3-p-tolyl-2H-azirine | 32687-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: 3-p-tolyl-2H-azirine
• 英文别名: 2H-azirine, 3-(4-methylphenyl)-；3-(4-methylphenyl)-2H-azirine
• CAS: 32687-33-5
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 131.177
• InChiKey: VHPZCMKWBDZWET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-tolyl-2H-azirine 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,5-Di-p-tolyl-3,6-dihydro-pyrazin
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Triazocinones and Oxadiazocinones

  摘要：

  A facile synthesis of 4,7-diaryl-1,3,6-trihydro-1,3,6-triazocin-2-ones and 5,8-diaryl-3,6-dihydro-1,3,6-oxadiazocin-2-ones is reported by the interaction of chlorosulfonyl Isocyanate and 2H-azirines.

  DOI：

  10.1080/00397919308018610
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2-二溴乙基)-4-甲基苯 在 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-p-tolyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  通过邻炔基苯甲醛肟、2H-氮丙啶和亲电子试剂的级联三组分反应合成功能化 1-氨基异喹啉

  摘要：

  我们开发了一种新的三组分方法，使用邻-炔基苯甲醛肟，包括在 Br 2或 ICl存在下形成环状硝酮，用于通过级联 6-内环化、1,3-偶极环加成反应合成 1-氨基异喹啉与 2 H-氮丙啶和开环反应序列。结构多样的产品范围广、产率好到高、原子经济性高和成键效率高，使该方法成为合成 1-氨基异喹啉的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob00275b
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟基-3-苯基-2(5H)-呋喃酮 、 1,2-二氯乙烷 在 3-p-tolyl-2H-azirine 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到4-(2-chloroethoxy)-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有3-芳基2 H-叠氮基的五元环状烯醇的环化：催化与非催化环加成

  摘要：

  铜（I）-NHC催化的呋喃，噻吩和茚家族的5-员环状烯醇与3-芳基-2 H-叠氮基的环化反应可快速获得呋喃[3,4- b ]吡咯，噻吩并[3,4- b ]吡咯，茚并[1,2- b ]吡咯衍生物。反应通过铜引发的N C 2叠氮键的裂解进行，同时在环化产物中保留C N双键。tetronic酸与3-芳基2 H-叠氮基的反应也可以在无催化剂的条件下进行，方法是将烯醇两次添加到叠氮基中，但是这种方法收率不高。这是所述N个的第一个例子Ç在不存在过渡金属催化剂的情况下，在2个未取代的2 H-叠氮基中发生2个键断裂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.037

文献信息

• Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed cycloadditions of 1-tosyl 1,2,3-triazoles with 2H-azirines: switchable reactivity of Rh-azavinylcarbene as [2C]- or aza-[3C]-synthon
  作者：Yuanhao Wang、Xiaoqiang Lei、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c5cc00268k

  日期：——

  The Rh(II)-catalyzed formal [3+2] and [3+3] cycloadditions of 1-tosyl 1,2,3-triazoles with 2H-azirines have been developed, which enable the efficient synthesis of polysubstituted 3-aminopyrroles and 1,2-dihydropyrazines, respectively. The reported [3+2] cycloaddition represents the first application of 1-sulfonyl 1,2,3-triazole as a [2C]-component in relevant cycloaddition reactions.

  已开发出Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基1,2,3-三唑与2H-叠氮基的正式[3 + 2]和[3 + 3]环加成反应，使多取代的3-氨基吡咯和1,2-二氢吡嗪。报道的[3 + 2]环加成反应是在相关的环加成反应中首次将1-磺酰基1,2,3-三唑作为[2C]组分应用。
• 一种制备胺基取代的三唑衍生物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN105130915B

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明公开了一种制备胺基取代的三唑衍生物的方法，包括：在有机溶剂中，炔、叠氮化合物和2H‑氮丙啶化合物在有机碱和铜催化剂的作用下进行一锅法反应，反应结束后经过后处理得到所述的三唑衍生物。该制备方法反应原料廉价易得，反应条件温和，制备方法简单，不需要使用昂贵的金属作催化剂，可大大降低成本。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Enamine-Functionalized 1,2,3-Triazoles via Cu-Catalytic Azide–Alkyne Click (CuAAC) and Cu-Catalyzed Vinyl Nitrene Transfer Sequence
  作者：Wei Zhou、Min Zhang、Hanhui Li、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02850

  日期：2017.1.6

  derivatives have been prepared via the Cu-catalyzed three-component reaction of terminal alkyne, azide, and 2H-azirine. The reaction proceeds through insertion of vinyl nitrene into the C–Cu bond of the triazolyl-Cu species, providing an efficient and step- and atom-economic approach to the enamine-bearing polysubstituted 1,2,3-triazoles. The resulting triazoles were easily transformed to trisubstituted

  通过末端炔烃，叠氮化物和2 H-叠氮基的Cu催化三组分反应，已经制备了许多烯胺官能化的1,2,3-三唑衍生物。该反应通过将乙烯基腈插入三唑基-Cu物种的C-Cu键中而进行，从而为含烯胺的多取代1,2,3-三唑提供了有效且分步和原子经济的方法。在Rh催化剂的存在下，容易将所得的三唑转化为三取代的吡唑。
• Self-Catalyzed Rapid Synthesis of <i>N</i>-Acylated/<i>N</i>-Formylated α-Aminoketones and <i>N</i>-Hydroxymethylated Formamides from 3-Aryl-2<i>H</i>-Azirines and 2-Me/Ph-3-Aryl-2<i>H</i>-Azirines
  作者：Aramita De、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01206

  日期：2020.5.15

  by the reaction of 3-aryl-2H-azirines and highly substituted 2-Me/Ph-3-aryl-2H-azirines with various carboxylic acids under ambient air within 10 min at room temperature. N-Trifluoroacetylated α-aminoketones with different substituents have been reported in the presence of trifluoroacetic acid. This protocol is equally effective to synthesize N-formylated α-aminoketone and N-hydroxymethylated formamide

  通过3-芳基-2H-叠氮基和高度取代的2-Me / Ph-3-芳基-2H-叠氮基与各种羧酸的反应，已经建立了一种快速有效的合成N-酰化α-氨基酮衍生物的方法。在室温下10分钟内在环境空气中。已经报道了在三氟乙酸存在下具有不同取代基的N-三氟乙酰化的α-氨基酮。该方案对于合成N-甲酰化的α-氨基酮和N-羟甲基化的甲酰胺衍生物同样有效。
• NOVEL TYPE OF TRANSFORMATIONS OF α-AZIDOSTYRENE DERIVATIVES AND 3-ARYL-2<i>H</i>-AZIRINES IN THE PRESENCE OF HEXACARBONYLMOLYBDENUM
  作者：Makoto Nitta、Tomoshige Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1983.1715

  日期：1983.11.5

  The reaction of α-azidostyrene derivatives with hexacarbonylmolybdenum was found to give 2,5-diarylpyrroles and acetophenone derivatives via a complexed 1-arylvinylnitrene intermediate, while that of 3-aryl-2H-azirines gave 2,4-diarylpyrroles in addition to acetophenone derivatives and 2,5-diarylpyrazines.

  发现 α-叠氮苯乙烯衍生物与六羰基钼的反应通过络合的 1-芳基乙烯基硝基中间体产生 2,5-二芳基吡咯和苯乙酮衍生物，而 3-芳基-2H-吖啶的反应除苯乙酮衍生物外还产生 2,4-二芳基吡咯和 2,5-二芳基吡嗪。

表征谱图