3-pentylhexane-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-pentylhexane-2,5-dione
• 英文别名: (S)-3-pentanylhexane-2,5-dione；(3S)-3-pentylhexane-2,5-dione
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: UUPLCQMQTRJNHR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-壬烯-2-酮 、 sodium pyruvate 在 PigD 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以38%的产率得到3-pentylhexane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  酶促不对称共轭Umpolung反应

  摘要：

  Stetter反应利用合成上有用的umpolung反应性，以催化接近1,4-双功能分子。描述了第一个酶促1,4加成反应，并带有ThDP依赖性酶PigD，这使具有挑战性的不对称分子间Stetter反应得以实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201000632

文献信息

• Use Of The PIGD Protein For Catalyzing 1,4-Additions Of 2-Oxoalkanoates To Alpha, Beta-Unsaturated Ketones
  申请人：Müller Michael

  公开号：US20100305337A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to the preparation of compounds of the general formula II which can be obtained by 1,4 addition of 2-oxoalkanoates or 2-oxocarboxylic acids onto the appropriate ketones. The present invention also relates to the use of the PigD protein for catalysis of 1,4 additions of 2-oxoalkanoates/-carboxylic acids, for example pyruvate/pyruvic acid or 2-oxobutyrate/2-oxobutyric acid, onto aliphatic, aromatic and heterocyclic α,β-unsaturated ketones. The 1,4 additions are effected here with CO 2 elimination. The use of the PigD protein as a catalyst in the aforementioned 1,4 additions enables the synthesis of addition products with stereoactive centers these addition products being preparable with an enantiomeric excess of more than 80% ee. The aliphatic, aromatic and heterocyclic α,β-unsaturated ketones which are suitable for the process are represented by the general formula I:

  本发明涉及制备一般式II化合物的方法，该方法可以通过将2-氧代烷酸酯或2-氧代羧酸加成到适当的酮上来获得。本发明还涉及利用PigD蛋白催化2-氧代烷酸酯/羧酸的1,4加成，例如对丙酮酸/丙酮酸或2-氧丁酸/2-氧丁酸加成到脂肪族、芳香族和杂环α,β-不饱和酮上。这里的1,4加成是伴随着CO2消除进行的。在上述1,4加成中使用PigD蛋白作为催化剂，可以合成带有立体活性中心的加成产物，这些加成产物可以以超过80% ee的对映体过量制备。适用于该过程的脂肪族、芳香族和杂环α,β-不饱和酮由一般式I表示。