(5-bromo-2-nitro-phenyl)-hydrazine | 1966-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-bromo-2-nitro-phenyl)-hydrazine
• 英文别名: (5-Brom-2-nitro-phenyl)-hydrazin；5-Brom-2-nitro-phenylhydrazin；5-Brom-2-nitrophenylhydrazin；(5-bromo-2-nitrophenyl)hydrazine
• CAS: 1966-96-7
• 化学式: C₆H₆BrN₃O₂
• 分子量: 232.037
• InChiKey: JVOKKQCLTWZTJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.5-160 °C
• 沸点：
  341.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-2-nitro-phenyl)-hydrazine 在 镍 盐酸 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-bromo-1,3-dimethyl-5H-benzo[d]pyrazolo[1,2-a][1,2,3]triazolylium betaine
  参考文献：
  名称：

  单线态和三线态氮烯的竞争环化。第8部分。1-（2-硝基苯并苯基）吡唑及相关体系

  摘要：

  已经研究了通过亚磷酸三乙酯的硝基基团脱氧或通过相应叠氮化物的热解或光解而得到的标题腈。取代基（氯，溴，青梅，NME的效果2中，Me，CF 3，和NO 2）两者间位和对位已经研究了对硝基苯的吡咯烷酮是确定为吡唑并苯并三唑或吡唑并喹喔啉的优选环化方式的决定因素。同样，已经研究了溶剂，敏化剂和淬灭剂的作用。已经定义了异构体1-和2-（2-硝基苯基）-4,5,6,7-四氢吲唑的途径，并通过研究这些产物的腈介导的环化作用对文献进行了修正。还研究了类似的1-（2-carbenophenyl）-和1-（2-nitrenosulphonylphenyl）-3,5-二甲基吡唑的化学反应，前者给出了2-（3,5-二甲基吡唑-1-基）-苯并恶嗪和-苄醇，后者则产生分子内的氮攻击（吡唑并苯并噻嗪三嗪）和分子间反应的产物。所有反应途径的合理化已经提出。

  DOI：

  10.1039/p19800000982
• 作为产物：
  描述：

  间溴硝基苯 在 硫酸 、 硝酸 、 一水合肼 、 尿素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-bromo-2-nitro-phenyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  单线态和三线态氮烯的竞争环化。第8部分。1-（2-硝基苯并苯基）吡唑及相关体系

  摘要：

  已经研究了通过亚磷酸三乙酯的硝基基团脱氧或通过相应叠氮化物的热解或光解而得到的标题腈。取代基（氯，溴，青梅，NME的效果2中，Me，CF 3，和NO 2）两者间位和对位已经研究了对硝基苯的吡咯烷酮是确定为吡唑并苯并三唑或吡唑并喹喔啉的优选环化方式的决定因素。同样，已经研究了溶剂，敏化剂和淬灭剂的作用。已经定义了异构体1-和2-（2-硝基苯基）-4,5,6,7-四氢吲唑的途径，并通过研究这些产物的腈介导的环化作用对文献进行了修正。还研究了类似的1-（2-carbenophenyl）-和1-（2-nitrenosulphonylphenyl）-3,5-二甲基吡唑的化学反应，前者给出了2-（3,5-二甲基吡唑-1-基）-苯并恶嗪和-苄醇，后者则产生分子内的氮攻击（吡唑并苯并噻嗪三嗪）和分子间反应的产物。所有反应途径的合理化已经提出。

  DOI：

  10.1039/p19800000982

文献信息

• Two-step syntheses of 3-methyl and 3-phenyl-1,2,4-benzotriazines
  作者：Mohamed Khodja、Saad Moulay、Hocine Boutoumi、Horst Wilde

  DOI：10.1002/hc.20200

  日期：——

  3-Methyl-1,2,4-benzotriazine and some of its derivatives were prepared in moderate yields (50–70%) via a reductive cyclization by a PtO2-catalyzed hydrogenation of the corresponding 2-nitrophenylhydrazones of the pyruvic acid. The latter compounds were obtained in yields higher than 90% by reacting 2-nitrophenylhydrazines with sodium pyruvate salt. Three 3-phenyl-1,2,4-benzotriazine compounds were

  3-甲基-1,2,4-苯并三嗪及其一些衍生物是通过还原环化反应制备的，产率适中（50-70%），通过 PtO2 催化氢化相应的丙酮酸 2-硝基苯腙。通过使 2-硝基苯肼与丙酮酸钠盐反应，后一种化合物的收率高于 90%。三种 3-苯基-1,2,4-苯并三嗪化合物也通过还原环化反应生产，通过 Pt/C 催化氢化其相应的 2-硝基苯腙-醚以高产率 (>70%)。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:166–172, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20200
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ MACROCYCLIQUE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DE CELUI-CI ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 大环化合物及其药物组合物和应用
  申请人：[en]BETTA PHARMACEUTICALS CO., LTD;[zh]贝达药业股份有限公司

  公开号：WO2024017358A1

  公开（公告）日：2024-01-25

  本发明涉及含大环类抑制剂、组合物及其应用。特别地，本发明涉及式(I)所示的化合物、含有本发明化合物的药物组合物，及其作为EGFR抑制剂在治疗癌症相关疾病中的用途。
• Pacilly, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 101,116
  作者：Pacilly

  DOI：——

  日期：——
• den Otter, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1938, vol. 57, p. 427,432
  作者：den Otter

  DOI：——

  日期：——
• Mangini, Gazzetta Chimica Italiana, 1936, vol. 66, p. 675,683
  作者：Mangini

  DOI：——

  日期：——