rimantadine | 666748-70-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: rimantadine
• 英文别名: 1-(Adamantan-2-yl)ethan-1-amine；1-(2-adamantyl)ethanamine
• CAS: 666748-70-5
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• 分子量: 179.305
• InChiKey: PICSDNCRMCZSLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rimantadine 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[1-(2-adamantyl)ethyl]-2-aminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  作为流感病毒抑制剂的氨基金刚烷的合成类似物——体外、硅胶和 QSAR 研究

  摘要：

  合成了一系列的金刚烷胺 (Amt) 和金刚乙胺 (Rim) 的 19 种氨基酸类似物，并评估了它们对甲型流感病毒 (H3N2) 的抗病毒活性。在这些类似物中，金刚乙胺与甘氨酸的结合表现出高抗病毒活性和低细胞毒性。此外，该化合物在人血浆中体外孵育 24 小时后表现出极高的稳定性。其热稳定性是通过差热分析和重量分析确定的。甘氨酰金刚乙胺的晶体结构表明它在正交 Pbca 空间群中结晶。建立了此类化合物的构效关系，使用 CoMFA（比较分子场分析）3D 定量结构活性关系 (3D-QSAR) 研究预测合成分子的活性。此外，还进行了分子对接研究，揭示了合成分子活性的结构要求。

  DOI：

  10.3390/molecules25173989

文献信息

• N-Acyl glycinates as acyl donors in serine protease-catalyzed kinetic resolution of amines. Improvement of selectivity and reaction rate
  作者：Malek Nechab、Lahssen El Blidi、Nicolas Vanthuyne、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1039/b812089g

  日期：——

  Enzymatic kinetic resolution of aliphatic and benzylic amines leading to (S)-amides was achieved by using alkaline protease as the catalyst and N-octanoyl glycine trifluoroethyl ester as the acyl donor; enantioselectivity ranged between 4 to 244, while reaction times were dramatically shortened and ranged between 15 min to 6 h.

  通过使用碱性蛋白酶作为催化剂，N-辛酰基甘氨酸三氟乙基酯作为酰基供体，可以实现脂肪族和苄基胺类的酶动力学拆分，从而生成（S）-酰胺。对映选择性在4至244之间，而反应时间则大大缩短，在15分钟至6小时之间。
• Adamantane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030013704A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  1 The invention provides adamantane derivatives of formula (I), a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing the pharmaceutical compositions, and their use in therapy. In formula (I) D represents CH 2 or CH 2 CH 2 , E represents C(O)NH or NHC(O) and R 3 represents a group of formula (I).

  该发明提供了公式(I)的脑烷衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物，制备药物组合物的方法，以及它们在治疗中的应用。在公式(I)中，D代表CH2或CH2CH2，E代表C(O)NH或NHC(O)，R3代表公式(I)的一个基团。
• COMPOUNDS WHICH HAVE A PROTECTIVE ACTIVITY WITH RESPECT TO THE ACTION OF TOXINS AND OF VIRUSES WITH AN INTRACELLULAR MODE OF ACTION
  申请人：Commissariat A L'Energie Atomique Et Aux Energies Alternatives

  公开号：US20160083355A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The subject matter of the present invention is novel families of compounds which are aromatic amine, imine, aminoadamantane and benzodiazepine derivatives, medicaments comprising same and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as, for example, ricin, and of viruses that use the internalization pathway for infecting cells.

  本发明的主题是新型化合物家族，其中包括芳香胺、亚胺、氨基金刚烷和苯二氮卓衍生物，包括相同的药物和将其用作抑制具有细胞内活性的毒素（例如蓖麻毒素）以及利用内化途径感染细胞的病毒的药物。
• SPHINGOSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Smith D. Charles

  公开号：US20060287317A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The invention relates to substituted adamantane compounds, pharmaceutical compositions thereof, processes for their preparation, and methods for inhibiting sphingosine kinase and for treating or preventing hyperproliferative disease, inflammatory disease, or angiogenic disease.

  这项发明涉及替代金刚烷化合物，其药物组成部分，其制备过程，以及抑制神经鞘氨醇激酶、治疗或预防过度增殖性疾病、炎症性疾病或血管生成性疾病的方法。
• 2-adamantylethylamines and their use in the treatment of conditions generally associated with abnormalities in glutamatergic transmission
  申请人：——

  公开号：US20030207881A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The use of a compound of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from hydrogen, alkyl, aryl and non-aromatic heterocyclic groups, or each of one or more pair(s) of the substituent groups R 1 to R 6 may together form a 3, 4, 5, 6, 7 or 8-membered ring containing 0, 1 or 2 heteroatom(s); R 7 is selected from alkyl, aryl and non-aromatic heterocyclic groups, and R 8 is selected from hydrogen, halogen, alkyl, aryl and non-aromatic heterocyclic groups; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, in the manufacture of a medicament for use in the treatment of a condition generally associated with abnormalities in glutamatergic transmission; novel compounds of formula (1) per se and for use in therapy. 1

  本发明涉及使用化合物的公式（I）：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6独立选择氢、烷基、芳基和非芳香杂环基团，或者其中一对或多对取代基R1到R6可以共同形成一个包含0、1或2个杂原子的3、4、5、6、7或8元环；R7选择烷基、芳基和非芳香杂环基团，R8选择氢、卤素、烷基、芳基和非芳香杂环基团；以及其药学上可接受的盐和前药，在制造用于治疗通常与谷氨酸能传递异常有关的疾病的药物中使用；本发明涉及公式（1）的新化合物本身及其在治疗中的使用。