通过IR、1H-NMR、质谱和元素分析阐明。使用乙酰胆碱诱导的豚鼠支气管痉挛评估支气管扩张剂活性，与标准氨茶碱相比，大多数化合物显示出显着的抗支气管收缩活性。此外，使用氨苄青霉素作为参考药物，在体外研究了所有目标化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。结果表明，一些测试化合物具有显着的抗菌活性。计算药效团模型以获得对支气管扩张剂活性的基本结构特征的有用洞察。还讨论了构效关系。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of new nitric oxide‐donating fluoroquinolone/oxime hybrids
  作者：Hossameldin A. Aziz、Gamal A. I. Moustafa、Gamal El‐Din A. Abuo‐Rahma、Safwat M. Rabea、Glenn Hauk、Vagolu S. Krishna、Dharmarajan Sriram、James M. Berger、Samar H. Abbas

  DOI：10.1002/ardp.202000180

  日期：2021.1

  A new series of nitric oxide‐donating fluoroquinolone/oximes was prepared in this study. The nitric oxide release from the prepared compounds was measured using a modified Griess colorimetric method. The antitubercular evaluation of the synthesized compounds indicated that ketone derivatives 2b and 2e and oximes 3b and 3d exhibited somewhat higher activity than their respective parent fluoroquinolones

  本研究制备了一系列新的一氧化氮供体氟喹诺酮/肟。使用改进的 Griess 比色法测量从制备的化合物中释放的一氧化氮。合成化合物的抗结核评估表明，酮衍生物 2b 和 2e 以及肟 3b 和 3d 的活性略高于它们各自的母体氟喹诺酮类。进行了分枝杆菌 DNA 裂解研究和结核分枝杆菌 DNA 促旋酶的分子建模，以解释观察到的生物活性。更重要的是，抗菌评估表明肟 3c-e 对肺炎克雷伯菌非常有效，最小抑制浓度 (MIC) 值分别为 0.06、0.08 和 0.034 µM，而酮 2c 和肟 4c 对金黄色葡萄球菌的活性高于环丙沙星（MIC 值分别为 0.7、0.38 和 1.6 µM）。值得注意的是，化合物 2a 和 4c 的抗假单胞菌活性远高于它们各自的母体氟喹诺酮类药物。