N-propionyl-β-D-neuraminic acid | 146369-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-propionyl-β-D-neuraminic acid
• 英文别名: N-propionyl-D-neuraminic acid；N-propanoyl-neuraminic acid；n-Propanoylneuraminic acid；(2S,4S,5R,6R)-2,4-dihydroxy-5-(propanoylamino)-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 146369-12-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₉
• 分子量: 323.3
• InChiKey: QZBCMZXFDLYCRV-BVKYVCSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  789.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propionyl-β-D-neuraminic acid 在 α-2,6-sialyltransferase (rat liver, EC 2.4.99.1) 、 calf intestinal alkaline phosphatase (EC 3.1.3.1.) 、 inorganic pyrophosphatase (EC 3.6.1.1) 、 Neisseria meningitidis B 、 recombinant CMP-sialate synthetase 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎双球菌CMP-唾液酸合成酶-过表达及其在含修饰唾液酸寡糖的合成中的应用

  摘要：

  使用表达载体 pKK223-3 亚克隆来自脑膜炎奈瑟菌血清群 B 的编码 CMP-唾液酸合成酶 [EC 2.7.7.43] 的基因 siaB 用于在大肠杆菌 K12 中过表达。使用重组菌株，在 10 L 规模（1350 U/g 细胞；20 U/mg 蛋白质）上，每升细胞培养物可产生 7500 U 的合成酶。通过由 DEAE 阴离子交换色谱和硫酸铵沉淀组成的高效两步方案，以高产率（>85%）和高比活性（134 U/mg 蛋白质）获得纯化的酶。与已知的细菌 CMP-唾液酸合成酶相比，该酶被发现表现出广泛的底物耐受性，特别是通过接受 C5 修饰的 Neu5Ac 衍生物作为底物。这包括具有不同长度和体积的典型保护基团的神经氨酸 N-氨基甲酰化、不饱和丙烯酰胺衍生物和相应的饱和部分，以及脱氨基的 KDN 类似物。此外，后一种结构可以通过脱氧、C5 或末端链差向异构化以及通过将链长缩短为辛糖酸来改变

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<698::aid-adsc698>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  在 Amberlyst 15 H⁺ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-propionyl-β-D-neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  唾液酸衍生物抑制 SiaT 转运蛋白并延缓细菌生长

  摘要：

  抗生素耐药性是全球关注的主要问题，迫切需要具有机制新颖作用模式的新药。在这里，我们报告了能够抑制细菌唾液酸转运体 SiaT 的唾液酸衍生物在体外和细胞系统中的基于结构的药物设计、合成和评价。我们设计并合成了 21 种唾液酸衍生物，并通过热位移分析筛选了它们对 SiaT 的亲和力，并通过结合热力学、计算方法和抑制动力学研究阐明了抑制机制。与天然底物相比，最有效的化合物具有 180 倍的亲和力，在细菌生长试验中进行了测试，表明耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的细菌生长延迟. 这项研究代表了开发唾液酸摄取抑制剂作为新型抗菌剂的第一个例子和有希望的领先优势。

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00321

文献信息

• Neisseria meningitidis capsular polysaccharide conjugates
  申请人：CONNAUGHT LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0747063A2

  公开（公告）日：1996-12-11

  Capsular polysaccharides containing multiple sialic acid residues, particularly the Group B polysaccharide of Neisseria meningitidis, are modified by chemical reaction to randomly introduce pendant reactive residues of heterobifunctional linker molecules to the polysaccharide backbone. The capsular polysaccharide is deacetylated and the heterobifunctional linker molecule is reacted with the deacetylated material and any residual amino groups are blocked by reaction with alkyl acid anhydride. The introduction of the linker molecules to the polysaccharide chain between the termini enables the polysaccharide to be linked to a carrier molecule, such as a protein, to enhance the immunogenicity of the polysaccharide. The conjugate molecule may be formulated as an immunogenic composition for raising antibodies in a host to the polysaccharide.

  通过化学反应对含有多个硅铝酸残基的胶囊多糖，特别是脑膜炎奈瑟氏菌的 B 组多糖进行修饰，在多糖骨架上随机引入杂双官能团连接分子的悬垂反应残基。胶囊多糖经过脱乙酰化处理，杂多官能团连接分子与脱乙酰化材料发生反应，任何残留的氨基基团通过与烷基酸酐反应被阻断。将连接分子引入多糖链的端部之间，可使多糖与蛋白质等载体分子连接，从而增强多糖的免疫原性。共轭分子可配制成免疫原性组合物，用于在宿主体内产生针对多糖的抗体。
• Methods for purifying sialic acid-specific antibodies and composition comprising affinity-purified antibodies
  申请人：The Regents of The University of California

  公开号：EP2261255A1

  公开（公告）日：2010-12-15

  The present invention relates to a method of purifying sialic acid-specific antibodies, comprising the steps of: (a) preparing antibodies to sialic acids; (b) contacting the antibodies from step (a) with a first solid phase to which a sialic having a side chain has been attached; and (c) contacting the antibodies that bound to the first solid phase with a second solid phase to which the sialic acid without the side chain has been attached.

  本发明涉及一种纯化硅烷酸特异性抗体的方法，包括以下步骤： (a) 制备硅烷酸抗体； (b) 将步骤(a)中的抗体与第一固相接触，第一固相上附有具有侧链的硅铝酸；以及 (c) 将与第一固相结合的抗体与第二固相接触，第二固相附有无侧链的半乳淀粉酸。
• Methods for detecting and analyzing n-glycolylneuraminic acid (Neu5Gc) specific antibodies in biological materials
  申请人：The Regents of The University of California

  公开号：EP2302390A1

  公开（公告）日：2011-03-30

  The present invention relates to a method of detecting anti-Neu5Gc specific antibodies in a biological material comprising the steps of: (a) determining the amount of anti-Neu5Ac antibodies present in the material using Neu5Ac as an antigen target; (b) determining the amount of anti-Neu5Gc antibodies present in the material using anti-Neu5Gc as an antigen target; and (c) subtracting the amount of anti-Neu5Ac antibodies from the amount of anti-Neu5Gc antibodies to determine the amount of anti-Neu5Gc specific antibodies.

  本发明涉及一种检测生物材料中抗 Neu5Gc 特异性抗体的方法，包括以下步骤： (a) 以 Neu5Ac 为抗原靶标，确定材料中存在的抗 Neu5Ac 抗体的量； (b) 以抗 Neu5Gc 为抗原目标，确定材料中存在的抗 Neu5Gc 抗体的数量；以及 (c) 从抗 Neu5Gc 抗体的量中减去抗 Neu5Ac 抗体的量，以确定抗 Neu5Gc 特异性抗体的量。
• NOVEL MULTI-OLIGOSACCHARIDE GLYCOCONJUGATE BACTERIAL MENINGITIS VACCINES
  申请人：——

  公开号：US20010048929A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  Multivalent immunogenic molecules comprise a carrier molecule containing at least one functional T-cell epitope and multiple different carbohydrate fragments each linker to the carrier molecule and each containing at least one functional B-cell epitope. The carrier molecule inputs enhanced immunogenicity to the multiple carbohydrate fragments. The carbohydrate fragments may be capsular oligosaccharide fragments from Streptococcus pneumoniae , which may be serotypes 1, 4, 5, 6B, 9V, 14, 18C, 19F or 23F, or Neisseria meningitidis , which may be serotype A, B, C, W-135 or Y. Such oligosaccharide fragments may be sized from 2 to 5 kDa. Alternatively, the carbohydrate fragments may be fragments of carbohydrate-based tumor antigens, such as Globo H, Le Y or STn. The multivalent molecules may be produced by random conjugation or site-directed conjugation of the carbohydrate fragments to the carrier molecule. The multivalent molecules may be employed in vaccines or in the generation of antibodies for diagnostic application.

  多价免疫原分子包括一个含有至少一个功能性 T 细胞表位的载体分子和多个不同的碳水化合物片段，每个片段都与载体分子连接，且每个片段都含有至少一个功能性 B 细胞表位。载体分子为多个碳水化合物片段输入增强的免疫原性。碳水化合物片段可以是来自于 肺炎链球菌 可以是血清型 1、4、5、6B、9V、14、18C、19F 或 23F 的肺炎链球菌，或 脑膜炎奈瑟菌 这些寡糖片段的大小可为 2 至 5 kDa。或者，碳水化合物片段可以是基于碳水化合物的肿瘤抗原片段，如 Globo H、Le Y 或 STn。多价分子可通过碳水化合物片段与载体分子的随机共轭或定点共轭产生。多价分子可用于疫苗或产生用于诊断的抗体。
• FUSION PROTEINS FOR USE IN ENZYMATIC SYNTHYESIS OF OLIGOSACCHARIDES
  申请人：——

  公开号：US20020034805A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  This invention provides fusion polypeptides that include a glycosyltransferase catalytic domain and a catalytic domain from an accessory enzyme that is involved in making a substrate for a glycosyltransferase reaction. Nucleic acids that encode the fusion polypeptides are also provided, as are host cells for expressing the fusion polypeptides of the invention.

  本发明提供的融合多肽包括糖基转移酶催化结构域和一种辅助酶的催化结构域，后者参与制造糖基转移酶反应的底物。本发明还提供了编码融合多肽的核酸以及表达本发明融合多肽的宿主细胞。