4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)benzoyl hydrazine | 1174936-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)benzoyl hydrazine
• 英文别名: 4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)benzohydrazide；4-(2-Piperidin-1-ylethoxy)benzohydrazide
• CAS: 1174936-40-3
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₂
• 分子量: 263.34
• InChiKey: PHYPYTCNRSBPGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)benzoyl hydrazine 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以1.76 g的产率得到4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)-2-(5-nitrofuranmethylidene)benzoyl hydrazine
  参考文献：
  名称：

  一种新型化合物的制备及其在癌症治疗方面的应用

  摘要：

  本发明属于生物医药领域，提供了一种新型化合物的设计及制备方法，以及该化合物在细胞生长调控机制和癌症治疗方面的应用。通过生物活性测试表明，本发明涉及的化合物对STAT3细胞信号传导有显著的负调控作用，并且对肺癌、乳腺癌、结肠癌和白血病等多种癌细胞的增殖有显著的抑制作用，显示了该化合物对癌症的临床治疗及细胞调控机制研究具有潜在的重要意义。该化合物极具开发潜力，具有很好的应用前景，其制备方法工艺简单、易于实施、适合规模化工业生产的需要。

  公开号：

  CN109369579A
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基哌啶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)benzoyl hydrazine
  参考文献：
  名称：

  一种新型化合物的制备及其在癌症治疗方面的应用

  摘要：

  本发明属于生物医药领域，提供了一种新型化合物的设计及制备方法，以及该化合物在细胞生长调控机制和癌症治疗方面的应用。通过生物活性测试表明，本发明涉及的化合物对STAT3细胞信号传导有显著的负调控作用，并且对肺癌、乳腺癌、结肠癌和白血病等多种癌细胞的增殖有显著的抑制作用，显示了该化合物对癌症的临床治疗及细胞调控机制研究具有潜在的重要意义。该化合物极具开发潜力，具有很好的应用前景，其制备方法工艺简单、易于实施、适合规模化工业生产的需要。

  公开号：

  CN109369579A

文献信息

• 2,6-Diphenylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles as telomeric G-quadruplex stabilizers
  作者：Jamal El Bakali、Frédérique Klupsch、Aurore Guédin、Bertrand Brassart、Gaëlle Fontaine、Amaury Farce、Pascal Roussel、Raymond Houssin、Jean-Luc Bernier、Philippe Chavatte、Jean-Louis Mergny、Jean-François Riou、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.025

  日期：2009.7

  The design and synthesis of 2,6-diphenylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles characterized by a large aromatic building block bearing cationic side chains are reported. These molecules are evaluated as telomeric G-quadruplex stabilizers and for their selectivity towards duplex DNA by competition experiments. Two compounds (14a, 19) were found active with high selectivity for telomeric G-quadruplex over

  报道了以带有阳离子侧链的大芳香结构单元为特征的2,6-二苯基噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑的设计与合成。这些分子被评估为端粒G-四链体稳定剂，并通过竞争实验评估其对双链体DNA的选择性。发现两种化合物（14a，19）对端粒G-四链体具有比双链DNA高的选择性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel diarylacylhydrazones derivatives for the efficient treatment of idiopathic pulmonary fibrosis
  作者：Xingping Su、Zui Tan、Guan Wang、Zhihao Liu、Cailing Gan、Lin Yue、Hongyao Liu、Yuting Xie、Yuqin Yao、Tinghong Ye

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114918

  日期：2023.1

  Herein, based on our previous findings that nifuroxazide (NIF) could effectively attenuate pulmonary fibrosis by inhibiting STAT3 activation, a series of diarylacylhydrazones derivatives have been designed and synthesized. Among them, compounds 44 and 52 could inhibit TGF-β1-induced abnormal activation of NIH-3T3 and A549 cells, as well as migration and EMT of A549 cells. In a bleomycin-induced mouse

  特发性肺纤维化（IPF）是一种致命的肺部疾病，其特点是病死率高、病因不明且缺乏有效治疗。许多证据证实抑制 STAT3 的激活是一种有吸引力的 IPF 治疗策略。在此，基于我们之前发现的硝呋恶嗪 (NIF) 可以通过抑制 STAT3 激活有效减轻肺纤维化，我们设计并合成了一系列二芳基酰肼衍生物。其中，化合物44和52可抑制TGF-β1诱导的NIH-3T3和A549细胞的异常活化，以及A549细胞的迁移和EMT。在博来霉素诱导的小鼠肺纤维化模型中，口服给药44和52（生物利用度 F = 31.75% 和 42.08%）改善小鼠肺功能并减缓 IPF 的进展。此外，52可以逆转治疗模型中的肺纤维化。总的来说，这项工作表明44和52可能是治疗 IPF 的潜在先导化合物，值得进一步研究。
• Development of Receptor for Advanced Glycation End Products (RAGE) ligands through target directed dynamic combinatorial chemistry: a novel class of possible antagonists
  作者：Anca‐Elena Dascalu、Christophe Furman、Isabelle Landrieu、François‐Xavier Cantrelle、Justine Mortelecque、Gaëlle Grolaux、Philippe Gillery、Frédéric Tessier、Emmanuelle Lipka、Muriel Billamboz、Eric Boulanger、Alina Ghinet

  DOI：10.1002/chem.202303255

  日期：2024.4.5

  Tackling the Receptor for Advanced Glycation End Products (RAGE) inhibition via Dynamic Combinatorial Chemistry (DCC). Leveraging protein recognition, in the presence of a continually self-correcting, evolving dynamic library, we were able to find novel ligands for RAGE. Our biological tests confirmed their superior affinities, as well as potential as antagonists, a fresh perspective for inhibiting

  通过动态组合化学 (DCC) 解决高级糖基化终产物 (RAGE) 受体抑制问题。利用蛋白质识别，在不断自我修正、不断进化的动态库的存在下，我们能够找到 RAGE 的新型配体。我们的生物测试证实了它们卓越的亲和力以及作为拮抗剂的潜力，为抑制这种多方面的炎症相关受体提供了新的视角。