methyl 4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)benzoate | 89407-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzoate
• CAS: 89407-97-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• mdl: MFCD21371820
• 分子量: 263.337
• InChiKey: UKTBQGVEVDLQQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  386.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)benzoate 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,5-Dibenzylidene-1-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzoyl]piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-Bis(benzylidene)-4-piperidones and related N-acyl analogs: A novel cluster of antimalarials targeting the liver stage of Plasmodium falciparum

  摘要：

  Drug resistance is a major challenge in antimalarial chemotherapy. In addition, a complete cure of malaria requires intervention at various stages in the development of the parasite within the host. There are only a few antimalarials that target the liver stage of the Plasmodium species which is an essential part of the life cycle of the malarial parasite. We report a series of antimalarial 3,5-bis(benzylidene)-4-piperidones and related N-acyl analogs 1-5, a number of which exhibit potent in vitro growth-inhibiting properties towards drug-sensitive D6 and drug-resistant C235 strains of Plasmodium falciparum as well as inhibiting the liver stage development of the malarial life cycle. The compounds 2b (IC50: 165 ng/mL), 3b (IC50: 186 ng/mL), 5c (IC50: 159 ng/mL) and 5d (IC50: 93.5 ng/mL) emerged as lead molecules that inhibit liver stage Plasmodium berghei and are significantly more potent than chloroquine (IC50: >2000 ng/mL) and mefloquine (IC50: >2000 ng/mL) in this screen. All the compounds that showed potent inhibitory activity against the P. berghei liver stage were nontoxic to human HepG2 liver cells (IC50: >2000 ng/mL). The compounds 5a and 5b exhibit comparable metabolic stability as chloroquine and mefloquine in human plasma and the most potent compound 5d demonstrated suitable permeability characteristics using the MDCK monolayer. These results emphasize the value of 3,5-bis(benzylidene)-4-piperidones as novel antimalarials for further drug development. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.065
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  高效治疗特发性肺纤维化的新型二芳基酰基腙衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  特发性肺纤维化（IPF）是一种致命的肺部疾病，其特点是病死率高、病因不明且缺乏有效治疗。许多证据证实抑制 STAT3 的激活是一种有吸引力的 IPF 治疗策略。在此，基于我们之前发现的硝呋恶嗪 (NIF) 可以通过抑制 STAT3 激活有效减轻肺纤维化，我们设计并合成了一系列二芳基酰肼衍生物。其中，化合物44和52可抑制TGF-β1诱导的NIH-3T3和A549细胞的异常活化，以及A549细胞的迁移和EMT。在博来霉素诱导的小鼠肺纤维化模型中，口服给药44和52（生物利用度 F = 31.75% 和 42.08%）改善小鼠肺功能并减缓 IPF 的进展。此外，52可以逆转治疗模型中的肺纤维化。总的来说，这项工作表明44和52可能是治疗 IPF 的潜在先导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114918

文献信息

• 一类水杨酸衍生物的制备方法及其在肿瘤治疗方面的应用
  申请人：河南省锐达医药科技有限公司

  公开号：CN109535101B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明属于生物医药领域，具体提供了一类新型水杨酸衍生物的制备方法以及在肿瘤治疗方面的应用。我们运用化学合成方法得到了一系列新型水杨酸衍生物类的化合物。我们生物活性鉴定发现该类化合物对乳腺癌、肺癌、白血病等多种细胞株有明显的拮抗效果，我们的抗肿瘤机制研究发现该类化合物对STAT3细胞信号传导有显著的抑制作用，显示了这些化合物在治疗STAT3信号传导异常类型癌症方面具有重大意义。
• 一种新型化合物的制备及其在癌症治疗方面的应用
  申请人：河南省锐达医药科技有限公司

  公开号：CN109369579A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明属于生物医药领域，提供了一种新型化合物的设计及制备方法，以及该化合物在细胞生长调控机制和癌症治疗方面的应用。通过生物活性测试表明，本发明涉及的化合物对STAT3细胞信号传导有显著的负调控作用，并且对肺癌、乳腺癌、结肠癌和白血病等多种癌细胞的增殖有显著的抑制作用，显示了该化合物对癌症的临床治疗及细胞调控机制研究具有潜在的重要意义。该化合物极具开发潜力，具有很好的应用前景，其制备方法工艺简单、易于实施、适合规模化工业生产的需要。
• 一类新型苯甲酰苯胺化合物的制备方法和在 肿瘤治疗上的应用
  申请人：河南省锐达医药科技有限公司

  公开号：CN109988125B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明属于生物医药领域，具体提供了一类新型苯甲酰苯胺化合物的制备方法以及在肿瘤治疗方面的应用。我们运用化学合成方法得到了一系列新型苯甲酰苯胺化合物。我们生物活性鉴定发现该类化合物对乳腺癌和肺癌等多种细胞株的生长和繁殖有明显的拮抗效果，我们的抗肿瘤机制研究发现该类化合物对STAT3细胞信号传导有显著的抑制作用，显示了这些化合物在治疗STAT3信号传导异常类型疾病方面有潜在的重大意义。
• 一种萘基脲类化合物、其制备方法及应用
  申请人：河南省锐达医药科技有限公司

  公开号：CN112961120B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明提供了一种萘基脲类化合物、其制备方法及应用，其含有的具有生物活性萘脲母核基团进一步化学修饰产生诸多生物活性更高化合物，拓展了此类化合物在生物医药上的广泛应用以及药物制剂开发前景。该类化合物在低剂量（亚微摩尔）即可显著抑制肝癌、乳腺癌、肺癌、耐药的肺癌和白血病等细胞的增殖，诱导细胞周期G2/M期阻滞，并促进细胞凋亡，表明该类化合物具有开发为抗肿瘤药物的前景。
• 一类具有抗癌作用的萘基脲类化合物及其制备方法和应用
  申请人：河南省锐达医药科技有限公司

  公开号：CN113444035B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开一类具有抗癌作用的萘基脲类化合物及其制备方法和应用，其含有的具有生物活性萘脲母核基团进一步化学修饰产生诸多生物活性更高的化合物群，拓展了此类化合物在生物医药上的广泛应用以及药物制剂开发前景。该类化合物在低剂量（亚微摩尔）即，可显著抑制JAK2/STAT3信号的活化，MTT、分子对接和免疫印迹实验结果显示，该化合物可以特异抑制JAK2信号活化及下游STAT3、CyclinD1、CyclinB1和MMP9等靶基因的表达，诱导细胞周期阻滞和凋亡，显著抑制乳腺癌、肝癌、肺癌、耐药的肺癌、结肠癌和白血病等多种肿瘤细胞株的增殖，表明该类化合物具有开发为JAKs/STAT3靶向抗癌药物的前景。