trans-3,3b,4,9b,10,11-hexahydro-6-methoxy-9b-methyl-7-(1-methylethyl)phenanthro[1,2-c]furan-1,5-dione | 73414-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: trans-3,3b,4,9b,10,11-hexahydro-6-methoxy-9b-methyl-7-(1-methylethyl)phenanthro[1,2-c]furan-1,5-dione
• 英文别名: (3bR,9bS)-6-methoxy-9b-methyl-7-propan-2-yl-3b,4,10,11-tetrahydro-3H-naphtho[2,1-e][2]benzofuran-1,5-dione
• CAS: 73414-42-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: GOATWMVVDHITDN-HRAATJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,3b,4,9b,10,11-hexahydro-6-methoxy-9b-methyl-7-(1-methylethyl)phenanthro[1,2-c]furan-1,5-dione 在 Oxone 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 1,1,1-三氟丙酮 、 edetate disodium 、 三溴化硼 、 Eu(fod)3 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 雷公藤甲素
  参考文献：
  名称：

  （-）-雷公藤内酯，（-）-雷公藤内酯，（+）-雷公藤内酯和（+）-雷公藤内酯的对映选择性全合成。

  摘要：

  （-）-雷公藤甲素（1），（-）-雷公藤酮（2），（+）-雷公藤酚（3）和（+）-雷公醌（4）的第一对映选择性全合成完成。关键步骤涉及镧系元素三氟甲磺酸盐催化由Mn（OAc）3介导的（+）-8-苯基薄荷基酯30的氧化自由基环化，为中间体31提供了良好的化学收率（77％）和出色的非对映选择性（dr 38：1）。然后以＞ 99％对映体过量（＞ 99％ee）制备（+）-三苯酚甲醚（5），并容易地转化为天然产物1-4。此外，提出了过渡态模型来解释在手性β-酮酯17（无α-取代基）和17a（有α-氯取代基）的氧化自由基环化反应中观察到的相反的手性诱导作用。

  DOI：

  10.1021/jo9919613
• 作为产物：
  描述：

  (3bR,5R,9bS)-5-hydroxy-6-methoxy-9b-methyl-7-propan-2-yl-3,3b,4,5,10,11-hexahydronaphtho[2,1-e][2]benzofuran-1-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79.2 g的产率得到trans-3,3b,4,9b,10,11-hexahydro-6-methoxy-9b-methyl-7-(1-methylethyl)phenanthro[1,2-c]furan-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  有效合成关键的中间体雷公藤酚甲醚用于合成（-）-雷公藤内酯

  摘要：

  从九个步骤中容易获得的松香酸3高效合成了雷公藤多酚甲醚4，并已成功应用于（-）-雷公藤内酯1的合成。该路线具有成本低，产量高，易于操作的特点。此外，此路线中的每个反应均已成功扩大规模至100 g底物水平，而没有损失收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.035

文献信息

• 二萜内脂化合物的制备方法
  申请人：上海凌凯医药科技有限公司

  公开号：CN117384233A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本发明公开了二萜内脂化合物的制备方法，属于有机化学领域。本发明提供一种特定反应位点引入羰基、羟基或烷氧基的二萜内脂化合物的制备方法，可以直接在C14位上引入羟基或烷氧基，并取得优异的收率。本发明提出了一条全新的用于制备雷公藤甲素或其衍生物的路线，为雷公藤甲素C14位衍生化提供了新的路径。#imgabs0#
• Total synthesis of (.+-.)-triptonide and (.+-.)-triptolide
  作者：Lee C. Garver、Eugene E. Van Tamelen

  DOI：10.1021/ja00367a046

  日期：1982.2
• A Concise Total Synthesis of Triptolide
  作者：Dan Yang、Xiang-Yang Ye、Ming Xu、Kwan-Wah Pang、Ning Zou、Roy M. Letcher

  DOI：10.1021/jo981362g

  日期：1998.9.1
• Total synthesis of racemic triptolide and triptonide
  作者：Chee Kong Lai、Richard S. Buckanin、Samuel J. Chen、Donna Frieze Zimmerman、Frank T. Sher、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/jo00133a026

  日期：1982.6
• Total synthesis of triptolide and triptonide
  作者：Richard S. Buckanin、Samuel J. Chen、Donna M. Frieze、Frank T. Sher、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/ja00523a065

  日期：1980.1