2-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]ethanol | 1621098-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 1621098-06-3
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: FHGWGNWGABTVBI-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]ethanol 、 4-溴苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  平面手性二烷氧基硅烷：常规手性烯烃中固有手性和高反应性的介绍

  摘要：

  由2-戊烯-1,5-二醇制得的简单的八元二烷氧基硅烷（E）-1具有非常稳定的平面手性，并且对环氧化，狄尔斯-阿尔德反应和叠氮化物的环加成反应具有很高的反应活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201402434
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-pent-2-ene-1,5-diol 在 间苯二甲酸二甲酯 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 2-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  平面手性二烷氧基硅烷：常规手性烯烃中固有手性和高反应性的介绍

  摘要：

  由2-戊烯-1,5-二醇制得的简单的八元二烷氧基硅烷（E）-1具有非常稳定的平面手性，并且对环氧化，狄尔斯-阿尔德反应和叠氮化物的环加成反应具有很高的反应活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201402434