triptonolide | 79548-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: triptonolide
• 英文别名: (3bR,9bS)-6-hydroxy-7-isopropyl-9b-methyl-3b,4,10,11-tetrahydrophenanthro[1,2-c]furan-1,5(3H,9bH)-dione；(3bR,9bS)-6-hydroxy-9b-methyl-7-propan-2-yl-3b,4,10,11-tetrahydro-3H-naphtho[2,1-e][2]benzofuran-1,5-dione
• CAS: 79548-61-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: MHZZHUMKOAYLPH-MGPUTAFESA-N

物化性质

• 沸点：
  555.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triptonolide 在 Oxone 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 1,1,1-三氟丙酮 、 edetate disodium 、 Eu(fod)3 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 雷公藤甲素
  参考文献：
  名称：

  （-）-雷公藤内酯，（-）-雷公藤内酯，（+）-雷公藤内酯和（+）-雷公藤内酯的对映选择性全合成。

  摘要：

  （-）-雷公藤甲素（1），（-）-雷公藤酮（2），（+）-雷公藤酚（3）和（+）-雷公醌（4）的第一对映选择性全合成完成。关键步骤涉及镧系元素三氟甲磺酸盐催化由Mn（OAc）3介导的（+）-8-苯基薄荷基酯30的氧化自由基环化，为中间体31提供了良好的化学收率（77％）和出色的非对映选择性（dr 38：1）。然后以＞ 99％对映体过量（＞ 99％ee）制备（+）-三苯酚甲醚（5），并容易地转化为天然产物1-4。此外，提出了过渡态模型来解释在手性β-酮酯17（无α-取代基）和17a（有α-氯取代基）的氧化自由基环化反应中观察到的相反的手性诱导作用。

  DOI：

  10.1021/jo9919613
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-戊酸乙酯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 rosenmund catalyst 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 triptonolide
  参考文献：
  名称：

  （-）-雷公藤甲素和（-）-雷公藤内酯†的新的简便对映和非对映选择性合成†

  摘要：

  一种新颖的形式不对称合成（-）-雷公藤甲酰胺和（-）-雷公藤甲内酯的方法是，通过两种合成路线，分9步合成，总收率为13.6％，10步合成18.5，实现了对已知关键中间体4的新选择。总产率分别为％。这种合成是可扩展的，因此具有用于这种天然产物的进一步合成精细化和生物学研究的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c3ob42183j

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC EPOXIDES AND COMPOSITIONS THEREOF WITH ANTI-CANCER ACTIVITIES<br/>[FR] ÉPOXYDES POLYCYCLIQUES ET COMPOSITIONS À BASE DE CEUXS-CI PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS ANTICANCÉREUSES
  申请人：VERSITECH LTD

  公开号：WO2016181312A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present technology provides polycyclic epoxides of Formula I, compositions comprising such expoxides and methods of using such epoxides. In particular, these compounds are useful for inhibiting cancer cell proliferation and tumor angiogenesis or treating ovarian, breast, prostate, liver, pancreatic, and colon cancers, as well as leukemia.

  目前的技术提供了化学式I的多环氧化物，包括含有这种环氧化物的组合物以及使用这种环氧化物的方法。具体来说，这些化合物对抑制癌细胞增殖和肿瘤血管生成或治疗卵巢癌、乳腺癌、前列腺癌、肝癌、胰腺癌和结肠癌等方面是有用的。
• Metal-mediate reactions based formal synthesis of triptonide and triptolide
  作者：Hongtao Xu、Huanyu Tang、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.010

  日期：2014.12

  triptonide has been achieved based on metal-mediate reactions. Specially, Noyori’s ruthenium catalyzed enantioselective transfer hydrogenation, indium(III) catalyzed cationic polyene cyclization, palladium catalyzed carbonylation, rhodium catalyzed double bond migration, and palladium catalyzed ortho sp2 C–H bond oxygenation reactions served as convenient entry points for the preparation of the tetracyclic

  雷公藤甲素和雷公藤甲素的正式合成已基于金属介导的反应完成。特别是，Noyori的钌催化的对映选择性转移氢化，铟（III）催化的阳离子多烯环化，钯催化的羰基化，铑催化的双键迁移和钯催化的邻位sp 2 C–H键加氧反应是方便制备的入口点。四环结构单元和C14羟基。
• 雷公藤内酯醇中间体不对称合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN102766190B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及一种有机化合物的制备方法，确切地讲是本发明涉及如下式所示的化合物4的雷公藤内酯醇中间体合成方法。本发明的一种合成方法是将式2中的化合物5与手性胺试剂反应后，将产物与Nazarov试剂反应，再经酸化后得到化合物7，化合物7与磺酰酯化试剂反应得到磺酸烯醇酯8，化合物8还原酯基得到醇9，最终得到合成雷公藤内酯醇的关键中间体化合物4。
• Efficient synthesis of the key intermediate triptophenolide methyl ether for the synthesis of (−)-triptolide
  作者：Bing Zhou、Xiaomei Li、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.035

  日期：2010.7

  An efficient synthesis of triptophenolide methyl ether 4 from the readily available abietic acid 3 in nine steps is described and successfully applied to the synthesis of (−)-triptolide 1. The route is of characteristic of low cost, high yield and easy operation. In addition, every reaction in this route has been successfully scaled-up to a 100 g substrate level without loss of yield.

  从九个步骤中容易获得的松香酸3高效合成了雷公藤多酚甲醚4，并已成功应用于（-）-雷公藤内酯1的合成。该路线具有成本低，产量高，易于操作的特点。此外，此路线中的每个反应均已成功扩大规模至100 g底物水平，而没有损失收率。
• 二萜内脂化合物的制备方法
  申请人：上海凌凯医药科技有限公司

  公开号：CN117384233A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本发明公开了二萜内脂化合物的制备方法，属于有机化学领域。本发明提供一种特定反应位点引入羰基、羟基或烷氧基的二萜内脂化合物的制备方法，可以直接在C14位上引入羟基或烷氧基，并取得优异的收率。本发明提出了一条全新的用于制备雷公藤甲素或其衍生物的路线，为雷公藤甲素C14位衍生化提供了新的路径。#imgabs0#