5-(3-甲氧基苯基)-2H-吡唑-3-羧酸甲酯 | 517870-26-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-甲氧基苯基)-2H-吡唑-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 517870-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD03778984
• 分子量: 232.239
• InChiKey: DXLHHWULCGOGII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-fluorobenzyl)-2-iodoacetamide 、 5-(3-甲氧基苯基)-2H-吡唑-3-羧酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以88 mg的产率得到methyl 1-{[(3-fluorobenzyl)carbamoyl]methyl}-3-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE4 ACTIVATORS
  [FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ACTIVATEURS DE PDE4

  摘要：

  Formula (I)的化合物是长形环核苷酸磷酸二酯酶-4（PDE4）酶（同工酶）的激活剂。还描述了这些化合物用于治疗或预防需要通过环3'，5'-腺苷酸单磷酸（cAMP）介导的第二信使反应减少的疾病的方法和用途。

  公开号：

  WO2018060704A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(3-methoxyphenyl)-2,4-dioxobutanoate 在 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-(3-甲氧基苯基)-2H-吡唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MCT4

  摘要：

  本文披露了一些化合物和组合物，适用于治疗由MCT4介导的疾病，如增殖性和炎症性疾病，其结构如下所示： 还提供了在人类或动物主体中抑制MCT4活性的方法。

  公开号：

  US20180162822A1

文献信息

• Intramolecular Cyclization of Vinyldiazoacetates as a Versatile Route to Substituted Pyrazoles
  作者：Ivan Vilotijevic、Denis Drikermann、Valerie Kerndl、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0040-1707111

  日期：2020.7

  Vinyldiazo compounds undergo a thermal electrocyclization to form pyrazoles in yields of up to 95%. The reactions are operationally simple, use readily available starting materials, require no intervention of a catalyst, and enable the synthesis of mono-, di- and tri-substituted pyrazoles. With the ability to produce highly substituted pyrazoles and the flexibility in installing various types of substituents

  乙烯基重氮化合物经过热电环化形成吡唑，产率高达 95%。该反应操作简单，使用容易获得的原料，不需要催化剂的干预，并且能够合成单、二和三取代的吡唑。由于能够生产高度取代的吡唑，并且可以灵活地安装各种类型的取代基，这种方法构成了这种有价值的杂环支架的新入口，可能对化学工业的所有分支感兴趣。