1,4-dihydro-1-ethyl-6-fluoro-7-[4-(4-hydroxyimino-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-3-yl)piperazin-1-yl]-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid | 1185741-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-1-ethyl-6-fluoro-7-[4-(4-hydroxyimino-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-3-yl)piperazin-1-yl]-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethyl-6-fluoro-7-[4-[(4E)-4-hydroxyimino-2,3-dihydrochromen-3-yl]piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1185741-80-3
• 化学式: C₂₅H₂₅FN₄O₅
• 分子量: 480.496
• InChiKey: ZSOSZAVBXRKXJY-SLEBQGDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-chromanone oxime 、 诺氟沙星 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到1,4-dihydro-1-ethyl-6-fluoro-7-[4-(4-hydroxyimino-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-3-yl)piperazin-1-yl]-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代哌嗪基喹诺酮的构象限制类似物：N-(2,3-二氢-4-羟基亚氨基-4H-1-苯并吡喃-3-基)-哌嗪基喹诺酮的合成和抗菌活性

  摘要：

  一系列新型喹诺酮类药物在 7-哌嗪基喹诺酮类（诺氟沙星，合成依诺沙星、环丙沙星和左氧氟沙星），并针对一组革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行评估。在这些衍生物中，环丙沙星对应物 9c 对测试的革兰氏阳性菌具有高度抑制作用，优于参考药物，并且在非细胞毒性浓度下显示出抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800182

文献信息

• Conformationally Constrained Analogs of<i>N</i>-Substituted Piperazinylquinolones: Synthesis and Antibacterial Activity of<i>N</i>-(2,3-Dihydro-4-hydroxyimino-4<i>H</i>-1-benzopyran-3-yl)-piperazinylquinolones
  作者：Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Nasrin Samadi、Mohammad A. Faramarzi、Saeed Rajabalian

  DOI：10.1002/ardp.200800182

  日期：2009.7

  A series of novel quinolone agents bearing a particular bulky and conformationally constrained bicyclic substituent (2,3‐dihydro‐4‐hydroxyimino‐4H‐1‐benzopyran‐3‐yl‐ moiety) on the piperazine ring of 7‐piperazinyl quinolones (norfloxacin, enoxacin, ciprofloxacin, and levofloxacin) were synthesized and evaluated against a panel of Gram‐positive and Gram‐negative bacteria. Among these derivatives, ciprofloxacin

  一系列新型喹诺酮类药物在 7-哌嗪基喹诺酮类（诺氟沙星，合成依诺沙星、环丙沙星和左氧氟沙星），并针对一组革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行评估。在这些衍生物中，环丙沙星对应物 9c 对测试的革兰氏阳性菌具有高度抑制作用，优于参考药物，并且在非细胞毒性浓度下显示出抗菌活性。