Synthesis of 2,3-bis(perfluoroalkyl)quinoxalines and 2,3-bis(perfluoroalkyl)-1,4-benzoxazines from oxides of internal perfluoroolefins
作者:Lyudmila V. Saloutina、Aleksandr Ya. Zapevalov、Victor I. Saloutin、Mikhail I. Kodess、Valentina E. Kirichenko、Marina G. Pervova、Oleg N. Chupakhin
DOI:10.1016/j.jfluchem.2005.05.001
日期:2005.6
The reactions of oxides of internal trans-, cis-perfluoroolefins with o-phenylenediamine and 2-aminophenol in dioxane gave 2,3-bis(perfluoroalkyl)quinoxalines and 2,3-bis(perfluoroalkyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-ols respectively in yields of 23–67%. When N,N-dimethylacetamide was used as a solvent an anionic isomerization of the oxides into ketones, which further yielded 2-(perfluoroalkyl)benzimidazoles
内部反式,顺式-全氟烯烃的氧化物与邻苯二胺和2-氨基苯酚在二恶烷中的反应得到2,3-双(全氟烷基)喹喔啉和2,3-双(全氟烷基)-2H-1,4-苯并恶嗪- 2-ols的产率分别为23–67%。当使用N,N-二甲基乙酰胺作为溶剂时,氧化物阴离子异构化为酮,在邻苯二胺和2-羟基N的情况下,进一步生成2-(全氟烷基)苯并咪唑在2-氨基苯酚的情况下,全氟链烷酰基苯胺成为这些反应的主要途径。在N,N-二甲基乙酰胺中的十二氟-3,4-环氧己烷与2-氨基苯酚之间的相互作用会发生导致2-五氟乙基-2-五氟丙酰基苯并恶唑烷的异常环化反应。