(1R,5R,7S)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one | 221015-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1R,5R,7S)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• CAS: 221015-48-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄Si
• 分子量: 270.401
• InChiKey: KRHCZODVISPCDL-TUAOUCFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,7S)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 古洛糖
  参考文献：
  名称：

  使用光化学脱羰的碳水化合物合成

  摘要：

  利用光化学脱羰反应作为关键步骤，使用含有双环[3.2.1]辛烷骨架的手性结构单元，已经开发了一条通往醛糖，核糖和lyxose，醛己糖，talose和gulose的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01874-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-furanyl)-2-propen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 (1R,5R,7S)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (-)-Semburin and (-)-Isosemburin, Monoterpenes isolated from Swertia japonica
  作者：Kohei Kadota、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-2002-19788

  日期：——

  An enantio- and diastereocontrolled synthesis of two monoterpenes having a 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane framework, (-)-semburin and (-)-isosemburin, isolated from Swertia japonica, has been developed starting from the chiral building block having a 7,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane framework.

  从手性结构单元开始开发了一种对映和非对映控制合成的具有 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷骨架的 (-)-semburin 和 (-)-isosemburin，从 Swertia japonica 中分离出来的两种单萜具有 7,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架。
• A Stereocontrolled Synthesis of (+)- Rhopaloic Acid A Using a Dioxabicyclo- [3.2.1]octane Chiral Building Block
  作者：Kunio Ogasawara、Kohei Kadota

  DOI：10.3987/com-02-s70

  日期：——

  Utilizing a chiral building block having a dioxabicyclo[3.2.1]octane framework, (+)-rhopaloic acid A, a potent cytotoxic norsesterterpene isolated from the marine sponge Rhopaloeides sp., has been synthesized in a stereocontrolled manner.

  利用具有二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架的手性结构单元，(+)-rhopaloic acid A，一种从海海绵 Rhopaloeides sp. 中分离出来的有效的细胞毒性去甲酸酯萜，已经以立体控制的方式合成。
• Ring-closing metathesis protocol for a diastereocontrolled preparation of the C 28 –C 34 segment of FK-506
  作者：Miwako Takeuchi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00093-8

  日期：2000.4

  A new synthesis of the C-28-C-34 segment of FK-506 has been developed using a chiral building block having a 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane framework by employing a ring-closing metathesis reaction as the key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.