(E)-1-(1-phenylprop-1-en-1-yl)naphthalene | 41801-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(1-phenylprop-1-en-1-yl)naphthalene
• 英文别名: (E)-1-(1-naphthyl)-1-phenylpropene；trans-1-(1-Naphthyl)-1-phenyl-1-propen；1-[(E)-1-phenylprop-1-enyl]naphthalene
• CAS: 41801-93-8
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: PZJKMHLSFFFLLB-LAZPYJJCSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-phenylprop-1-en-1-yl)naphthalene 在 dicyclohexyl diselenide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到1-萘基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  有机硒催化的氧化C═C键裂解：相对绿色氧化的烯烃与过氧化氢成羰基化合物。

  摘要：

  通过有机硒催化的烯烃在乙醇中与过氧化氢的氧化反应，可以实现烯烃的相对绿色氧化C═C键裂解，从而在相对温和的条件下提供羰基化合物。它是有机硒催化烯烃氧化的一种新的反应方式，在很大程度上促进了有机硒催化领域的发展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01245
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 萘 在 hafnium(IV) trifluoromethanesulfonate 1-n-butyl-3-methylimidazolium hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(2-naphthyl)-1-phenyl-1-propene 、 (Z)-1-(1-naphthyl)-1-phenylpropene 、 (E)-1-(1-phenylprop-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸催化离子液体中芳烃与炔烃的区域选择性和立体选择性Friedel-Crafts芳烃的烯化反应：范围和机理

  摘要：

  在金属三氟甲磺酸酯催化的炔烃加氢芳基化中，采用离子液体显着增强了催化活性，从而扩大了底物（芳烃和炔烃）的范围。在某些情况下，甚至在常规有机溶剂中不可能发生的反应在离子液体中也能顺利进行。而且，通过在反应后简单地倾析有机层，可以容易地回收含离子液体的催化剂，并且可以将其重新用于随后的运行中而没有任何明显的活性损失。包括反应中间体的13 C NMR分析和同位素实验在内的机理研究首次证实，这种类型的反应是通过乙烯基阳离子中间体进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700039

文献信息

• BAILEY, PH. S.;HWANG, H. H.;CHIANG, CHIN-YUN, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 2, 231-234
  作者：BAILEY, PH. S.、HWANG, H. H.、CHIANG, CHIN-YUN

  DOI：——

  日期：——
• Organoselenium-Catalyzed Oxidative C═C Bond Cleavage: A Relatively Green Oxidation of Alkenes into Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Tingting Wang、Xiaobi Jing、Chao Chen、Lei Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01245

  日期：2017.9.15

  A relatively green oxidative C═C bond cleavage of alkenes was achieved by organoselenium-catalyzed alkene oxidation reaction in ethanol with hydrogen peroxide, affording carbonyl compounds under relatively mild conditions. It is a new reaction style for the organoselenium-catalyzed oxidation of alkenes and largely contributes to the growing field of organoselenium catalysis.

  通过有机硒催化的烯烃在乙醇中与过氧化氢的氧化反应，可以实现烯烃的相对绿色氧化C═C键裂解，从而在相对温和的条件下提供羰基化合物。它是有机硒催化烯烃氧化的一种新的反应方式，在很大程度上促进了有机硒催化领域的发展。
• Metal Triflate-Catalyzed Regio- and Stereoselective Friedel–Crafts Alkenylation of Arenes with Alkynes in an Ionic Liquid: Scope and Mechanism
  作者：Mi Young Yoon、Jin Hong Kim、Doo Seoung Choi、Ueon Sang Shin、Jin Yong Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/adsc.200700039

  日期：2007.7.2

  In the metal triflate-catalyzed hydroarylation of alkynes, employing an ionic liquid dramatically enhanced the catalytic activities, resulting in broadening the scope of substrates (arenes and alkynes). In some cases, even reactions that were not possible in conventional organic solvents proceeded smoothly in ionic liquids. Moreover, the ionic liquid phase containing catalyst could be readily recovered

  在金属三氟甲磺酸酯催化的炔烃加氢芳基化中，采用离子液体显着增强了催化活性，从而扩大了底物（芳烃和炔烃）的范围。在某些情况下，甚至在常规有机溶剂中不可能发生的反应在离子液体中也能顺利进行。而且，通过在反应后简单地倾析有机层，可以容易地回收含离子液体的催化剂，并且可以将其重新用于随后的运行中而没有任何明显的活性损失。包括反应中间体的13 C NMR分析和同位素实验在内的机理研究首次证实，这种类型的反应是通过乙烯基阳离子中间体进行的。