7H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole-3,6,7-triamine | 13728-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole-3,6,7-triamine
• 英文别名: 3,6,7-triamino-7H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazole；3,6,7-triamino-7H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole；3,6,7-triamino-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole；TATOT；3,6,7-triamino-7H-s-triazolo[5,1-c]-s-triazole；[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole-3,6,7-triamine
• CAS: 13728-15-9
• 化学式: C₃H₆N₈
• 分子量: 154.134
• InChiKey: LPKWTJJRDQKDJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole-3,6,7-triamine 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3,6,7-triamino-7H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazol-2-ium nitrate
  参考文献：
  名称：

  Energetic fused triazoles – a promising C–N fused heterocyclic cation

  摘要：

  开发了一系列新的充满活力的3,6,7-三氨基-7H-[1,2,4]三唑并[5,1-c][1,2,4]三唑-2-离子盐，作为具有高氮C-N融合框架的充满活力的阳离子的有前途的充满活力材料。

  DOI：

  10.1039/c5ta01329a
• 作为产物：
  描述：

  3,6,7-triamino-7H-s-triazolo[5,1-c]-s-triazolium chloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到7H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole-3,6,7-triamine
  参考文献：
  名称：

  3,6,7-三氨基-[1,2,4]三唑[4,3-b] [1,2,4]三唑：具有出色稳定性的无毒高性能高性能积木

  摘要：

  提出了一种新的设计高能材料的策略，该方法使用稠合的氨基取代的三唑作为高能材料。3,6,7-三氨基-7 H‐ [1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4]三唑鎓（TATOT）母题可以结合到许多离子型，富氮材料中形成盐，具有诸如对氯离子的极高稳定性等优点。物理或机械刺激，出色的计算爆炸速度和低至足以使其成为“绿色炸药”的毒性。中性TATOT可以方便，廉价的两步合成法以高产率合成。为了证明TATOT的优越性能，合成了13种离子衍生物，并对其化学和物理化学性质（例如，对撞击，摩擦和静电放电的敏感性）进行了广泛的研究。中性TATOT及其硝酸盐的毒性低。

  DOI：

  10.1002/chem.201500982
• 作为试剂：
  描述：

  6-nitramino-1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine 在 7H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole-3,6,7-triamine 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3,6,7-triamino-7H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazol-2-ium 6-nitramino-1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  基于稠环的共轭高能盐：不敏感和高密度材料

  摘要：

  硝基氨基官能化 1,2,4-三唑并[4,3-b][1,2,4,5]四嗪 (1)，当与分子间氢键 (HBs) 和层间强非共价相互作用结合时，结果为例如，对于填充系数为 0.805 的二羟基铵 3,6-二硝基氨基-1,2,4-三唑并[4,3-b][1,2,4,5]四嗪 (2c)，层间距为 2.9 Å . 对于二羟基铵 6,6'-dinitramino-3,3'-azo-1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine (3b)，两个稠环通过以下方式连接偶氮基团，它扩展了共轭体系，导致更短的层间距离 2.7 Å 和更高的堆积系数 0.807。对于四嗪含能材料，这些值似乎是最短的层间距离和最高的堆积系数。由于堆积系数高，两者都具有 1 的高密度。在 293 K 时分别为 92 g cm-3 和 1.99 g cm-3。与其前体相比，羟铵部分作为缓冲链（HNOH），通过

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09519

文献信息

• Synthesis and thermal decomposition performance of 3,6,7-triamino-7H-s-triazolo[5,1-c]-s-triazole
  作者：Qing Ma、Huanchang Lu、Longyu Liao、Ya Chen、Bibo Cheng、Guijuan Fan、Jinglun Huang

  DOI：10.1007/s10973-016-5781-3

  日期：2017.3

  3,6,7-Triamino-7 H -s-triazolo[5,1-c]-s-triazole was synthesized from triaminoguanidine hydrochloride and cyanogen bromide, and has been prepared at the 30-g scale. A single crystal of 3,6,7-triamino-7 H -s-triazolo[5,1-c]-s-triazole was cultivated, and its crystalline density at 293 K was 1.726 g cm−3. Its heat of formation (Δ H f,solid = 470.5 kJ mol−1) was computed by using the density functional

  由盐酸三氨基胍和溴化氰合成3,6,7-三氨基-7 H -s- 三唑并[5,1-c] -s-三唑，并已制备成30g的规模。培养了3,6,7-三氨基-7 H -s-三唑并[5,1-c] -s-三唑的单晶，在293 K下的晶体密度为1.726 g cm -3。使用密度泛函理论（DFT）方法计算其形成热（ ΔH f，solid  = 470.5 kJ mol -1），并通过EXPLO5代码进一步预测其爆炸压力和爆炸速度（ D  = 9483 m s -1， P  = 30.4 GPa）。通过Hirshfeld表面分析研究了标题化合物的分子间相互作用。此外，根据差示扫描量热仪（DSC）的结果，通过非等温动力学方法评估了其热力学性能，结果表明，基辛格（Kissinger），小泽（Ozawa）和斯塔林克（Starink）方法获得的表观活化能（ E a）为223.55、221.61和22。分别为223.73kJ
• Thermally Stable Energetic Salts Composed of Heterocyclic Anions and Cations Based on 3,6,7-Triamino-7 <i>H</i> -<i>s</i> -triazolo[5,1-<i>c</i> ]-<i>s</i> -triazole: Synthesis and Intermolecular Interaction Study
  作者：Qing Ma、Guijuan Fan、Longyu Liao、Huanchang Lu、Ya Chen、Jinglun Huang

  DOI：10.1002/cplu.201700058

  日期：2017.3

  intermolecular hydrogen-bond interaction of these new salts. With the assistance of the EXPLO5 program, the detonation velocities, detonation pressures, and specific impulses of the salts were found to fall in the ranges 8113-9477 m s-1 , 24.1-31.4 GPa, and 203.2-224.2 s, respectively. The predicted detonation performance indicate that all the energetic salts based on TATT are similar to those of 1,3,5-trinitroperhydro-1

  为了建立分子间的NH⋅⋅⋅O和NH⋅⋅⋅N氢键（HB）相互作用，将一系列高能N杂环阴离子（包括多硝基和多氮阴离子）引入3,6,7-三氨基- 7 Hs-三唑并[5,1-c] -s-三唑（TATT）阳离子可得到许多新颖的高能盐。使用单晶X射线衍射确认化合物2⋅H2O，6和9的晶体结构和晶体堆积特性。此外，Hirshfeld表面分析和分子内原子拓扑分析提供了对分子间氢原子的洞察力。这些新盐的键相互作用。在EXPLO5程序的帮助下，盐的爆炸速度，爆炸压力和比冲分别落在8113-9477 m s-1、24.1-31.4 GPa和203.2-224.2 s范围内。
• Investigation of Ethylenedinitramine as a Versatile Building Block in Energetic Salts, Cocrystals, and Coordination Compounds
  作者：Michael S. Gruhne、Marcus Lommel、Maximilian H. H. Wurzenberger、Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03752

  日期：2021.4.5

  subsequent hydrolysis in water at 100 °C. The versatility of 1 allows its application as starting material for a broad range of different materials. It was used for the preparation of both various salts and cocrystalline materials incorporating varying amounts of the TATOT moiety. Furthermore, H2EDN was successfully applied in the concept of energetic coordination compounds (ECCs) resulting in five copper(II)

  以简单的方式制备乙二胺（H 2 EDN，1），方法是在0°C下使用100％HNO 3直接硝化2-咪唑啉酮，然后在100°C的水中水解，从而以较高的总产率制备乙二胺。多功能性1使其可用作各种不同材料的起始材料。它用于制备各种盐和结合了不同量TATOT部分的共晶材料。此外，H 2EDN已成功地应用于高能配位化合物（ECCs）的概念中，产生了五种铜（II）和两种银（I）配合物。给出了直接沉淀或缓慢结晶17种不同盐类（包括几种碱金属，碱土金属，银和富氮样品）的反应路径。通过低温单晶X射线衍射，元素分析（EA），红外光谱，差热分析（​​DTA）和热重分析（TGA）对这些物质进行了广泛表征，证明了它们的高热稳定性，尤其是碱盐。此外，1和所有盐的特征在于1 H，13 C和14 N NMR，而1还使用了有益的1 H- 15 N HMBC NMR光谱进行了研究。使用BAM 1-out-6方法确定了根据BAM
• Energetic Materials Based on 5,5′-Diamino-4,4′-dinitramino-3,3′-bi-1,2,4-triazole
  作者：Thomas M. Klapötke、Marcel Leroux、Philipp C. Schmid、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/asia.201500701

  日期：2016.3.18

  3′‐bi‐1,2,4‐triazole by the selective nitration of 4,4′,5,5′‐tetraamino‐3,3′‐bi‐1,2,4‐triazole is presented. The interaction of the amino and nitramino groups improves the energetic properties of this functionalized bitriazole. For a deeper investigation of these properties, various nitrogen‐rich derivatives were synthesized. The new compounds were investigated and characterized by spectroscopy (1H and

  通过选择性硝化4,4'，5,5'-四氨基简单而直接地合成5,5'-二氨基-4,4'-二氨基氨基-3,3'-bi1,2,4-三唑给出了-3,3'-bi-1,2,4-三唑。氨基和硝基氨基的相互作用改善了该官能化的三唑的能量性质。为了更深入地研究这些特性，合成了各种富氮衍生物。通过光谱学对新化合物进行了研究和表征（1 H和13NMR，IR，Raman），元素分析，质谱，差热分析（​​DTA），X射线分析以及冲击和摩擦敏感性（IS，FS）。进行了X射线分析，深入了解了可以解释化合物稳定性的结构特征。在CBS-4M的理论水平上计算了所有化合物的标准生成焓，显示出很高的生成正热。使用EXPLO5 V6.02计算机可以预测新分子的能量性能。小型冲击反应试验（SSRT）和毒性试验给人以选择性化合物的性能和毒性的第一印象。
• A facile synthesis of energetic salts based on fully nitroamino-functionalized [1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4]triazole
  作者：Chengming Bian、Wenjing Feng、Qunying Lei、Haifeng Huang、Xia Li、Jianlong Wang、Chuan Li、Zhongliang Xiao

  DOI：10.1039/c9dt03829a

  日期：——

  A novel family of fully nitroamino-functionalized [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole-based energetic salts were synthesized. All salts were characterized by IR and multinuclear NMR spectroscopy, thermal analysis and elemental analysis. The crystal structures of salts 5, 6, and 7 were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. The densities of these salts are between 1.65 (4) and 1.89 g cm-3

  合成了一个新型的完全由硝基氨基官能化的[1,2,4]三唑[4,3-b] [1,2,4]三唑基高能盐。所有盐均通过IR和多核NMR光谱，热分析和元素分析进行​​表征。盐5、6和7的晶体结构通过单晶X射线衍射确认。这些盐的密度在1.65（4）和1.89 g cm-3（3）之间，而它们的氧平衡在-42.8％（7）和-11.3％（3）之间。理论性能计算（Gaussian 09和EXPLO 6.01）提供了2-7盐在27.6-41.1 GPa和8519-9518 m s-1范围内的盐2-7的爆震压力和速度，这使它们成为具有竞争力的高能材料。