ethyl 2-(2',3',3''-tri-O-benzoyl-β-D-apiofuranosyl)thiazole-4-carboxylate | 60084-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2',3',3''-tri-O-benzoyl-β-D-apiofuranosyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxylate；2-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-(2', 3', 5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxylate；2-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)-4-thiazolecarboxylic Acid Ethyl Ester；ethyl 2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 60084-09-5
• 化学式: C₃₂H₂₇NO₉S
• 分子量: 601.634
• InChiKey: XECDFVFKACIIQM-FPCALVHFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DCM、DME、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2',3',3''-tri-O-benzoyl-β-D-apiofuranosyl)thiazole-4-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 20.0h， 以55%的产率得到2-beta-D-呋喃核糖基-4-噻唑羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-substituted 5-amino-2-(.beta.-D-ribofuranosyl)thiazoles and 4-substituted 5-amino-2-(.beta.-D-ribofuranosyl)selenazoles, and their respective conversion into 2-(.beta.-D-ribofuranosyl)thiazolo[5,4-d]pyrimidines and 2-(.beta.-D-ribofuranosyl)selenazolo[5,4-d]pyrimidines. A new synthesis of tiazofurin and selenazofurin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a033
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯溴甲烷 、 Dowex 50H⁺ 、 硫酸 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 ethyl 2-(2',3',3''-tri-O-benzoyl-β-D-apiofuranosyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑-4-羧酰胺和1,2,4-三唑-3-羧酰胺的新型Apio核苷的合成及生物学评估

  摘要：

  鉴于吡咯核苷和apio-dideoxy核苷的生物活性，使用2,3-O-异亚丙基-apio-β-d-呋喃糖合成了具有噻唑和三唑碱基部分的新型apio核苷类似物（1和2），它是由d-甘露糖制成的。

  DOI：

  10.1081/ncn-120037666

文献信息

• Procedures for obtaining ribo-C-nucleosides
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05907036A1

  公开（公告）日：1999-05-25

  Novel procedures for obtaining ribo-C-nucleosides, including especially 2-.beta.-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxylamide (tiazofirin) and 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxylamide (sylenazofurin) and synthesis intermediates thereof. The novel procedures involve introducing a cyano group at the 1' position of a ribose, directly or indirectly converting the cyano group to HN.dbd.C--OR.sub.1 or thicarboxylamide wherein R.sub.1 is a lower alkyl, forming the group which substituted for the cyano group into a heterocyclic ring containing an ester, and converting the ester into an amide.

  获得核糖C核苷的新方法，特别是2-β-D-核糖呋喃基噻唑-4-羧酰胺（噻唑呋喃）和2-β-D-核糖呋喃基硒唑-4-羧酰胺（硒唑呋喃）及其合成中间体。这些新方法涉及在核糖的1'位置引入氰基，直接或间接地将氰基转化为HN.dbd.C--OR.sub.1或硫代羧酰胺，其中R.sub.1是较低的烷基，将替代氰基的基团形成一个含有酯的杂环环，并将酯转化为酰胺。
• Synthesis and antiviral activity of certain thiazole C-nucleosides
  作者：Prem C. Srivastava、Michael V. Pickering、Lois B. Allen、David G. Streeter、Marie T. Campbell、Joseph T. Witkowski、Robert W. Sidwell、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00212a014

  日期：1977.2

  glycosylthiocarboxamides were utilized as the precursors for the synthesis of 2-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamide and 2-beta-D-ribofuranosylthiazole-5-carboxamide (23). The structural modification of 2-beta-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamide (12) into 2-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide (15), 2-beta-D-ribofuranosylthiazole-4-thiocarboxamide (17), and 2-(5-deoxy-beta-D-ribofuranos

  描述了在4-二甲基氨基吡啶存在下，糖基氰化物与液态硫化氢的一般反应，以提供相应的糖基硫代羧酰胺。这些糖基硫代羧酰胺被用作合成2-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺和2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-5-羧酰胺的前体（23）。2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺（12）的结构修饰为2-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-甲酰胺（15），2还描述了-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-硫代羧酰胺（17）和2-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-甲酰胺（19）。测试了这些噻唑核苷对1型疱疹病毒，3型副流感病毒和13型鼻病毒的体外活性，并进行了针对副流感病毒的体内实验。他们还被评估为嘌呤核苷酸生物合成的潜在抑制剂。已显示具有最显着的抗病毒活性的化合物（12和15）也是鸟嘌呤核苷酸生物合成的活性抑制剂（40-70％）。
• Method of producing tiazofurin and other C-nucleosides
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06613896B1

  公开（公告）日：2003-09-02

  C-nucleosides are synthesized by a method in which a sugar is derivatized in a single step to provide a heterocycle at the C1 position, and then the heterocycle is aromatized in another single step. In one class of preferred embodiments a cyano sugar is converted into thiocarboxamide, and subsequently condensed to form an azole ring. In a second class of preferred embodiments a cyano sugar is condensed with an amino acid to provide the azole ring. In a third class of preferred embodiments a halo sugar is condensed with a preformed heterocycle to provide the azole ring.

  C-核苷是通过一种方法合成的，该方法在单步反应中对糖进行衍生化，以在C1位置提供杂环，然后在另一单步反应中使杂环芳香化。在首选实施例的一类中，氰基糖被转化为硫代氨基甲酸酯，随后缩合形成唑环。在首选实施例的第二类中，氰基糖与氨基酸缩合形成唑环。在首选实施例的第三类中，卤代糖与预先形成的杂环缩合形成唑环。
• A Modified Synthesis of Tiazofurin
  作者：Kanda S. Ramasamy、Devron Averett

  DOI：10.1080/07328319908044617

  日期：1999.11

  An improved synthesis of tiazofurin is described from 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose.
• Design, synthesis and antiproliferative activity of methyl 4-Iodo-1-β-D-ribofuranosyl-pyrazole-3-carboxylate and related compounds
  作者：Stefano Manfredini、Rita Bazzanini、Pier Giovanni Baraldi、Daniele Simoni、Silvia Vertuani、Alessandra Pani、Elisabetta Pinna、Franca Scintu、Donatella Lichino、Paolo La Colla

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00216-8

  日期：1996.6

  In a SAR study on azole-related nucleosides we have designed some pyrazole-nucleoside analogs characterised, for the first time, by a carboxylic ester moiety. 4-Iodo-1-beta-D-ribofuranosyl-pyrazole-3-carboxylate showed a wide spectrum of antiproliferative activity and a particularly low cytotoxicity against resting PBL, being, unlike the other azole nucleosides, more active than the corresponding primary amide. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd