3-acetyl-5-C-(2,3-dihydroxy-1,4-anhydro-β-D-erythro-tetrofuranosyl)-2-methylfuran | 112677-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-5-C-(2,3-dihydroxy-1,4-anhydro-β-D-erythro-tetrofuranosyl)-2-methylfuran
• 英文别名: 3-acetyl-5-C-glycosyl-2-methylfuran；1-(5-((2S,3R,4R)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-methylfuran-3-yl)ethan-1-one；3-acetyl-5-C-(1,4-anhydro-β-D-erythro-tetrafuranosyl)-2-methylfuran；(2R)-4'-acetyl-5'-methyl-(2rH)-2,3,4,5-tetrahydro-[2,2']bifuryl-3c,4c-diol；1-[5-[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-methylfuran-3-yl]ethanone
• CAS: 112677-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: SAMNDVCMVHHDJR-IEBDPFPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-C-(2,3-dihydroxy-1,4-anhydro-β-D-erythro-tetrofuranosyl)-2-methylfuran 在 吡啶 、 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚羟基烷基和糖基呋喃的光氧合：产物的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  7- O-异亚丙基-d-核糖-（3c）和-d-阿拉伯糖-oct-2-en-4-ulosonate（3d），2,3-二-O-乙酰基-β-d-赤型-（4e ）和-α-d-苏-呋喃糖基3-C-乙酰基-4-氧代戊二酸-烯酸酯（4f）和3-C-乙酰基-7,8-二-O-乙酰基-6,9-脱水- 1,3,4-三甲氧基-d-木糖基-非-3-eno-2,5-二糖（3g）。上述γ-二酮和γ-酮酸酯与重氮乙酸甲酯反应，生成5,5-二乙酰基-3-甲氧基羰基-4-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-酰基羰基）-Δ2-吡唑啉（11a），5-苯甲酰基-4-（1,2：3,4-二-O-异丙叉亚基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-基羰基）-5-乙氧基羰基-3-甲氧基羰基-Δ2-吡唑啉（11b），4-（2,5-脱水-3,4- O-异亚丙基-d-核糖基-和-d-阿拉伯糖基）-5-苯甲酰基-5-乙氧基羰基-3-甲氧基羰基-Δ

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85065-7
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-acetyl-5-C-(2,3-dihydroxy-1,4-anhydro-β-D-erythro-tetrofuranosyl)-2-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  An approach to bi-tetrahydrofurans from glucose and a correction of the literature

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96082-9

文献信息

• Conversion of Unprotected Aldose Sugars to Polyhydroxyalkyl and <i>C</i>-Glycosyl Furans via Zirconium Catalysis
  作者：Nima Ronaghi、David M. Fialho、Christopher W. Jones、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02176

  日期：2020.12.4

  An efficient, zirconium-catalyzed conversion of unprotected aldose sugars with acetylacetone to polyhydroxyalkyl furans or C-glycosylfurans is reported. The furan products are formed in up to 93% yield using 5–10 mol % ZrCl4. Pentoses are readily converted at room temperature, while hexoses and their oligosaccharides require mild heating (i.e., 50 °C). Efficient conversions of glycolaldehyde, glyceraldehyde

  据报道，未保护的醛糖与乙酰丙酮的有效锆催化转化为聚羟烷基呋喃或C-糖基呋喃。使用5–10 mol％ZrCl 4可以高达93％的产率形成呋喃产物。戊糖在室温下易于转化，而己糖及其寡糖则需要适度加热（即50°C）。还证明了乙醇醛，甘油醛，赤藓糖，庚糖和葡萄糖胺的有效转化。该方法至少在以下方面之一超越了先前的路易斯酸催化方法中的每一种：（i）较低的催化剂负载量；（ii）降低反应温度；（iii）缩短反应时间；（iv）等摩尔底物化学计量；（v）扩大食糖范围；（vi）更高的选择性；（vii）使用富含地球的Zr催化剂。
• Preparation of polyhydroxyalkyl- and C-glycosylfuran derivatives from free sugars catalyzed by cerium(III) chloride in aqueous solution: an improvement of the Garcia González reaction
  作者：Anup Kumar Misra、Geetanjali Agnihotri

  DOI：10.1016/j.carres.2004.02.011

  日期：2004.5

  Unprotected aldose sugars react smoothly with 1,3-diones or beta-ketoesters in the presence of CeCl(3).7H(2)O in aqueous solution to produce polyhydroxylalkyl- and C-glycosylfuran derivatives in excellent yield. Operationally simple, mild neutral reaction conditions in aqueous solution is the key feature of this methodology.

  在水溶液中存在CeCl（3）.7H（2）O的情况下，未保护的醛糖与1,3-二酮或β-酮酸酯的反应平稳，可产生高收率的多羟基烷基和C-糖基呋喃衍生物。在水溶液中操作简单，温和的中性反应条件是该方法的关键特征。
• The concise synthesis and biological evaluation of C-glycosyl chalcone analogues inspired by the natural product aspalathin
  作者：Tao Zhang、Zhijie Fang

  DOI：10.1039/c6ra26969a

  日期：——

  We describe the synthesis and biological evaluation of C-glycosyl chalcone analogues of aspalathin. The DPPH radical scavenging method was used to detect their antioxidant activity and an MTT colorimetric assay was employed to test the anticancer activity against Hep-G2 liver carcinoma cells and MCF-7 human breast carcinoma cells. The antioxidant ability between C-furanosides and C-pyranosides was

  我们描述了天冬酰胺的C-糖基查耳酮类似物的合成和生物学评估。用DPPH自由基清除法检测其抗氧化活性，并用MTT比色法检测其对Hep-G2肝癌细胞和MCF-7人乳腺癌细胞的抗癌活性。比较了C-呋喃糖苷和C-吡喃糖苷之间的抗氧化能力。化合物3c'被证明是最有前途的化合物，具有良好的抗氧化能力和抑制Hep-G2和MCF-7细胞的能力，IC 50值分别为4.9μM和19μM。
• A convenient, one-step, synthesis of β-C-glycosidic ketones in aqueous media
  作者：Filipe Rodrigues、Yves Canac、André Lubineau

  DOI：10.1039/b006642g

  日期：——

  Condensation of pentane-2,4-dione with different unprotected sugars in alkaline aqueous media gave quantitatively in one step β-C-glycosidic ketones.

  戊烷-2,4-二酮与不同的未保护糖在碱性水介质中缩合一步定量地得到β-C-糖苷酮。
• A novel fluorescent probe based on β - C- glycoside for quantification of bovine serum albumin
  作者：Xiaomin Gu、Qing Chen、Zhijie Fang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.017

  日期：2017.4

  Two novel C-glycoside-coumarin fluorescent dyes are reported and their UV/Vis, fluorescence spectra and fluorescence-response to bovine serum albumin (BSA) are investigated and discussed. The fluorescence emission is red-shifted and quenched with the increase in polarity of solvents. Moreover, the fluorescence intensity of the dyes increased upon the addition of BSA in pH 7.4 phosphate buffer solution

  报道了两种新颖的C-糖苷-香豆素荧光染料，并研究和讨论了它们的UV / Vis，荧光光谱和对牛血清白蛋白（BSA）的荧光响应。随着溶剂极性的增加，荧光发射发生红移并猝灭。此外，在pH 7.4磷酸盐缓冲溶液中添加BSA后，染料的荧光强度增加。 化合物1的线性关系极好（R 2 = 0.99495）在荧光强度和牛血清白蛋白浓度之间获得。该方法对几种蛋白质，其他离子和氨基酸对BSA表现出良好的选择性和敏感性，被认为是生物科学中BSA定量的高选择性和灵敏荧光试剂。