N,N-dibenzyl-N-(1-naphthyl)amine | 51336-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dibenzyl-N-(1-naphthyl)amine
• 英文别名: N,N-dibenzylnaphthalen-1-amine；N,N-dibenzyl-1-naphthylamine；N,N-dibenzyl(naphthyl)amine；dibenzyl-[1]naphthyl-amine；Dibenzyl-α-naphthylamin；Dibenzyl-[1]naphthyl-amin
• CAS: 51336-07-3
• 化学式: C₂₄H₂₁N
• 分子量: 323.437
• InChiKey: IEAXCBNDKBMFNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  494.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-N-(1-naphthyl)amine 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N,N,N',N'-tetrabenzyl-[1,1'-binaphthalene]-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O促进苯胺的氧化偶合反应合成联苯胺衍生物

  摘要：

  在烧瓶条件下，在可商购的FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，N，N-二取代苯胺可以转化为功能多样的联苯胺，收率最高为99％。氧化偶联作用扩展至N-单取代苯胺，并将该方法用于有效制备6,6'-联喹啉。还进行了机械研究以解释观察到的反应性。

  DOI：

  10.1021/jo4002504
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基羟胺 在 高氯酸 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N,N-dibenzyl-N-(1-naphthyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过铵自由基合成芳胺。

  摘要：

  芳胺构成了许多治疗剂、农用化学品和有机材料的核心结构。开发从简单的构建块有效且选择性地构建这些结构主题的方法是可取的，但仍然具有挑战性。我们证明质子化的缺电子 O-芳基羟胺在 Ru(bpy)3 Cl2 存在下产生铵自由基。这些高亲电子物质以高产率和选择性进行极化自由基加成到芳香族化合物中。我们成功地将这种方法应用于手性催化剂模板、治疗剂和天然产物的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201708693

文献信息

• Modified (NHC)Pd(allyl)Cl (NHC = <i>N</i>-Heterocyclic Carbene) Complexes for Room-Temperature Suzuki−Miyaura and Buchwald−Hartwig Reactions
  作者：Nicolas Marion、Oscar Navarro、Jianguo Mei、Edwin D. Stevens、Natalie M. Scott、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/ja057704z

  日期：2006.3.1

  activation step. This translates into higher catalytic activity in the Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig reactions, allowing for the coupling of unactivated aryl chlorides at room temperature in minutes. In the Suzuki-Miyaura reaction, aryl triflates, bromides, and chlorides react with boronic acids using very low catalyst loading. In the N-aryl amination reaction, a wide range of substrates has been

  一系列 (NHC)Pd(R-烯丙基)Cl 配合物 [NHC: IPr = N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene, SIPr = N,N'-bis(2,6 -二异丙基苯基)-4,5-二氢咪唑-2-亚基；R = H, Me, gem-Me2, Ph] 已被合成并充分表征。与 (NHC)Pd(烯丙基)Cl 相比，烯丙基支架末端位置的取代有利于更容易的活化步骤。这在 Suzuki-Miyaura 和 Buchwald-Hartwig 反应中转化为更高的催化活性，允许在室温下在几分钟内偶联未活化的芳基氯化物。在 Suzuki-Miyaura 反应中，芳基三氟甲磺酸酯、溴化物和氯化物使用非常低的催化剂负载量与硼酸反应。在N-芳基胺化反应中，广泛的底物得到了有效偶联；伯-, 仲-, 烷基-, 或芳基胺与未活化、中性和活化的芳基氯化物和溴化物以
• Para-Selective Gold-Catalyzed Direct Alkynylation of Anilines
  作者：Jonathan P. Brand、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol203289v

  日期：2012.2.3

  A method for the para-selective alkynylation of anilines is reported using AuCl as catalyst and triisopropylsilylethynyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX) as an electrophilic acetylene equivalent. Para-alkynyl anilines substituted at positions 2 or 3 were obtained in one step from simple anilines under mild conditions (room temperature to 60 °C) under air. The methodology could also be extended

  一种用于苯胺的对位选择性炔基化方法是使用AUCL作为催化剂和三报道异propylsilylethynyl -1,2-苯碘酰-3（1 ħ） -酮（TIPS-EBX）作为亲电乙炔等效。在空气中，在温和的条件下（室温至60°C），由简单的苯胺一步获得在2或3位取代的对炔基苯胺。该方法还可以扩展到三甲氧基苯的炔基化。
• Simple Metal-Free Direct Reductive Amination Using Hydrosilatrane to Form Secondary and Tertiary Amines
  作者：Sami E. Varjosaari、Vladislav Skrypai、Paolo Suating、Joseph J. M. Hurley、Ashley M. De Lio、Thomas M. Gilbert、Marc J. Adler

  DOI：10.1002/adsc.201700079

  日期：2017.6.6

  This work describes the use of cheap, safe, and easy-to-handle hydrosilatrane as the reductant in direct reductive amination reactions. This efficient method enables a facile, metal-free access to secondary and tertiary amines from a wide range of aldehydes and ketones, with the synthesis of tertiary amines requiring no additives at all. This reaction demonstrates excellent functional group tolerance

  这项工作描述了在直接还原胺化反应中使用便宜，安全且易于操作的氢化硅环烷作为还原剂。这种高效的方法可以轻松，无金属地从各种醛和酮中获得仲胺和叔胺，而叔胺的合成则完全不需要添加剂。该反应显示出优异的官能团耐受性，化学选择性和可扩展性。
• Construction of C−C Axial Chirality via Asymmetric Carbene Insertion into Arene C−H Bonds
  作者：Ziyong Li、Ying Chen、Chuang Wang、Guangyang Xu、Ying Shao、Xinhao Zhang、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/anie.202110430

  日期：2021.12

  By using diazonaphthoquinones and anilines as key reagents and through a point-to-axis chiral transfer strategy, the atroposelective synthesis via asymmetric C(sp2)−H bond insertion reaction of arenes has been realized under rhodium catalysis, providing the resulting biaryl atropisomers in moderate to excellent yields with good enantiomeric ratios (up to 99:1).

  通过使用重氮萘醌和苯胺作为关键试剂，并通过点到轴手性转移策略，在铑催化下实现了芳烃的不对称 C(sp 2 )-H 键插入反应的阻转选择性合成，提供了所得的联芳阻转异构体中等至优异的产率和良好的对映体比率（高达 99:1）。
• Indonesia: the key to South-East Asia's security
  作者：Paul Dibb

  DOI：10.1111/1468-2346.00221

  日期：2001.10

  Indonesia has played a vital role in the security of South-East Asia for more than 30 years, both through its prominent position in ASEAN and the ARF and through the stability and longevity of the Suharto regime. The central theme of this article emphasizes that peace and stability in Indonesia are the key to peace and stability in the South-East Asian region. However, instability within ASEAN countries themselves and the risk of serious upheaval in Indonesia have the potential to infect other parts of South-East Asia. The author assesses Indonesia's role in shaping regional security and the country's prospects for a successful democratic future in which the West has a strong interest in encouraging the more moderate Indonesian Islamic elements to build enduring and democratic political institutions.

  印度尼西亚在东南亚的安全事务中发挥了超过30年的重要作用，既通过其在东盟和亚太区域论坛的突出地位，也通过苏哈托政权的稳定性与持久性。本文的核心主题强调，印度尼西亚的和平与稳定是东南亚地区和平与稳定的关键。然而，东盟国家内部的不稳定以及印度尼西亚发生严重动荡的风险有可能波及东南亚其他地区。作者评估了印度尼西亚在塑造区域安全中的作用，以及该国在成功民主未来的前景，同时西方对鼓励更加温和的印度尼西亚Islamic元素建立持久和民主政治机构具有强烈的兴趣。