methyl (1β,6β)-2β-hydroxy-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-4-carboxylate | 76947-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1β,6β)-2β-hydroxy-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (1β,6β)-2β-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-4-carboxylate；methyl (1S,5S,6R)-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylate
• CAS: 76947-23-4
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: UKLBIZOAVHVYIC-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1β,6β)-2β-hydroxy-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-4-carboxylate 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 对羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  改进外消旋分支酸的合成。4-表分支酸和4-表分支酸二甲酯的克莱森重排

  摘要：

  Synthese total de l'acide chorismique (±) en 11 etapes a partir du cyclohexene-3carboxylate demethyle。制备二甲基亚甲基二钠和二甲基亚甲基苯甲酸二钠

  DOI：

  10.1021/ja00358a013
• 作为产物：
  描述：

  methyl cyclohexa-1,3-diene-5-carboxylate 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (1β,6β)-2β-hydroxy-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Methyl cis-3-hydroxy-4,5-oxycyclohex-1-enecarboxylate: stereospecific formation from and conversion to (-)-methyl shikimate; complex formation with bis(carbomethoxy)hydrazine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a034

文献信息

• Novel and Efficient Syntheses of Four Useful Shikimate-derived Epoxy Chiral Building Blocks via Cyclic Sulfite Intermediates
  作者：Na Quan、Liangdeng Nie、Xiaoxin Shi、Ruiheng Zhu、Xia Lü

  DOI：10.1002/cjoc.201201000

  日期：2012.12

  All of the four stereoisomers of methyl 4,5‐epoxy‐3‐hydroxy‐cyclohex‐1‐ene‐carboxylate (1a–1d) are useful chiral building blocks. Novel and efficient syntheses of these four epoxy chiral building blocks from naturally abundant (−)‐shikimic acid (2) via cyclic sulfite intermediates are described in this article. The targeted compound (3R,4R,5S)‐1a was synthesized via four steps from (−)‐shikimic acid

  4,5-环氧-3-羟基-环己基-1-烯-羧酸甲酯（1a - 1d）的所有四个立体异构体都是有用的手性结构单元。本文介绍了通过环状亚硫酸盐中间体从自然丰富的（-）-草酸（2）合成这四种环氧手性结构单元的新颖有效的方法。目标化合物（3 R，4 R，5 S）-1a是由（-）-ki草酸分四步合成的，总收率为79％。其他三种目标化合物（3 S，4 R，5 S）-1b，（3 S，4 S，5 R） - 1C和（3 - [R，4小号，5 - [R ）- 1D） - -莽草酸，56％分别为64％和65％总产率，分别通过从（七个步骤合成。
• An Enantioconvergent Route to (−)-Shikimic Acid via a Palladium-Mediated Elimination Reaction
  作者：Naoyuki Yoshida、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol005805q

  日期：2000.5.1

  [reaction--see text] (-)-Shikimic acid, the key intermediate in the shikimate pathway in plants and microorganisms, has been synthesized in an enantioconvergent manner from both enantiomeric starting materials by employing a palladium-mediated elimination reaction as the key step.

  [反应-参见文本]（-）-Shi草酸是植物和微生物the草酸途径中的关键中间体，它是通过使用钯介导的消除反应作为关键步骤，从两种对映体原料中以对映体聚合的方式合成的。
• Total synthesis of (-)-chorismic acid and (-)-shikimic acid
  作者：John L. Pawlak、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/jo00385a022

  日期：1987.5
• Uncatalyzed and chorismate mutase-catalyzed Claisen rearrangement of (Z)-9-methylchorismic acid
  作者：Dominique Lesuisse、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/jo00256a016

  日期：1988.10
• (-)-Methyl cis-3-hydroxy-4,5-oxycyclohex-1-enecarboxylate: stereospecific formation from and conversion to (-)-methyl shikimate; complex formation with bis(carbomethoxy)hydrazine
  作者：Donald A. McGowan、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/jo00324a034

  日期：1981.5