1-(naphthalen-1-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 940891-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-naphthyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-(Naphthalen-1-yl)-4-phenyl-1h-1,2,3-triazole；1-naphthalen-1-yl-4-phenyltriazole
• CAS: 940891-83-8
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: SHUOPOTXYVIKKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 3-碘苯甲醚 在 C₁₈H₁₆N₂O₄Pd 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到5-(3-methoxyphenyl)-1-(naphthalene-1-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型无膦四齿钯催化剂的设计与应用：1-取代 1,2,3-三唑和吲哚（无NH）的区域选择性CH活化

  摘要：

  摘要 本文描述了使用 dl-2,3-二氨基丙酸合成一种新的无膦四齿 Pd 催化剂。该配合物通过质谱、红外和 1 H NMR 表征。该催化剂在室温下对空气稳定且不吸湿。应用这种新催化剂对 1-取代的 1,2,3-三唑和吲哚与芳基碘进行区域选择性 C-H 活化，得到相应的 C-5 和 C-2 芳基化产物，收率令人满意。所有产品均通过光谱研究表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1381260
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 sodium azide 、 双氧水 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.04h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  萘的生物催化打破芳香环氧化反应和亲核开环反应

  摘要：

  血红素-硫醇盐酶催化的芳族羟基化反应通过环氧化物中间体进行。这些芳族环氧化物可能是有机合成的有价值的组成部分，从而提供了一系列手性反式-二取代的环己二烯合成子的途径。在这里，我们表明由真菌过氧化酶产生的萘环氧化物可以经历亲核开环，产生非外消旋的反式二取代环己二烯衍生物，而后者又可以用于进一步的化学转化。这种方法可能代表合成天然产物和API的有前途的捷径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05588

文献信息

• Click chemistry from organic halides, diazonium salts and anilines in water catalysed by copper nanoparticles on activated carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c1ob05735a

  日期：——

  An easy-to-prepare, reusable and versatile catalyst consisting of oxidised copper nanoparticles on activated carbon has been fully characterised and found to effectively promote the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from organic halides, diazonium salts, and aromatic amines in water at a low copper loading.

  一种易于制备、可重复使用且具有多功能性的催化剂，由氧化铜纳米颗粒负载于活性炭上构成，经过充分表征并发现其能有效促进1,2,3-三唑的多组分合成。该合成过程以有机卤化物、重氮盐和芳香胺为原料，在水相中进行，且铜的用量较低。
• An Organocatalytic Azide-Aldehyde [3+2] Cycloaddition: High-Yielding Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Adluri B. Shashank、S. Karthik

  DOI：10.1002/anie.201406721

  日期：2014.9.22

  An organocatalytic azide–aldehyde [3+2] cycloaddition (organo‐click) reaction of a variety of enolizable aldehydes is reported. The organo‐click reaction is characterized by a high rate and regioselectivity, mild reaction conditions, easily available substrates with simple operation, and excellent yields with a broad spectrum of substrates. It constitutes an alternative to the previously known CuAAC

  报道了多种可烯化醛的有机催化叠氮化物-醛[3 + 2]环加成（有机点击）反应。有机点击反应的特点是高速率和区域选择性，温和的反应条件，易于获得的底物和简单的操作，以及具有广泛底物范围的优异收率。它构成了以前已知的CuAAC，RuAAC和IrAAC点击反应的替代方法。
• Copper-Mediated Synthesis of 1,2,3-Triazoles from<i>N</i>-Tosylhydrazones and Anilines
  作者：Zhengkai Chen、Qiangqiang Yan、Zhanxiang Liu、Yiming Xu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/anie.201306416

  日期：2013.12.9

  NNNifty targets: In a straightforward copper‐mediated synthesis of 1,4‐disubstituted and 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles, readily available aniline and N‐tosylhydrazone substrates underwent cyclization through CN and NN bond formation (see scheme; Piv=pivaloyl, Ts=p‐toluenesulfonyl). This method enables the preparation of 1,2,3‐triazoles with high efficiency under mild conditions without the

  NNNifty目标：在1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，容易获得的苯胺和一个简单的铜介导的合成Ñ -tosylhydrazone基板至C后行环化 N和N  Ñ键的形成（参见方案； Piv =新戊酰基，Ts =对甲苯磺酰基）。该方法可以在温和条件下高效地制备1,2,3-三唑，而无需使用叠氮化物。
• Metal-Free CN- and NN-Bond Formation: Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Ketones,<i>N</i>-Tosylhydrazines, and Amines in One Pot
  作者：Zhengkai Chen、Qiangqiang Yan、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/chem.201405057

  日期：2014.12.22

  A novel synthetic approach toward 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles by CN‐ and NN‐bond formation has been established under transition‐metal‐free conditions. Complete control of the regioselectivity was successfully achieved. Commercially available anilines, ketones, and N‐tosylhydrazine were treated with molecular iodine in one pot to allow the regioselective generation of 1,4‐disubstituted 1,2

  在无过渡金属的条件下，已经建立了一种通过CN和NN键形成1,4-二取代的1,2,3-三唑的新颖合成方法。成功实现了对区域选择性的完全控制。在一个锅中用分子碘处理市售的苯胺，酮和N-甲苯磺酰肼，从而可以在不使用叠氮化物的情况下高选择性地生成1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• A polymer supported Cu(<scp>i</scp>) catalyst for the ‘click reaction’ in aqueous media
  作者：Rafique Ul Islam、Abu Taher、Meenakshi Choudhary、Michael J. Witcomb、Kaushik Mallick

  DOI：10.1039/c4dt02962c

  日期：——

  The Cu(i)-polymer composite recyclable catalyst for the azide–alkyne cycloaddition reaction at room temperature in aqueous medium.

  Cu-聚合物复合可回收催化剂，可在水性介质中在室温下进行偶氮化物-炔烃环加成反应。