5-{[(S)-1-carbamoyl-2-methylpropyl]carbamoyl}furan-2-carbonyl-(tert-butoxycarbonyl)guanidine | 917112-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-{[(S)-1-carbamoyl-2-methylpropyl]carbamoyl}furan-2-carbonyl-(tert-butoxycarbonyl)guanidine
• 英文别名: tert-butyl N-[N-[5-[[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]furan-2-carbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 917112-32-4
• 化学式: C₁₇H₂₅N₅O₆
• 分子量: 395.415
• InChiKey: PKWVNTQYGPDPKF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[(S)-1-carbamoyl-2-methylpropyl]carbamoyl}furan-2-carbonyl-(tert-butoxycarbonyl)guanidine 、 苦味酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以43%的产率得到[5-[[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]furan-2-carbonyl]-(diaminomethylidene)azanium;2,4,6-trinitrophenolate
  参考文献：
  名称：

  2-（胍基羰基）呋喃作为一类新的潜在阴离子宿主：合成和首次结合研究

  摘要：

  本研究介绍了一类新的潜在阴离子宿主 2-（胍基羰基）呋喃 5a-d 的合成。呋喃在酸性条件下的容易分解使得这些化合物的合成具有挑战性。第一次结合研究表明，（胍基羰基）呋喃比我们之前引入的用于在水性溶剂中结合氧阴离子的类似吡咯（pKa ≈ 7）酸性更强（pKa ≈ 5.5）。因此，阴离子与呋喃衍生物的结合仅在低于 pH = 5 的酸性溶液中发生。因此，羧酸盐不能有效结合，而例如，碱性较弱的硫酸氢盐与 5b 结合，结合常数为 K = 600 M– 1 在含水 DMSO 中，即使存在大量过量的缓冲液。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600324
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基羰基呋喃-2-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 5-{[(S)-1-carbamoyl-2-methylpropyl]carbamoyl}furan-2-carbonyl-(tert-butoxycarbonyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  2-（胍基羰基）呋喃作为一类新的潜在阴离子宿主：合成和首次结合研究

  摘要：

  本研究介绍了一类新的潜在阴离子宿主 2-（胍基羰基）呋喃 5a-d 的合成。呋喃在酸性条件下的容易分解使得这些化合物的合成具有挑战性。第一次结合研究表明，（胍基羰基）呋喃比我们之前引入的用于在水性溶剂中结合氧阴离子的类似吡咯（pKa ≈ 7）酸性更强（pKa ≈ 5.5）。因此，阴离子与呋喃衍生物的结合仅在低于 pH = 5 的酸性溶液中发生。因此，羧酸盐不能有效结合，而例如，碱性较弱的硫酸氢盐与 5b 结合，结合常数为 K = 600 M– 1 在含水 DMSO 中，即使存在大量过量的缓冲液。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600324

文献信息

• [DE] N-GESCHÜTZTE GUANIDIN-SUBSTITUIERTE FURANE, THIOPHENE UND PYRROLE ALS CYSTEIN-PROTEASE-INHIBITOREN<br/>[EN] N-PROTECTED GUANIDINE-SUBSTITUTED FURANS, THIOPHENES, AND PYRROLS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] FURANES, THIOPHÈNES ET PYRROLES N-PROTÉGÉS SUBSTITUÉS PAR UN MOTIF GUANIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA CYSTÉINE PROTÉASE
  申请人：UNIV WUERZBURG J MAXIMILIANS

  公开号：WO2010037536A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Die vorliegende Erfindung betrifft N-geschützte Guanidin-substituierte Furane, Thiophene und Pyrrole, ihre Verwendung als Cystein-Protease-Inhibitoren, pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, sowie ihren Einsatz zur Behandlung von Autoimmunkrankheiten, parasitären Krankheiten und Krebs.
• 2-(Guanidiniocarbonyl)furans as a New Class of Potential Anion Hosts: Synthesis and First Binding Studies
  作者：Carsten Schmuck、Uwe Machon

  DOI：10.1002/ejoc.200600324

  日期：2006.10

  The synthesis of a new class of potential anion hosts, the 2-(guanidiniocarbonyl)furans 5a–d, is presented in this study. The facile decomposition of furans under acidic conditions makes the synthesis of these compounds challenging. First binding studies showed that the (guanidiniocarbonyl)furans are much more acidic (pKa ≈ 5.5) than the analogous pyrroles (pKa ≈ 7) previously introduced by us for

  本研究介绍了一类新的潜在阴离子宿主 2-（胍基羰基）呋喃 5a-d 的合成。呋喃在酸性条件下的容易分解使得这些化合物的合成具有挑战性。第一次结合研究表明，（胍基羰基）呋喃比我们之前引入的用于在水性溶剂中结合氧阴离子的类似吡咯（pKa ≈ 7）酸性更强（pKa ≈ 5.5）。因此，阴离子与呋喃衍生物的结合仅在低于 pH = 5 的酸性溶液中发生。因此，羧酸盐不能有效结合，而例如，碱性较弱的硫酸氢盐与 5b 结合，结合常数为 K = 600 M– 1 在含水 DMSO 中，即使存在大量过量的缓冲液。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)