(1R,2R)-2-Isopropoxy-cyclohexanol | 134108-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-Isopropoxy-cyclohexanol
• 英文别名: trans-2-Isopropoxy-cyclohexanol；(1R,2R)-2-propan-2-yloxycyclohexan-1-ol
• CAS: 134108-70-6
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: DEKLMTVOQOWFOL-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-Isopropoxy-cyclohexanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [(1S,2S)-2-propan-2-yloxycyclohexyl] butanoate
  参考文献：
  名称：

  Hoenig, Helmut; Seufer-Wasserthal, Peter, Synthesis, 1990, # 12, p. 1137 - 1140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexene oxide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 K₂HPO₄ buffer 、 pig liver acetone 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (1R,2R)-2-Isopropoxy-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  猪肝丙酮粉（PLAP）作为生物催化剂：反式-2-烷氧基环己-1-醇的对映选择性合成

  摘要：

  猪肝丙酮粉（PLAP）在双相介质（醚和磷酸盐缓冲液）中对映体选择性地水解反式-1-乙酰氧基-2-烷氧基环己烷1a-6a，以提供61-中所需的（1R，2R）-2-烷氧基环己-1-醇82％对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89592-2

文献信息

• Efficient regio- and stereoselective ring opening of epoxides with alcohols, acetic acid and water catalyzed by ammonium decatungstocerate(IV)
  作者：Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Bahram Yadollahi、Ladan Alipanah

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.018

  日期：2003.10

  Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner under neutral conditions with alcohols and acetic acid in the presence of catalytic amounts of decatungstocerate(IV) ion, ([CeW10O36]8−), affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols in high yields. In water, ring opening of epoxides occurs with this catalyst to produce the corresponding diols in good yields.

  可以在中性条件下用醇和乙酸在催化量的decatungstocerate（IV）离子（[CeW 10 O 36 ] 8-）存在下，以区域和立体选择性的方式裂解环氧化合物，得到相应的β-烷氧基和β-乙酰氧基醇收率高。在水中，该催化剂会发生环氧化物的开环反应，从而以高收率生产出相应的二醇。
• Bismuth(III) Chloride (BiCl₃); An Efficient Catalyst for Mild, Regio- and Stereoselective Cleavage of Epoxides with Alcohols, Acetic Acid and Water
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、S. Tangestaninejad、H. Aliyan、V. Mirkhani

  DOI：10.1080/00397910008086878

  日期：2000.7

  Abstract Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner with alcohols, acetic acid and water in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) chloride, affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols and diols in high yields.

  摘要 在催化量的氯化铋 (III) 存在下，可以用醇、乙酸和水以区域和立体选择性方式裂解环氧化物，以高产率得到相应的 β-烷氧基和 β-乙酰氧基醇和二醇。
• A highly efficient protocol for regioselective ring-opening of epoxides with alcohols, water, acetic acid, and acetic anhydride catalyzed by SbF₃
  作者：Behzad Zeynizadeh、Masumeh Gilanizadeh、Farkhondeh Mohammad Aminzadeh

  DOI：10.1080/10426507.2015.1135439

  日期：2016.7.2

  the corresponding β-alkoxy, β-acetoxy alcohols, and 1,2-diols in high to excellent yields. This study also represents a convenient synthesis of vic-diacetates from ring-opening of epoxides with acetic anhydride.

  图形摘要摘要 SbF3 作为一种有效的催化剂已用于区域选择性醇解、乙酰解和环氧化物水解成相应的 β-烷氧基、β-乙酰氧基醇和 1,2-二醇，收率很高。该研究还代表了从环氧化物与乙酸酐的开环方便地合成vic-diacetates。
• Cross‐linked poly( <i>N</i> ‐vinylpyrrolidone)‐titanium tetrachloride complex: A novel stable solid TiCl ₄ equivalent as a recyclable polymeric Lewis acid catalyst for regioselective ring‐opening alcoholysis of epoxides
  作者：Ali Rahmatpour、Seyed Mehrzad Sajjadinezhad

  DOI：10.1002/aoc.6385

  日期：2021.11

  thermogravimetric analysis (TGA) techniques. Moreover, the catalyst is very stable, easily separated, and reused at least five times without significant loss of activity. In terms of scope, yields, the amount of catalyst used, and reaction time, the PNVP-TiCl4 complex catalyst is an improvement over previously reported heterogeneous catalysts for ring opening of epoxides methods. Further, the experimental outcome

  通过N-乙烯基-2-吡咯烷酮和作为交联剂的N，N'-亚甲基双丙烯酰胺（MBA）在水中悬浮共聚，制备交联聚（N-乙烯基吡咯烷酮）树脂珠作为大分子配体前体。随后，所得聚合物载体前体很容易与四氯化钛结合形成稳定的聚合物配位络合物 (PNVP/TiCl 4 )，这种新型稳定的 TiCl 4等效物被评估为非均相和可重复使用的固体路易斯酸催化剂，用于区域选择性和立体选择性各种环氧化物与各种醇的亲核开环制备β-烷氧基醇以优异的收率不产生任何废物。MBA 交联的 PNVP 和所得催化剂通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM)、能量色散 X 射线 (EDX)、电感耦合等离子体 (ICP) 进行表征和热重分析 (TGA) 技术。此外，该催化剂非常稳定，易于分离，可重复使用至少五次而不会显着损失活性。在范围、收率、催化剂用量和反应时间方面，PNVP-TiCl 4复杂催化剂是
• MBA-cross-linked poly(N-vinyl-2-pyrrolidone)/ferric chloride macromolecular coordination complex as a novel and recyclable Lewis acid catalyst: Synthesis, characterization, and performance toward for regioselective ring-opening alcoholysis of epoxides
  作者：Ali Rahmatpour、Maryam Zamani

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.105032

  日期：2021.11

  (PNVP/FeCl3) as an efficient and recyclable polymeric Lewis acid catalyst was appropriately probed in the regio-and stereoselective nucleophilic ring opening of various epoxides with various alcohols in excellent yields with TOF up to 182.48 h−1 without generating any waste. The activity data indicate that this heterogeneous catalyst is very active and could be easily recovered, and reused at least

  一种新型的高分子-金属配位络合物，MBA交联PNVP /的FeCl 3的物质通过的水不耐受氯化铁固定（制造在多孔交联聚Ñ乙烯基-2-吡咯烷酮）的载体珠作为大分子配体或N-乙烯基-2-吡咯烷酮（NVP）和作为交联剂的N，N'-亚甲基双丙烯酰胺（MBA）在水中悬浮自由基共聚制备的载体。得到的PNVP/FeCl 3用紫外/可见光和 FT-IR 光谱、TGA、FE-SEM、EDX 和 ICP 技术表征。这种氯化铁的异质化版本是高度不耐受氯化铁的一种方便且安全的替代品。(PNVP/FeCl 3 ) 作为一种高效且可回收的聚合路易斯酸催化剂的催化性能在各种环氧化物与各种醇的区域和立体选择性亲核开环方面进行了适当的探索，TOF 高达 182.48 h -1 且没有生成任何浪费。活性数据表明，这种多相催化剂非常活泼，易于回收，可重复使用至少 6 次，活性没有明显损失，表明其在实验条件下是稳定的。