3-methyl-1-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)butan-1-one | 147834-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)butan-1-one
• 英文别名: 3-Methyl-1-pentamethylphenyl-butan-1-one
• CAS: 147834-53-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• mdl: MFCD11210277
• 分子量: 232.366
• InChiKey: HJOUIMKMUTWODK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)butan-1-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,4,5,6-pentamethyl-1-(α-bromoisovaleroyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α-溴酰基聚甲基苯的邻选择性侧链硝化及其在茚满-1-酮和茚-1-酮衍生物的合成中的应用

  摘要：

  α-溴酰基聚甲基苯2a-m与发烟硝酸在乙酸酐中反应，以良好的分离收率得到2-（硝基甲基）-（α​​-溴酰基）聚甲基苯3a-m。在1当量的存在下，化合物3a-j经历分子内亲核取代/环化。在苯或N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中形成碱，以定量收率提供作为非对映异构体（顺式和反式）的混合物的相应的取代的3-硝基茚满-1-酮4a-j。的顺式/反式的比率4：与空间因子和溶剂的性质而变化的顺<反式在苯中为顺式，而在DMF中为顺式>反式。相反，在相同的反应条件下，3-未取代的2-硝基甲基化合物3k-m给出3,2-苯并恶唑啉-5（4 H）-酮7k-m。另一方面，在2当量存在下3a-j的反应。碱的产生以令人满意的分离产率得到取代的茚满1-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86258-x
• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 C₁₄H₁₂BrMnN₂O₃S 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 3-methyl-1-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  锰与仲醇的配合物催化的α-烷基化可以合成β-支链的羰基化合物。

  摘要：

  在此，通过“借用氢”催化酮与仲醇的酮的α-烷基化反应，合成了β-支链羰基化合物。在发达的反应条件下，已经成功地应用了各种仲醇，包括各种环状，无环，对称和不对称的醇。带有无膦多功能配体的锰（I）配合物催化反应并产生水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/d0cc01460e

文献信息

• Transition metal free α-C-alkylation of ketones using secondary alcohols
  作者：Mubarak B. Dambatta、Joseph Santos、Robert R.A. Bolt、Louis C. Morrill

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131571

  日期：2020.11

  A base-mediated α-C-alkylation of ketones with secondary alcohols has been developed. This transition metal free approach employs KOt-Bu as the base and exhibits a broad scope, allowing a range of commodity aliphatic secondary alcohols and 1-arylethanols to be employed as alkylating agents. Aryl methyl ketones undergo selective mono-α-C-alkylation in high isolated yields (23 examples, 65% average yield)

  已经开发了用仲醇进行的碱介导的酮的α- C-烷基化。这种不含过渡金属的方法采用KO t -Bu作为碱，并且具有广泛的应用范围，允许将多种商品脂族仲醇和1-芳基乙醇用作烷基化剂。芳基甲基酮经历选择性单α -C烷基化在高分离产率（23个实例中，65％平均产率）。
• Nickel‐Catalysis Enabling α‐Alkylation of Ketones by Secondary Alcohols
  作者：Amreen K Bains、Ayanangshu Biswas、Abhishek Kundu、Debashis Adhikari

  DOI：10.1002/adsc.202200522

  日期：2022.8.16

  The α-alkylation of ketones utilizing a secondary alcohol has been accomplished by an isolable, bench-stable, inexpensive nickel catalyst affording high yields of β,β-disubstituted products. This report contributes a nickel catalyst in the pool of a few scarce examples of base metal discovered for this purpose. The substrate scope can span a wide range including aliphatic, alicyclic, and cyclic secondary

  使用仲醇对酮进行 α-烷基化是通过一种可分离的、工作稳定的、廉价的镍催化剂完成的，该催化剂可提供高产率的 β,β-二取代产物。这份报告在为此目的发现的一些稀有贱金属例子中提供了一种镍催化剂。底物范围很广，包括脂肪族、脂环族和环状仲醇。按照这种方法，胆固醇分子的功能化也是可能的。催化剂可以以可逆方式在偶氮和肼形式之间相互转化，以实现这种化学转化。
• Manganese complex-catalysed α-alkylation of ketones with secondary alcohols enables the synthesis of β-branched carbonyl compounds
  作者：Satyadeep Waiba、Sayan K. Jana、Ayan Jati、Akash Jana、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d0cc01460e

  日期：——

  Herein, β-branched carbonyl compounds were synthesised via the α-alkylation of ketones with secondary alcohols under “borrowing hydrogen” catalysis. A wide range of secondary alcohols, including various cyclic, acyclic, symmetrical, and unsymmetrical alcohols, have been successfully applied under the developed reaction conditions. A manganese(I) complex bearing a phosphine-free multifunctional ligand

  在此，通过“借用氢”催化酮与仲醇的酮的α-烷基化反应，合成了β-支链羰基化合物。在发达的反应条件下，已经成功地应用了各种仲醇，包括各种环状，无环，对称和不对称的醇。带有无膦多功能配体的锰（I）配合物催化反应并产生水作为唯一的副产物。
• Ortho-selective side-chain nitration of α-Bromoacylpolymethylbenzenes and its application to the syntheses of indan-1-one and inden-1-one derivatives
  作者：Takashi Keumi、Kazunori Matsuura、Norihiro Nakayama、Toshiaki Tsubota、Toshio Morita、Ichiro Takahashi、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86258-x

  日期：1993.1

  2a-m react with fuming nitric acid in acetic anhydride to give 2-(nitromethyl)-(α-bromoacyl)polymethylbenzenes 3a-m in good isolated yields. Compounds 3a-j undergo the intramolecular nucleophilic substitution/cyclization in the presence of 1 equiv. of base either in benzene or N,N-dimethylformamide (DMF) to provide the corresponding substituted 3-nitroindan-1-ones 4a-j in quantitative yields as mixtures

  α-溴酰基聚甲基苯2a-m与发烟硝酸在乙酸酐中反应，以良好的分离收率得到2-（硝基甲基）-（α​​-溴酰基）聚甲基苯3a-m。在1当量的存在下，化合物3a-j经历分子内亲核取代/环化。在苯或N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中形成碱，以定量收率提供作为非对映异构体（顺式和反式）的混合物的相应的取代的3-硝基茚满-1-酮4a-j。的顺式/反式的比率4：与空间因子和溶剂的性质而变化的顺<反式在苯中为顺式，而在DMF中为顺式>反式。相反，在相同的反应条件下，3-未取代的2-硝基甲基化合物3k-m给出3,2-苯并恶唑啉-5（4 H）-酮7k-m。另一方面，在2当量存在下3a-j的反应。碱的产生以令人满意的分离产率得到取代的茚满1-5。