lithium triisopropyl 2-(6-methoxypyridyl) borate | 1048030-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lithium triisopropyl 2-(6-methoxypyridyl) borate
• 英文别名: lithium triisopropyl 2-(6-methoxypyridyl)borate；lithium;(6-methoxypyridin-2-yl)-tri(propan-2-yloxy)boranuide
• CAS: 1048030-47-2
• 化学式: C₁₅H₂₇BNO₄*Li
• 分子量: 303.136
• InChiKey: XPIYLTPAFTWKTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium triisopropyl 2-(6-methoxypyridyl) borate 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到lithium (6-methoxypyridin-2-yl)trihydroxyborate
  参考文献：
  名称：

  三羟基/三异丙氧基-2-吡啶基硼酸锂盐（LTBS）：合成，分离和用于改进的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  我们在本文中描述了可用于修饰的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的货架稳定，可分离且可表征的吡啶基锂三羟基和三异丙氧基2-硼酸盐（LTBS），其用量可大于100克。吡啶基LTBS为不稳定的2-吡啶基硼酸，硼酸盐和三氟硼酸盐衍生物提供了可行的交叉偶联选择。我们还证明了其他sp 2-杂化的含氮杂环，包括噻唑，吡嗪，喹啉和异喹啉杂环的货架稳定LTBS试剂的合成和交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.145
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 、 硼酸三异丙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 lithium triisopropyl 2-(6-methoxypyridyl) borate
  参考文献：
  名称：

  合成2-杂环N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯的通用方法

  摘要：

  通过一种新方法，可以通过一种新方法从相应的溴化物中轻松制备各种 2-吡啶基和其他难以获得的杂环N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯，该方法包括将 2-杂环三烷氧基硼酸盐与N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA)升高的温度。

  DOI：

  10.1021/ol100671v

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 2-Pyridylborates with Air-Stable HASPO Preligands
  作者：Lutz Ackermann、Harish Potukuchi

  DOI：10.1055/s-0029-1218020

  日期：2009.10

  A novel, air-stable TADDOLP(O)H derivative bearing electron-withdrawing substituents allows for efficient Suzuki-Miyaura cross-couplings with challenging electron-deficient 2-pyr-idylborates as nucleophiles.

  一种新颖的空气稳定的TADDOLP(O)H衍生物，具有电子吸引取代基，可以与具有挑战性的电子缺乏的2-吡啶硼酸盐作为亲核试剂进行高效的铃木-宫浦交叉偶联反应。
• A General and Efficient Method for the Suzuki–Miyaura Coupling of 2-Pyridyl Nucleophiles
  作者：Kelvin L. Billingsley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200801465

  日期：2008.6.9
• Lithium trihydroxy/triisopropoxy-2-pyridylborate salts (LTBS): synthesis, isolation, and use in modified Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Kuanchiang Chen、Richard Peterson、Shivanand K. Math、James B. LaMunyon、Charles A. Testa、Dustin R. Cefalo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.145

  日期：2012.9

  and triisopropoxy 2-borate salts (LTBS) for use in modified Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions that can be produced in quantities greater than one hundred grams. Pyridyl LTBS provide a viable cross-coupling alternative to unstable 2-pyridylboronic acids, boronates, and trifluoroborate salt derivatives. We also demonstrate the synthesis and cross-coupling of shelf-stable LTBS reagents of other sp2-hybridized

  我们在本文中描述了可用于修饰的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的货架稳定，可分离且可表征的吡啶基锂三羟基和三异丙氧基2-硼酸盐（LTBS），其用量可大于100克。吡啶基LTBS为不稳定的2-吡啶基硼酸，硼酸盐和三氟硼酸盐衍生物提供了可行的交叉偶联选择。我们还证明了其他sp 2-杂化的含氮杂环，包括噻唑，吡嗪，喹啉和异喹啉杂环的货架稳定LTBS试剂的合成和交叉偶联。
• General Method for Synthesis of 2-Heterocyclic <i>N</i>-Methyliminodiacetic Acid Boronates
  作者：Graham R. Dick、David M. Knapp、Eric P. Gillis、Martin D. Burke

  DOI：10.1021/ol100671v

  日期：2010.5.21

  A wide range of 2-pyridyl and other difficult-to-access heterocyclic N-methyliminodiacetic acid boronates can be readily prepared from the corresponding bromides via a new method involving direct transligation of 2-heterocyclic trialkoxyborate salts with N-methyliminodiacetic acid (MIDA) at elevated temperatures.

  通过一种新方法，可以通过一种新方法从相应的溴化物中轻松制备各种 2-吡啶基和其他难以获得的杂环N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯，该方法包括将 2-杂环三烷氧基硼酸盐与N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA)升高的温度。