3,6-di-O-benzoylated-isopropyl-β-D-1-thiogalactopyranoside | 615570-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-benzoylated-isopropyl-β-D-1-thiogalactopyranoside
• 英文别名: isopropyl 3,6-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；isopropyl 3,6-di-O-benzoyl-1-thio-beta-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-benzoyloxy-3,5-dihydroxy-6-propan-2-ylsulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 615570-19-9
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇S
• 分子量: 446.521
• InChiKey: JEHVEKOHWYSLEP-SWMXPCKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzoylated-isopropyl-β-D-1-thiogalactopyranoside 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 知母皂苷A1
  参考文献：
  名称：

  [EN] TIMOSAPONIN COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TIMOSAPONINE

  摘要：

  提供的是I、II、IIΙ、I'、II'和IIΙ'公式的地高辛化合物，包括所述化合物的药物组合物及其制备方法。还提供了所述地高辛化合物用于制备用于治疗与宿主或需要的人体中的β-淀粉样蛋白相关的疾病的药物。

  公开号：

  WO2013149580A1
• 作为产物：
  描述：

  异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以70%的产率得到3,6-di-O-benzoylated-isopropyl-β-D-1-thiogalactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用部分保护的糖基供体合成皂苷。

  摘要：

  [反应：见正文]在标准糖基化条件下研究了一类新的具有未保护的2-和2,4-羟基的糖基供体。已证明该方法通常对烷基和甾体糖苷的合成有效。利用这些部分保护的供体，通过四个简单的顺序反应，以35％的总收率制备了含有2,4-支链低聚糖的天然皂素。

  DOI：

  10.1021/ol035353s

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of tigogenin saponins and their antitumor activities
  作者：Guofeng Gu、Lian An、Min Fang、Zhongwu Guo

  DOI：10.1016/j.carres.2013.10.015

  日期：2014.1

  An efficient synthesis of naturally occurring tigogenin triglycoside 1a and its three derivatives 1b-d bearing different carbohydrate moieties, as well as their antitumor activities, is described. Partially protected thiogalactosides bearing unprotected 2,4-OH or 4-OH groups were used to facilitate regioselective reactions for one-pot sequential multi-step glycosylation, which has significantly simplified

  描述了天然存在的替高配基三糖苷 1a 及其带有不同碳水化合物部分的三种衍生物 1b-d 的有效合成及其抗肿瘤活性。带有未保护的2,4-OH或4-OH基团的部分保护的硫代半乳糖苷用于促进一锅连续多步骤糖基化的区域选择性反应，这显着简化了目标分子的合成。通过 CCK-8 测定评估，合成皂苷 1a-d 对人上皮宫颈癌细胞 (HeLa) 的抗肿瘤活性比阳性对照顺铂高得多。
• [EN] SYNTHESIS OF TIMOSAPONIN BII<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TIMOSAPONINE BII
  申请人：PHYTOPHARM PLC

  公开号：WO2009132478A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention provides a synthetic route from sarsasapogenin to timosaponin BII and related compounds.A diketone intermediate is provided, which can advantageously be used for in situ assembly of complex sugar moieties of the desired glycone end product. The diketone compound is then selectively reduced using a borohydride reducing agent to form the desired end product, certain of the end products and intermediates are novel compounds perse.

  这项发明提供了从山楂皂苷到泰莫沙皂苷BII及相关化合物的合成途径。提供了一种二酮中间体，可以优点地用于在所需的糖苷末端产物的复杂糖基的原位组装。然后，使用硼氢化还原剂选择性地还原二酮化合物，形成所需的最终产物，其中某些最终产物和中间体是新颖的化合物。
• Total synthesis of a furostan saponin, timosaponin BII
  作者：Shuihong Cheng、Yuguo Du、Baiping Ma、Dawei Tan

  DOI：10.1039/b905091d

  日期：——

  The natural timosaponin BII, (25S)-26-O-β-D-glucopyranosyl-22-hydroxy-5β-furostane-3β,26-diol-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranoside, isolated from the rhizomes of Anemarrhena asphodeloides Bunge (Liliaceae), has been efficiently synthesized in ten steps and 18% overall yield. The strategy of using a partially protected glycosyl donor was applied to facilitate target synthesis. The cytotoxic activities of structurally related compounds were evaluated against HL-60 human promyelocytic leukaemia cells.

  从百合科植物 Anemarrhena asphodeloides Bunge 的根茎中分离得到的天然 Timosaponin BII--(25S)-26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-22-羟基-5β-呋喃甾烷-3β,26-二醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃半乳糖苷，经过 10 个步骤被高效合成，总收率为 18%。采用部分保护糖基供体的策略促进了目标合成。评估了结构相关化合物对 HL-60 人类早幼粒细胞白血病细胞的细胞毒活性。
• TIMOSAPONIN COMPOUNDS
  申请人：Che Chiming

  公开号：US20150050367A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Provided herein are timosaponin compounds of Formula I, II, III, I′, II′ and III′, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are uses of said timosaponin compounds for preparing medicament for the treatment of diseases associated with beta-amyloid in hosts or subjects in need thereof.

  本文提供了公式I、II、III、I'、II'和III'的timosaponin化合物、含有该化合物的制药组合物以及其制备过程。还提供了使用该timosaponin化合物制备药物用于治疗与beta-淀粉样蛋白在宿主或需要该药物的受试者相关的疾病的用途。
• Timosaponin compounds
  申请人：Che Chiming

  公开号：US11319338B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  Provided herein are timosaponin compounds of Formula I, II, III, I′, II′ and III′, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are uses of said timosaponin compounds for preparing medicament for the treatment of diseases associated with beta-amyloid in hosts or subjects in need thereof.

  本文提供了式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅰ′、Ⅱ′和Ⅲ′的噻吗皂苷化合物、包含这些化合物的药物组合物及其制备工艺。还提供了所述替莫索皂苷化合物用于制备治疗宿主或有需要的受试者与β-淀粉样蛋白相关疾病的药物的用途。