(2S)-2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanamido)-4-methylpentanoic acid | 27506-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanamido)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: L-(Boc)Val-L-Leu；Boc-VL-OH；Boc-Val-Leu-OH；Boc-Val-Leu；(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 27506-15-6
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 330.425
• InChiKey: PUUABEGDHGDROR-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  516.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanamido)-4-methylpentanoic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 77.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  灭活人类鼻病毒3C蛋白酶并抑制病毒复制的肽基迈克尔受体的合成和评估。

  摘要：

  人鼻病毒是引起普通感冒的主要原因，它含有RNA的正链，可在感染的细胞中翻译成大的多聚蛋白。后者的裂解产生复制所需的成熟病毒蛋白，大部分被病毒编码的半胱氨酸蛋白酶（3Cpro）催化，该酶对-Q近似GP-裂解位点具有高度选择性。我们合成了乙烯基谷氨酰胺或蛋氨酸砜酯的肽基衍生物（例如Boc-Val-Leu-Phe-vGln-OR：R = Me，1； R = Et，2），并将其评估为HRV-14 3C蛋白酶的抑制剂（ 3Cpro）。化合物1和2以及几种相关的四肽和五肽类似物以3微摩尔IC50值迅速灭活了3Cpro。电喷雾质谱法证实了1、2和其他几种类似物对3Cpro灭活的预期1：1化学计量。化合物2也被证明可用于3Cpro的活性部位滴定，由于缺乏合适的试剂，迄今为止这是不可能的。与1、2和同类物相比，缺少P4残基的肽基迈克尔受体对3Cpro的活性大大降低或可忽略不计，这与先前针对3Cpro底物建立

  DOI：

  10.1021/jm980114+
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S)-2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanamido)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Curcumin Derivatives with Water-Soluble Groups as Potential Antitumor Agents: An in Vitro Investigation Using Tumor Cell Lines

  摘要：

  合成了三类姜黄素衍生物，包括磷酸化、醚化和酯化的姜黄素产品，并评估了它们对人乳腺癌MCF-7、肝细胞癌Hep-G2和人宫颈癌HeLa细胞的抗肿瘤活性。与姜黄素相比，化合物3、8和9在对HeLa细胞的抗肿瘤细胞生长活性方面表现出更强的活性。化合物12在MCF-7细胞上的抗肿瘤细胞生长活性也高于姜黄素。其中，化合物4-((1E,6E)-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3,5-二氧杂庚-1,6-二烯基)-2-甲氧基苯基二氢磷酸(3)表现出最强的活性，对HeLa细胞的半最大抑制浓度(IC50)为6.78 µM，而姜黄素的IC50为17.67 µM。在体外测试了这三类代表化合物在兔血浆中的稳定性，化合物3和4在血浆中缓慢释放姜黄素。通过DAPI（4′,6-二氨基-2-苯基吲哚）染色以及Annexin V-FITC/碘化丙锭（PI）双重染色和流式细胞术，确定了化合物3对HeLa细胞凋亡的影响。结果显示，化合物3以剂量依赖的方式诱导细胞凋亡。综上所述，我们的研究结果表明，化合物3值得进一步研究作为新的潜在抗肿瘤药物候选者。

  DOI：

  10.3390/molecules201219772

文献信息

• A facile synthesis and crystallographic analysis of N-protected β-amino alcohols and short peptaibols
  作者：Sandip V. Jadhav、Anupam Bandyopadhyay、Sushil N. Benke、Sachitanand M. Mali、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c0ob01226b

  日期：——

  for the synthesis of N-protected β-amino alcohols and peptaibols using N-hydroxysuccinimide active esters is described. Using this method, dipeptide, tripeptide and pentapeptide alcohols were isolated in high yields. The conformations in crystals of β-amino alcohol, dipeptide and tripeptide alcohols were analysed, with a well-defined type III β-turn being observed in the tripeptide alcohol crystals

  一种简便，高效且无外消旋的方法，使用该方法合成N保护的β-氨基醇和肽醇N-羟基琥珀酰亚胺描述了活性酯。使用这种方法，可以高产率分离出二肽，三肽和五肽醇。分析了β-氨基醇，二肽和三肽醇的晶体构象，在三肽醇晶体中观察到了明确定义的III型β角。发现该方法与Fmoc-，Boc-和其他侧链保护基相容。
• Total Synthesis of Novel Antibiotics Pyloricidin A, B and C and Their Application in the Study of Pyloricidin Derivatives.
  作者：ATSUSHI HASUOKA、YUJI NISHIKIMI、YUTAKA NAKAYAMA、KEIJI KAMIYAMA、MASAFUMI NAKAO、KEN-ICHIRO MIYAGAWA、OSAMU NISHIMURA、MASAHIKO FUJINO

  DOI：10.7164/antibiotics.55.191

  日期：——

  The novel natural antibiotics pyloricidin A, B and C, which possess potent and highly selective anti-Helicobacter pylori activity, were synthesized from D-galactosamine as a chiral template for the common (2S, 3R, 4R, 5S)-5-amino-2, 3, 4, 6-tetrahydroxyhexanoic acid moiety. The synthetic strategy, using 2-amino-2-deoxyuronic acid derivatives as key intermediates, was also useful to prepare a series of derivatives modified at the β-D-phenylalanine and with altered stereochemistry on the 5-amino-2, 3, 4, 6-tetrahydroxyhexanoic acid moiety. From the drastic decrease of their anti-H. pylori activity, it was clear that the β-D-phenylalanine part and the stereochemistry of the 5-amino-2, 3, 4, 6-tetrahydroxyhexanoic acid moiety were significant for the activity.

  自然抗生素 pyloricidin A、B 和 C 具有强大的高选择性抗幽门螺杆菌活性，它们以D-半乳糖胺为手性模板合成，共同结构为（2S, 3R, 4R, 5S）-5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸。使用2-氨基-2-脱氧糖酸衍生物作为关键中间体的合成策略，也有助于制备在β-D-苯丙氨酸处修饰且在5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分改变立体化学的一系列衍生物。从它们抗幽门螺杆菌活性的急剧下降可以看出，β-D-苯丙氨酸部分和5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分的立体化学对活性至关重要。
• Synthesis of Sansalvamide A derivatives and their cytotoxicity in the MSS colon cancer cell line HT-29
  作者：Thomas J. Styers、Ahmet Kekec、Rodrigo Rodriguez、Joseph D. Brown、Julia Cajica、Po-Shen Pan、Emily Parry、Chris L. Carroll、Irene Medina、Ricardo Corral、Stephanie Lapera、Katerina Otrubova、Chung-Mao Pan、Kathleen L. McGuire、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.031

  日期：2006.8

  thirty-six Sansalvamide A derivatives, and their biological activity against colon cancer HT-29 cell line, a microsatellite stable (MSS) colon cancer cell-line. The thirty-six compounds can be divided into three subsets, where the first subset of compounds contains L-amino acids, the second subset contains D-amino acids, and the third subset contains both D- and L-amino acids. Five compounds exhibited

  我们报告了36种Sansalvamide A衍生物的合成及其对结肠癌HT-29细胞系（一种微卫星稳定（MSS）结肠癌细胞系）的生物活性。这三十六种化合物可分为三个子集，其中化合物的第一子集包含L-氨基酸，第二个子集包含D-氨基酸，而第三子集包含D-和L-氨基酸。五种化合物表现出出色的抑制活性（抑制率> 75％）。化合物的结构活性关系（SAR）确定了位置2或3上的单个D-氨基酸比Sansalvamide A肽的细胞毒性提高了10倍。这项工作强调了残基2和3的重要性以及D-氨基酸在该类化合物的非常规SAR中的作用。
• Application of carbodiimide mediated Lossen rearrangement for the synthesis of α-ureidopeptides and peptidyl ureas employing N-urethane α-amino/peptidyl hydroxamic acids
  作者：N. Narendra、Gundala Chennakrishnareddy、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/b905790k

  日期：——

  Application of the Lossen rearrangement to the synthesis of N-urethane protected α-peptidyl ureas and ureidopeptides is reported. The carbodiimide mediated rearrangement of N-Boc/Z/Fmoc protected α-amino/peptide hydroxamic acids into isocyanates and coupling of the latter with the amino acid esters/peptide esters have been accomplished in a single-pot to obtain good yields of urea products. Synthesis

  报道了Lossen重排在N-氨基甲酸酯保护的α-肽基脲和脲肽的合成中的应用。这碳二亚胺N- Boc / Z / Fmoc保护的α-氨基/肽异羟肟酸介导的重排成异氰酸酯，后者与氨基酸酯/肽酯的偶联已在单罐中完成，从而获得了较高的收率。尿素产品。还已经使用相同的方法经由N-保护的天冬氨酸的异羟肟酸酯衍生物合成脲基丙氨酸衍生物。
• Human leukemia virus-related peptides, antibodies of the peptides and a
  申请人：Japanese Foundation for Cancer Research

  公开号：US04525300A1

  公开（公告）日：1985-06-25

  An antibody of a human leukemia virus-related peptide obtained by collecting an antibody produced in a mammal body by administering to the mammal an antigen prepared by reacting a human leukemia virus-related peptide selected from the group consisting of: (a) a peptide represented by formula (1): H-Tyr-Val-Glu-Pro-Thr-Ala-Pro-Gln-Val-Leu-H (1) (b) a peptide represented by formula (2): R-Ile-Pro-His-Pro-Lys-Asn-Ser-Ile-Gly-Gly-Glu-Val-OH (2) wherein R is the same as drefined above; (c) a peptide represented by formula (3): R-Thr-Trp-Thr-Pro-Lys-Asp-Lys-Thr-Lys-Val-Leu-OH (3) wherein R is the same as defined above; (d) a peptide represented by formula (4): H-Val-Val-Gln-Pro-Lys-Lys-Pro-Pro-Pro-Tyr-OH (4) (e) a peptide represented by formula (5): R-Met-Gly-Gln-Ile-Phe-Ser-Arg-Ser-Ala-Ser-Pro-OH (5) wherein R is the same as defined above; and (f) a peptide represented by formula (6): H-Tyr-Pro-Glu-Gly-Thr-Pro-Lys-Asp-Pro-Ile-Leu-Arg-Ser-Leu-OH (6) as a hapten, with a carrier in the presence of a hapten-carrier binding agent.

  通过向哺乳动物注射人类白血病病毒相关肽抗原制备的抗原，收集哺乳动物体内产生的抗体获得的人类白血病病毒相关肽抗体，所述抗原由以下组成的人类白血病病毒相关肽反应制备而成：(a) 由公式(1)表示的肽：H-Tyr-Val-Glu-Pro-Thr-Ala-Pro-Gln-Val-Leu-H (1) (b) 由公式(2)表示的肽：R-Ile-Pro-His-Pro-Lys-Asn-Ser-Ile-Gly-Gly-Glu-Val-OH (2)，其中R与上述定义相同；(c) 由公式(3)表示的肽：R-Thr-Trp-Thr-Pro-Lys-Asp-Lys-Thr-Lys-Val-Leu-OH (3)，其中R与上述定义相同；(d) 由公式(4)表示的肽：H-Val-Val-Gln-Pro-Lys-Lys-Pro-Pro-Pro-Tyr-OH (4)；(e) 由公式(5)表示的肽：R-Met-Gly-Gln-Ile-Phe-Ser-Arg-Ser-Ala-Ser-Pro-OH (5)，其中R与上述定义相同；以及(f) 由公式(6)表示的肽：H-Tyr-Pro-Glu-Gly-Thr-Pro-Lys-Asp-Pro-Ile-Leu-Arg-Ser-Leu-OH (6)作为半抗原，在半抗原-载体结合剂存在的情况下与载体共同存在。