[(2R,3R,4R,5S)-4,5-dimethoxy-2-(prop-2-enoxymethyl)oxan-3-yl] (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate | 511274-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S)-4,5-dimethoxy-2-(prop-2-enoxymethyl)oxan-3-yl] (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
• CAS: 511274-58-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₉
• 分子量: 373.36
• InChiKey: XXXVULNTUJAPHV-RBDSIQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S)-4,5-dimethoxy-2-(prop-2-enoxymethyl)oxan-3-yl] (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,6S,7R,8R,9R,13Z,18R,21S,22R)-6,7,8,9,21,22-hexamethoxy-2,11,16,19-tetraoxa-4-azabicyclo[16.4.0]docos-13-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过收敛环封闭复分解方法制备的基于碳水化合物的大环内酯类药物：寻找新型抗生素。

  摘要：

  已经开发出一种有效的收敛方法来构建新颖的，非天然的多取代碳水化合物基大环内酯类化合物。合成中的关键步骤是通过闭环易位反应形成大环。已经筛选了获得的大环内酯类似物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，酵母和霉菌的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo061929q
• 作为产物：
  描述：

  6-O-allyl-1,5-anhydro-2,3-di-O-methyl-D-glucitol 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 以85%的产率得到[(2R,3R,4R,5S)-4,5-dimethoxy-2-(prop-2-enoxymethyl)oxan-3-yl] (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过收敛环封闭复分解方法制备的基于碳水化合物的大环内酯类药物：寻找新型抗生素。

  摘要：

  已经开发出一种有效的收敛方法来构建新颖的，非天然的多取代碳水化合物基大环内酯类化合物。合成中的关键步骤是通过闭环易位反应形成大环。已经筛选了获得的大环内酯类似物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，酵母和霉菌的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo061929q

文献信息

• Preparation and use of carbohydrate-based ring structures with antimicrobial and cytostatic activity
  申请人：Kemin Pharma Europe

  公开号：EP2168972A2

  公开（公告）日：2010-03-31

  A compound of the formula : wherein R1 is -H, -SPh, -Ph, -allyl or -benzyl; R2 is -H, -Et, -allyl, -Me or -benzyl; R3 is -H, -Et, -Me, -allyl or -benzyl; and R4 and R5 are both -OH or R4 and R5 together form a ring and are -OCH(Ph)O- ; or a pharmaceutically active derivative thereof. Pharmaceutical compositions comprising the above compounds and their use in therapy are also provided.

  式中的化合物： 其中 R1 是-H、-SPh、-Ph、-烯丙基或-苄基； R2 是-H、-Et、-烯丙基、-Me 或-苄基 R3 是-H、-Et、-Me、-烯丙基或-苄基；以及 R4 和 R5 都是-OH，或者 R4 和 R5 共同形成一个环，并且是-OCH(Ph)O-； 或其药用活性衍生物。 还提供了包含上述化合物的药物组合物及其在治疗中的用途。
• US7534871B2
  申请人：——

  公开号：US7534871B2

  公开（公告）日：2009-05-19
• Carbohydrate-Based Macrolides Prepared via a Convergent Ring Closing Metathesis Approach:  In Search for Novel Antibiotics
  作者：Bart Ruttens、Petra Blom、Steven Van Hoof、Idzi Hubrecht、Johan Van der Eycken、Benedikt Sas、Johan Van hemel、Jan Vandenkerckhove

  DOI：10.1021/jo061929q

  日期：2007.7.1

  An efficient convergent approach has been developed for the construction of novel, nonnatural polysubstituted carbohydrate-based macrolides. A key step in the synthesis is the formation of the macrocyclic ring via a ring-closing metathesis reaction. The obtained macrolide analogues have been screened for biological activity against gram-positive and gram-negative bacteria, yeasts, and molds.

  已经开发出一种有效的收敛方法来构建新颖的，非天然的多取代碳水化合物基大环内酯类化合物。合成中的关键步骤是通过闭环易位反应形成大环。已经筛选了获得的大环内酯类似物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，酵母和霉菌的生物活性。