tert-butyl (2S,3S,4S,5S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dihydroxypiperidine-1-carboxylate | 949104-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,4S,5S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dihydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 949104-05-6
• 化学式: C₄₃H₅₇NO₆Si₂
• 分子量: 740.1
• InChiKey: CLCXWUKIRJFZIT-GTKRZRNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4S,5S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dihydroxypiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(2S,3S,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  A General Approach to the Synthesis of 1-Deoxy-l-iminosugars

  摘要：

  A stereoselective procedure for the preparation of non-naturally occurring deoxy iminosugars belonging to L-series has been developed. The synthesis involves the construction of the key intermediate bicycle pyperidine 8, available in few steps by the coupling of the heterocyclic synthon 3 and the readily available Garner aldehyde 4.

  DOI：

  10.1021/ol7014847
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 镍 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 对甲苯磺酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S,4S,5S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dihydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A General Approach to the Synthesis of 1-Deoxy-l-iminosugars

  摘要：

  A stereoselective procedure for the preparation of non-naturally occurring deoxy iminosugars belonging to L-series has been developed. The synthesis involves the construction of the key intermediate bicycle pyperidine 8, available in few steps by the coupling of the heterocyclic synthon 3 and the readily available Garner aldehyde 4.

  DOI：

  10.1021/ol7014847

文献信息

• A General Approach to the Synthesis of 1-Deoxy-<scp>l</scp>-iminosugars
  作者：Annalisa Guaragna、Stefano D'Errico、Daniele D'Alonzo、Silvana Pedatella、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1021/ol7014847

  日期：2007.8.1

  A stereoselective procedure for the preparation of non-naturally occurring deoxy iminosugars belonging to L-series has been developed. The synthesis involves the construction of the key intermediate bicycle pyperidine 8, available in few steps by the coupling of the heterocyclic synthon 3 and the readily available Garner aldehyde 4.